Estudio de los productos de las transformaciones térmicas, catalíticas y fotoquímicas del trans-anetol

dc.contributor.advisor Stashenko, Elena E.
dc.contributor.advisor Martínez Morales, Jairo René
dc.contributor.author Castro Salazar, Hans Thielin
dc.date.accessioned 2022-04-01T05:33:35Z
dc.date.available 2022-04-01T05:33:35Z
dc.date.created 2022-04-01T05:33:35Z
dc.date.issued 2022-04-01T05:33:35Z
dc.description.abstract En este trabajo se estudiaron los productos de la transformación del trans-anetol que resultan de su exposición a tres tratamientos, a saber: térmico, radiación electromagnética y zeolitas HY ácidas a varias temperaturas. Los productos de las reacciones fueron analizados con un cromatografo de gases con detector de ionización en llama e identificados por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas de impacto por electrones (70 eV). Las zeolitas HY se prepararon a partir del intercambio de los iones Na+ de la zeolita NaY, su calcinación con un tratamiento hidrotérmico y su acidulación con HCl. La caracterización se hizo con fluorescencia de Rayos X, difracción de Rayos X y espectrosocpía de infrarrojo. En todas las reacciones se encontró el cis-anetol dentro de los productos. En las reacciones de adición y eliminación inducidas por zeolitas HY se formaron, además, 8 diferentes hexenos metoxifenil disustituidos, donde el compuesto más abundante fue el (E)-3,4- bis(4,4´)-metoxibenceno)- hex-2-eno, 23; y en las reacciones con radiación UV se encontraron 5 diferentes dímeros, derivados del ciclobutano aril disustituidos, entre los cuales el más abundante fue el 4,4’-((1a,2b,3a,4b)- 1,2- bis(metoxifenil)- 3,4-dimetilciclobutano, 15. El estudio de las transformaciones del trans-anetol sobre las zeolitas HY y la zeolita deuterada,HDY, permitió entender mejor los intermediarios formados durante la reacción, así como el sitio de incorporación y salida de los hidrógenos ácidos; mientras que con la fotorreacción se pudo establecer una ruta predominante en la fotoisomerización del trans-anetol; así como contribuir a la discusión sobre las cicloadiciones [2+2].
dc.description.abstractenglish In this research, the products of the transformation of trans-anethole that occur when it is exposed to three different treatments as thermal, UV irradiation and HY acid zeolites to several temperatures were investigated. Molecules obtained in these reactions were analyzed by gas chromatography with flame ionization detector and (70 eV) electron impact mass spectrometry. HY zeolites were prepared from exchange Na+ by NH4+ ions using zeolite NaY as starting material; then it were calcinated by hydrothermal treatment and acidification with HCl. The characterization was done with X-ray fluorescence, X-ray diffraction and infrared spectroscopy. cis-Anethole was obtained as a product in all reactions. 3,4-bis-(4-Methoxyphenyl)-(E)-hex-2-ene (23) was the most abundant compound among eight different methoxyphenyl-disubstituted hexenes produced by electrophilic addition and elimination reactions induced by HY zeolites. (1a,2a,3b,4b)-1,2-bis(4-Methoxyphenyl)-3,4-dimethylcyclobutane (15) was the principal component in the mixture of 5 methoxyphenyl-disubstituted cyclobutanes found, together with cis-anethole, after UV-Vis irradiation of a trans-anethole solution in toluene. Details of the addition or elimination of the acidic hydrogens on the position of the olefinic carbons and formed intermediates were understood by studying the products of the reactions of trans-anethole on HDY deuterated zeolite. The predominant route of the photoisomerization of the trans-anethole was determinated in the photoreactions and the cycloadditions [2+2] were studied.
dc.description.cvlac https://scienti.minciencias.gov.co/cvlac/visualizador/generarCurriculoCv.do?cod_rh=0000251925
dc.description.degreelevel Doctorado
dc.description.degreename Doctor en Química
dc.description.googlescholar https://scholar.google.com/citations?hl=es&user=nHXV8RsAAAAJ
dc.description.orcid https://orcid.org/0000-0002-1818-136X
dc.format.mimetype application/pdf
dc.identifier.instname Universidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponame Universidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourl https://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.uri https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/9640
dc.language.iso spa
dc.publisher Universidad Industrial de Santander
dc.publisher.faculty Facultad de Ciencias
dc.publisher.program Doctorado en Química
dc.publisher.school Escuela de Química
dc.rights http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.license Atribución-NoComercial-SinDerivadas 2.5 Colombia
dc.rights.uri http://creativecommons.org/licenses/by/2.5/co/
dc.subject Trans-Anetol
dc.subject Fotoisomerización
dc.subject Zeolitas Hy Y Hdy.
dc.subject.keyword Trans-Anethole
dc.subject.keyword Photoisomerization
dc.subject.keyword Hdy And Hy Zeolite
dc.title Estudio de los productos de las transformaciones térmicas, catalíticas y fotoquímicas del trans-anetol
dc.title.english Study de the products of the photochemical, catalytical, thermal transformations of the trans-anethole
dc.type.coar http://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.hasversion http://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.local Tesis/Trabajo de grado - Monografía - Doctorado
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