Sintesis de nuevos derivados 1,7-diaril julolidinicos polisustituidos via la reaccion de povarov cationica. compuestos con potenciales aplicaciones medicinales u optoelectronicas
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Date
2019
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Publisher
Universidad Industrial de Santander
Abstract
Los compuestos heterocíclicos son conocidos por su presencia en la naturaleza y su responsabilidad en las propiedades medicinales de algunos extractos, dentro de los compuestos heterocíclicos se destacan las tetrahidroquinolinas, bloque constituyente tanto de productos naturales como de fármacos sintéticos. Por otra parte, las Julolidinas poseen una estructura heterocíclica más grande y que puede ser construida a partir del núcleo tetrahidroquinolínico, que además han sido estudiadas ampliamente durante las últimas décadas, principalmente debido a sus propiedades optoelectrónicas y su potencial actividad sobre enzimas relacionadas con el desarrollo de diversas enfermedades entre las cuales se destaca el cáncer. A consecuencia de lo anterior, el Grupo de Investigación en Compuestos Orgánicos de Interés Medicinal CODEIM-, consideró de gran importancia la obtención de una serie de precursores N-bencil tetrahidroquinolínicos mediante la reacción de Povarov catiónica a partir de N-bencil anilinas, formaldehído y propenil bencenos que luego fueron sometidos a una N-desbencilación catalítica para generar las aminas secundarias libres (tetrahidroquinolinas) que sirvieron como precursores para una segunda Reacción de Povarov Catiónica que condujo a la obtención de una pequeña galería de compuestos julolidínicos 1,7-diaril sustituidos asimétricos. De manera paralela se estudió la one-potde 1,7-diaril julolidinas simétricas. Finalmente, una vez obtenidos todos los productos finales julolidínicos, se procedió a estudiar la deshidrogenación catalítica como herramienta para aumentar la planaridad y conjugación del sistema heterocíclico, sin embargo, no se logró la obtención de ningún producto pese a las múltiples condiciones estudiadas. En contraste, tras estudiar diversas condiciones para un acoplamiento de Suzuki, se logró acceder satisfactoriamente a dos productos julolidínicos 1,7,9-triaril sustituidos a los que se les estudio de manera preliminar su absorción en el ultravioleta visible por su analogía estructural con compuestos con propiedades optoelectrónicas.
Description
Keywords
Julolidinas, Tetrahidroquinolinas, Reacción De Povarov Catiónica, Compuestos Heterocíclicos.