Construcción efectiva de nuevas moléculas quinolínicas y benzofuranícas vía reacciones de cicloadicion [4+2] y [3+2] a partir de materias primas renovables

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dc.contributor.advisorKouznetsov, Vladimir Valentinovich
dc.contributor.authorRomero Bohórquez, Arnold Rafael
dc.contributor.evaluatorJaramillo Gómez, Luz Marina
dc.contributor.evaluatorSierra Ávila, César Augusto
dc.contributor.evaluatorQuiñones Fletcher, Winston
dc.contributor.evaluatorUrbina González, Juan Manuel
dc.date.accessioned2022-04-01T05:33:34Z
dc.date.available2022-04-01T05:33:34Z
dc.date.created2010
dc.date.issued2010
dc.description.abstractLos compuestos heterocíclicos siempre han demostrado promisorias propiedades como biomoléculas. Dentro de la mayoría de metodologías sintéticas utilizadas para la construcción de sistemas heterocíclicos sobresalen las reacciones de cicloadición [4+2] y [3+2], poderosas herramientas sintéticas gracias a su gran versatilidad y elevada estereoselectividad. Teniendo en mente la necesidad de combatir las enfermedades que aquejan a la humanidad, ha habido un progreso significativo en el desarrollo de estrategias para sintetizar nuevos agentes terapéuticos. Continuando con la investigación del Laboratorio de Química Orgánica y Biomolécular dirigida al desarrollo nuevos compuestos que sean modelos atractivos en la búsqueda de sustancias bioactivas y la implemententación de nuevas metodologías acordes a la química sostenible, en el desarrollo de esta investigación se veló por reducir el impacto ambiental de los procesos de síntesis y purificación, siendo firmes a los principios de la “química verde”. Se utilizaron por ejemplo, estrategias de síntesis que disminuyeron el número de pasos sintéticos de acuerdo con la economía atómica (condensación multicomponente); en lo posible se utilizó condiciones catalíticas; se intentó siempre maximizar la eficiencia energética ejecutando las reacciones a temperatura y presión ambiente; también se implementó el uso de medios y condiciones de reacción seguras (CO2 en condiciones supercríticas y medios de reacción como el PEG-400) y gracias a la diversidad de la flora colombiana, en este trabajo se contó con precursores considerados materias primas renovables, como el trans-anetol e isoeugenol, productos naturales fenólicos (extraídos de los aceites esenciales o extractos de fuentes vegetales). En resumen, esta investigación doctoral se orientó hacia la obtención de “modelos” (nuevos compuestos tetrahidroquinolínicos y dihidrobenzo[b]furanos) de sencillez estructural con alto potencial farmacológico usando metodologías acordes con la química sostenible, buscando hacer un modesto aporte al desarrollo de la química medicina colombiana en la etapa de descubrimiento de nuevas entidades farmacológicas con actividad biológica potencial.
dc.description.abstractenglishHeterocyclic compounds always have shown promising properties as biomolecules. Inside of synthetic methodologies currently used for the construction of heterocyclic systems stand out the cycloaddition reactions [4+2] and [3+2], powerful synthetic tools because have shown a high versatility and stereoselectivity. Bearing in mind the need to combat the diseases that afflict humanity a significant progress has existed in the development of strategies for synthesizing new therapeutic agents. Continuing with the research of the Laboratory of Organic and Biomolecular Chemistry toward of development of new compounds that are attractive models in the search for bioactive substances and in the search and implementation of new chemical methodologies according to the “sustainable chemistry”, in the development of this research was searched to reduce the environmental impact of the synthesis and purification processes consistent with the principles of "green chemistry". Were used for example, synthesis strategies that reduced the number of synthetic steps according to the atomic economy (multicomponent condensation); catalytic conditions; was attempted always to maximize energy efficiency by running the different reactions to room temperature and pressure; was implemented of use of media and reaction conditions more safe (CO2 in supercritical conditions and reaction media such as PEG-400) and finally due to of the Colombia diversity, in this study were used as precursors renewable raw materials, such as trans-anethole and isoeugenol, natural phenolic products (extracted from of essential oils or seed from plant sources). In short, this doctoral research work was oriented in find "molecular models", substances with structural simplicity and important potential pharmacological using methodologies consistent with sustainable chemistry, trying to make a modest contribution to the development of Colombian medical chemistry in the discovery stage of new pharmaceutical products with potential biological activity.
dc.description.cvlachttps://scienti.minciencias.gov.co/cvlac/visualizador/generarCurriculoCv.do?cod_rh=0000158615
dc.description.degreelevelDoctorado
dc.description.degreenameDoctor en Química
dc.description.googlescholarhttps://scholar.google.com/citations?user=zvri8WsAAAAJ&hl=es
dc.description.orcidhttps://orcid.org/0000-0003-3479-3865
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/9638
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programDoctorado en Química
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectReacción imino Diels-Alder
dc.subjectCicloadición [3+2] formal
dc.subjectTetrahidroquinolinas
dc.subjectIndeno[2,1-c]quinolina
dc.subject2,3-dihidrobenzofuranos
dc.subjecttrans-Anetol
dc.subjectIsoeugenol
dc.subjectActividad antiprotozoos
dc.subjectActividad antitumoral
dc.subjectActividad antifúngica
dc.subjectQuímica Verde
dc.subject.keywordImino Diels-Alder reaction
dc.subject.keywordCycloaddition [3+2] formal
dc.subject.keywordTetrahydroquinolines, indeno[2,1-c]quinoline
dc.subject.keyword2,3-Dihydrobenzofurans
dc.subject.keywordAntiprotozoan activity
dc.subject.keywordAntitumor activity
dc.subject.keywordAntifungal activity
dc.titleConstrucción efectiva de nuevas moléculas quinolínicas y benzofuranícas vía reacciones de cicloadicion [4+2] y [3+2] a partir de materias primas renovables
dc.title.englishEffective construction of new molecules quinolines and benzofurans via cycloaddition reactions [4+2] and [3+2] from renewable raw materials
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_db06
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Doctorado
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