Derivatización de compuestos orgánicos tipo aminas basada en la formación de sus respectivas sales con el fin estudiar solubilidad y efecto del ion común

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dc.contributor.advisorHenao Martínez, Jose Antonio
dc.contributor.advisorKouznetsov, Vladimir Valentinovich
dc.contributor.advisorCamargo García, Hernando Alberto
dc.contributor.authorMedina Sandoval, Camila Fernanda
dc.contributor.authorMorantes Perico, Lina Rocío
dc.date.accessioned2024-03-03T19:31:52Z
dc.date.available2012
dc.date.available2024-03-03T19:31:52Z
dc.date.created2012
dc.date.issued2012
dc.description.abstractLa derivatización de compuestos bioactivos por medio de formación de sus correspondientes sales (clorhidratos) se considera el método más efectivo y más usado para incrementar la solubilidad de fármacos, tanto ácidos como básicos. En farmacología, las aminas son compuestos de gran interés comercial debido a que un gran número de éstas presentan actividad biológica, principalmente antifúngica, antiviral y antimicótica. En la presente investigación se planteó la necesidad de realizar estudios de solubilidad de los productos de la derivatización de los compuestos orgánicos tipo aminas, análogos de la terbinafina y la naftifina (fármacos antifúngicos). La metodología inicia con la síntesis de iminas intermediarias -naftilamina con el 2-,3- y 4-piridincarboxaldehído (reflujo 6-12 h) en etanol anhidro; posteriormente la imina es reducida con borohidruro de sodio (NaBH4) en metanol anhidro formando los productos 1-N-(2-piridilmetil)aminonaftaleno (4a),1-N-(3-piridilmetil)aminonaftaleno (4b) y 1-N-(4-piridilmetil)aminonaftaleno (4c). Finalmente, se prepararon las respectivas sales (clorhidratos) de los compuestos orgánicos (4a), (4b) y (4c) por adición de una solución de ácido clorhídrico - acetato de etilo en relación 1:3 con agitación constante y manteniendo la temperatura entre 0 5 °C por 20 minutos, obteniendo un sólido amarillo correspondiente al respectivo derivado. La caracterización de los compuestos orgánicos se llevó a cabo por las técnicas instrumentales Espectroscopía Infrarrojo (FT-IR), Resonancia Magnética Nuclear (RMN) y Cromatografía de Gases acoplado a Espectrometría de Masas (CG-EM). Posteriormente se realizaron estudios de Difracción de Rayos-X (DRX) y Fluorescencia de Rayos-X (FRX) para los derivados. Los estudios de las solubilidades acuosas de los productos obtenidos por la derivatización de sus compuestos orgánicos mostraron una relación inversa entre el log So y el punto de fusión (p.f.), donde So es la solubilidad molar del clorhidrato, así como también presentaron tendencias al efecto del ion común en las pruebas de salting-out.
dc.description.abstractenglishDerivatization of bioactive compounds through their corresponding salts (hydrochlorides) formation is considered the most effective and used method to increase solubilities of both acidic and basic pharmaceutic products. In pharmacology, amines are compounds of high commercial interest due to the fact that a large number of these have diverse biological activity, including antifungal, antiviral and antimycotic. In the present research the need to realize solubility studies of derivative products from organic compounds type amines, analogues of terbinafine and naftifina (antifungal drugs) was raised. The methodology begins with the synthesis of intermediary imines obtained by reaction of -naphthylamine and 2-, 3- and 4-pyridincarboxaldehydes (reflux 6-12 h) in anhydrous ethanol; the imines are reduced with sodium borohydride (NaBH4) in anhydrous methanol to give the products 1-N-(2-pyridylmethyl)aminonaphthalene (4a), 1-N-(3-pyridylmethyl)aminonaphthalene (4b) and 1-N-(4-pyridylmethyl)aminonaphthalene (4c). Finally the respective salts (hydrochlorides) were prepared of the organic compounds 4a, 4b and 4c by addition of a solution of hydrochloric acid - ethyl acetate in ratio 1: 3 with constant stirring and maintaining the temperature between 0 - 5 °C for 20 minutes, obtaining a yellow solid corresponding to the respective derivative. Characterization of organic compounds was carried out by instrumental techniques Infrared Spectroscopy (FT-IR), Nuclear Magnetic Resonance (NMR) and Gases Chromatography coupled to Mass Spectrometry (GC-MS). Later studies of X-Ray Diffraction (DRX) and X-Ray Fluorescence (XRF) were carried out for all derivatives. Studies of the aqueous solubilities of the obtained products by derivatization showed an inverse relationship between log So and the melting point (mp), where So is the molar solubility of the hydrochlorides, as well as tendencies of common ion effect in salting-out tests.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/27007
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectDerivatización
dc.subjectSolubilidad
dc.subjectSales De 1-Aminonaftaleno.
dc.subject.keywordDerivatization
dc.subject.keywordSolubility
dc.subject.keyword1-Naphthalene Amonium Salts.
dc.titleDerivatización de compuestos orgánicos tipo aminas basada en la formación de sus respectivas sales con el fin estudiar solubilidad y efecto del ion común
dc.title.englishDerivatization of organic amine compounds based on their respective salts formation in order to study the solubility and common ion effect
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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