Evaluación de la bixina como matriz MALDI para el análisis de pigmentos naturales

dc.contributor.advisorCombariza Montañez, Marianny Yajaira
dc.contributor.advisorDíaz Sánchez, Luis Miguel
dc.contributor.authorLeón Jaimes, Juan Esteban
dc.contributor.evaluatorCarreño Díaz, Luz Ángela
dc.contributor.evaluatorMejía Ospino, Enrique
dc.date.accessioned2022-04-18T15:07:04Z
dc.date.available2022-04-18T15:07:04Z
dc.date.created2022-03-30
dc.date.issued2022-03-30
dc.description.abstractLa cis-Bixina (hidrógeno-(9’Z)-6,6’-diapocaroteno-6,6’-dioato de metilo) es un apocarotenoide presente en la cubierta externa de las semillas de Bixa orellana. Siendo un pigmento altamente conjugado, presenta una absortividad molar alta (32818 M-1 cm-1) y bandas de absorción a 430, 457, 487 y 355 nm (característica de la conformación cis-). Su extracción implicó el uso de tres técnicas: Extracción con Fluido Supercrítico (SFE), Extracción con solvente asistida por Ultrasonido (UAE) y Extracción en Fase Sólida (SPE). La extracción SFE se hizo con el fin de desgrasar y/o eliminar compuestos adheridos fuertemente a la capa lipídica de la semilla, como carotenoides y terpenoides (incluyendo trans-bixina). Por otra parte, UAE y SPE se utilizaron para extraer el compuesto de interés (soluble en solventes orgánicos) y purificarlo usando una resina de intercambio aniónico (SAX). Diferentes técnicas analíticas fueron empleadas para la caracterización de cis-bixina, entre ellas, DRS, FT-IR y LDI MS, las cuales confirmaron su aislamiento y purificación. Asimismo, en el análisis por HPLC-UV/Vis se observó un solo pico con un tR = 3,8 min. Por otra parte, el bajo rendimiento cuántico de fluorescencia, (Φcis-Bixina = 0,02) mostró que su relajación principalmente no es radiativa. Asimismo, en los ensayos LDI no se observa formación de cationes radicales de cis-bixina, sino aductos de sodio [M+Na]+, donde el descriptor analítico S/N se puede aumentar agregando iones Na+. Con el fin de estudiar el comportamiento de cis-bixina en fase gaseosa y su desempeño analítico como matriz MALDI, se llevaron a cabo ensayos con triacilglicéridos, xantofilas y clorofilas como analitos. Se observó que se requiere de un agente promotor de la desorción (APD) como antraceno o DCTB para hacer posible su función como matriz MALDI de transferencia catiónica. El análisis fue satisfactorio usando antraceno como APD y triacilglicéridos de aceites comerciales (girasol, oliva y sacha inchi) como analitos, los cuales probablemente tienen afinidades catiónicas mayores que cis-bixina.
dc.description.abstractenglishcis-Bixin (hydrogen-(9'Z)-6,6'-diapocarotene-6,6'-methyl dioate) is an apocarotenoid present in the outer coat of Bixa orellana seeds. Being a highly conjugated pigment, it has a high molar absorptivity (32818 M-1 cm-1) and absorption bands at 430, 457, 487 and 355 nm (characteristic of the cis-conformation). Its extraction involved the use of three techniques: Supercritical Fluid Extraction (SFE), Ultrasonic Assisted Solvent Extraction (UAE) and Solid Phase Extraction (SPE). The SFE extraction was done to defat and/or eliminate compounds strongly adhered to the lipid layer of the seed, such as carotenoids and terpenoids (including trans-bixin). On the other hand, UAE and SPE were used to extract the compound of interest (soluble in organic solvents) and purify it using an anion exchange resin (SAX). Different analytical techniques were used for the characterization of cis-bixin, including DRS, FT-IR and LDI MS, which confirmed its isolation and purification. Likewise, in the HPLC-UV/Vis analysis, a single peak with a tR = 3.8 min was observed. On the other hand, the low fluorescence quantum yield, (Φcis-Bixin = 0.02) showed that its relaxation is mainly non-radiative. Likewise, in the LDI assays, the formation of cis-bixin radical cations is not observed, but sodium adducts [M+Na]+, where the analytical descriptor S/N can be increased by adding Na+ ions. In order to study the behavior of cis-bixin in the gas phase and its analytical performance as a MALDI matrix, tests with triacylglycerides, xanthophylls and chlorophylls as analytes were carried out. It was observed that a desorption promoting agent (DPA) such as anthracene or DCTB is required to enable its function as a MALDI cation transfer matrix. The analysis was successful using anthracene as DPA and triacylglycerides from commercial oils (sunflower, olive and sacha inchi) as analytes, which probably have higher cationic affinities than cis-bixin.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/9916
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectcis-bixina
dc.subjectmatriz
dc.subjectEspectrometría de masas
dc.subjectMALDI
dc.subject.keywordcis-bixin
dc.subject.keywordmatrix
dc.subject.keywordMass Spectrometry
dc.subject.keywordMALDI
dc.titleEvaluación de la bixina como matriz MALDI para el análisis de pigmentos naturales
dc.title.englishEvaluation of bixin as a MALDI matrix for the analysis of natural pigments
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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