Síntesis y caracterización de nuevos compuestos derivados de los sistemas tricíclicos de la benzo[f]pirazino[1,2-a]azepino-1,4-diona y benzo[f][1,2,4]triazino[4,5-a]azepin-4(3h)-ona de interés biológico

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dc.contributor.advisorPalma Rodriguez, Alirio
dc.contributor.authorGuerrero Pardo, Sergio Andres
dc.date.accessioned2024-03-03T23:34:47Z
dc.date.available2017
dc.date.available2024-03-03T23:34:47Z
dc.date.created2017
dc.date.issued2017
dc.description.abstractLos sistemas heterociclícos nitrogenados de la tetrahidro–1–benzazepina, la 2,5– dicetopiperazina y la 1,2,4–triazina han sido ampliamente estudiados tanto desde el punto de visto sintético como farmacológico debido a que hacen parte del andamio estructural de numerosos compuestos que poseen un alto potencial biológico. Es por eso, que el Laboratorio de Síntesis Orgánica (LSO) de la Universidad Industrial de Santander ha enfocado sus esfuerzos en crear nuevos sistemas heterocíclicos que no han sido reportados. Así, mediante la utilización de una ruta de síntesis propia se logró acceder a 20 nuevos compuestos tricíclicos: siete 3–bencil –6–hidroxi–3–2,3,4a,5,6,7–hexahidrobenzo[f]pirazino[1,2–a] azepina–1,4–dionas, siete 6–hidroxi–3–(2–hidroxietil)–2,3,4a,5,6,7–hexahidrobenzo [f]pirazino[1,2–a]azepina–1,4–dionas y seis 6–hidroxi–4a,5,6,7–tetrahidrobenzo[f][1,2,4] triazino[4,5–a]azepin–4(3H)–onas, a partir de los 2–((2–alilaril)amino)acetatos de metilo como sustratos de partida clave. En esta trabajo de investigación se reportan las propiedades físicas y espectroscópicas de los productos intermedios y finales obtenidos durante la síntesis, por medio de los métodos convencionales de elucidación como la espectroscopia de infrarrojo (IR), cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC–MS), espectrometría de masas de ionización por Electrospray (ESI–MS), espectrometría de masas de alta resolución (HRMS), resonancia magnética nuclear de protones (RMN 1H) y de carbono (RMN 13C) y en algunos casos difracción de rayos X de monocristal. Teniendo en cuenta la importancia que poseen estos heterosistemas, la actividad anticancerígena de la mayoría de los compuestos que se reportan por primera vez fueron evaluados en 60 líneas celulares de cáncer en el Instituto Nacional de Cancer (NCI) de los Estados Unidos.
dc.description.abstractenglishThe nitrogen heterocycle systems derived from tetrahydro–1–benzoazepine, the 2,5– diketopiperazine and 1,2,4–triazine have been widely studied from the synthetic and pharmacological poin of seen, since they are part of the structural scaffolding of numerous compounds that have a high biological potential. That is why, the “Laboratorio de Síntesis Orgánica” de la Universidad Industrial de Santander has focused its efforst to create new heterocycles. Through the use of route it was 20 new tricyclic compounds; seven 3–benzyl– 6–hydroxy–2,3,4a,5,6,7–hexahydrobenzo[f]pyrazino[1,2–a]azepine–1,4–diones, seven 6– hydroxy–3–(2–hydroxylethyl)–2,3,4a,5,6,7–hexahydrobenzo[f]pyrazino[1,2–a]azepine– 1,4–diones, and six 6–hydroxy–4a,5,6,7–tetrahydrobenzo[f][1,2,4]triazino[4,5–a]azepin– 4(3H)–ones, 2–((2–allylaryl)amine) acetate was used as a key starting substrate. In this Master's Thesis, it reports physical and spectroscopic properties of the intermediate and final products obtained during the synthesis, using conventional elucidation methods such as infrared spectroscopy (IR), gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC– MS), mass spectrometry ionization electrospray (ESI–MS), high resolution mass spectrometry (HRMS), proton nuclear magnetic resonance (1H NMR) and carbon (13C NMR) and some occasions, X–ray diffraction cristal. Taking into account the importance that possess these heterosystems of study, the anticancer activity of most of the compounds that are reported for the first time, they were evaluated in 60 cancer cell lines at the National Institute of Cancer (NCI) of the United States.
dc.description.degreelevelMaestría
dc.description.degreenameMagíster en Química
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/37539
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programMaestría en Química
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectTetrahidro–1–Benzazepina
dc.subject2
dc.subject5–Dicetopiperazina
dc.subject1
dc.subject2
dc.subject4–Triazinas
dc.subjectN– Cloroacetilación
dc.subjectO–Cloroacetilación
dc.subjectHidrazidas
dc.subjectCicloadición 1
dc.subject3–Dipolar
dc.subjectActividad Anticancerígena.
dc.subject.keywordTetrahydro–1–Benzoazepine
dc.subject.keyword2
dc.subject.keyword5–Diketopiperazine
dc.subject.keyword1
dc.subject.keyword2
dc.subject.keyword4–Triazines
dc.subject.keywordN– Chloroacetylation
dc.subject.keywordO–Chloroacetylation
dc.subject.keywordHydrazides
dc.subject.keyword1
dc.subject.keyword3–Dipolar Cycloaddition
dc.subject.keywordAnticancer Activity.
dc.titleSíntesis y caracterización de nuevos compuestos derivados de los sistemas tricíclicos de la benzo[f]pirazino[1,2-a]azepino-1,4-diona y benzo[f][1,2,4]triazino[4,5-a]azepin-4(3h)-ona de interés biológico
dc.title.englishSynthesis and characterization of new compounds derived from the tricyclics systems benzo[f]pyrazino[1,2–a] azepine–1,4–dione and benzo[f][1,2,4]triazino[4,5–a]azepin–4(3h)– one of biological interest.
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Maestria
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