Estudio de los productos de las transformaciones térmicas, catalíticas y fotoquímicas del trans-anetol

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dc.contributor.advisorStashenko, Elena E.
dc.contributor.advisorMartínez Morales, Jairo René
dc.contributor.authorCastro Salazar, Hans Thielin
dc.contributor.evaluatorMontes Ramírez, Consuelo
dc.contributor.evaluatorVilla Holguín, Aída Luz
dc.contributor.evaluatorDaza Espinosa, Martha Cecilia
dc.contributor.evaluatorMartínez Ortega, Fernando
dc.contributor.evaluatorTorres Sáez, Rodrigo Gonzalo
dc.date.accessioned2022-04-01T05:33:35Z
dc.date.available2022-04-01T05:33:35Z
dc.date.created2010
dc.date.issued2010
dc.description.abstractEn este trabajo se estudiaron los productos de la transformación del trans-anetol que resultan de su exposición a tres tratamientos, a saber: térmico, radiación electromagnética y zeolitas HY ácidas a varias temperaturas. Los productos de las reacciones fueron analizados con un cromatografo de gases con detector de ionización en llama e identificados por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas de impacto por electrones (70 eV). Las zeolitas HY se prepararon a partir del intercambio de los iones Na+ de la zeolita NaY, su calcinación con un tratamiento hidrotérmico y su acidulación con HCl. La caracterización se hizo con fluorescencia de Rayos X, difracción de Rayos X y espectrosocpía de infrarrojo. En todas las reacciones se encontró el cis-anetol dentro de los productos. En las reacciones de adición y eliminación inducidas por zeolitas HY se formaron, además, 8 diferentes hexenos metoxifenil disustituidos, donde el compuesto más abundante fue el (E)-3,4- bis(4,4´)-metoxibenceno)- hex-2-eno, 23; y en las reacciones con radiación UV se encontraron 5 diferentes dímeros, derivados del ciclobutano aril disustituidos, entre los cuales el más abundante fue el 4,4’-((1a,2b,3a,4b)- 1,2- bis(metoxifenil)- 3,4-dimetilciclobutano, 15. El estudio de las transformaciones del trans-anetol sobre las zeolitas HY y la zeolita deuterada,HDY, permitió entender mejor los intermediarios formados durante la reacción, así como el sitio de incorporación y salida de los hidrógenos ácidos; mientras que con la fotorreacción se pudo establecer una ruta predominante en la fotoisomerización del trans-anetol; así como contribuir a la discusión sobre las cicloadiciones [2+2].
dc.description.abstractenglishIn this research, the products of the transformation of trans-anethole that occur when it is exposed to three different treatments as thermal, UV irradiation and HY acid zeolites to several temperatures were investigated. Molecules obtained in these reactions were analyzed by gas chromatography with flame ionization detector and (70 eV) electron impact mass spectrometry. HY zeolites were prepared from exchange Na+ by NH4+ ions using zeolite NaY as starting material; then it were calcinated by hydrothermal treatment and acidification with HCl. The characterization was done with X-ray fluorescence, X-ray diffraction and infrared spectroscopy. cis-Anethole was obtained as a product in all reactions. 3,4-bis-(4-Methoxyphenyl)-(E)-hex-2-ene (23) was the most abundant compound among eight different methoxyphenyl-disubstituted hexenes produced by electrophilic addition and elimination reactions induced by HY zeolites. (1a,2a,3b,4b)-1,2-bis(4-Methoxyphenyl)-3,4-dimethylcyclobutane (15) was the principal component in the mixture of 5 methoxyphenyl-disubstituted cyclobutanes found, together with cis-anethole, after UV-Vis irradiation of a trans-anethole solution in toluene. Details of the addition or elimination of the acidic hydrogens on the position of the olefinic carbons and formed intermediates were understood by studying the products of the reactions of trans-anethole on HDY deuterated zeolite. The predominant route of the photoisomerization of the trans-anethole was determinated in the photoreactions and the cycloadditions [2+2] were studied.
dc.description.cvlachttps://scienti.minciencias.gov.co/cvlac/visualizador/generarCurriculoCv.do?cod_rh=0000251925
dc.description.degreelevelDoctorado
dc.description.degreenameDoctor en Química
dc.description.googlescholarhttps://scholar.google.com/citations?hl=es&user=nHXV8RsAAAAJ
dc.description.orcidhttps://orcid.org/0000-0002-1818-136X
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/9640
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programDoctorado en Química
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectTrans-Anetol
dc.subjectFotoisomerización
dc.subjectZeolitas HY y HDY
dc.subject.keywordTrans-Anethole
dc.subject.keywordPhotoisomerization
dc.subject.keywordHDY and HY zeolite
dc.titleEstudio de los productos de las transformaciones térmicas, catalíticas y fotoquímicas del trans-anetol
dc.title.englishStudy de the products of the photochemical, catalytical, thermal transformations of the trans-anethole
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_db06
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Doctorado
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