Preparación de nuevos híbridos triazol-(hidroxi)quinolinas como posibles agentes antifúngicos e insecticidas

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dc.contributor.advisorKouznetsov, Vladimir Valentinovich
dc.contributor.authorLuna Parada, Luz Karime
dc.contributor.evaluatorAbonía González, Rodrigo
dc.contributor.evaluatorPortilla Salinas, Jaime Antonio
dc.contributor.evaluatorDuque Luna, Jonny Edward
dc.contributor.evaluatorPinzón Joya, Julio Roberto
dc.date.accessioned2022-04-01T05:33:42Z
dc.date.available2022-04-01T05:33:42Z
dc.date.created2021
dc.date.issued2021
dc.description.abstractDescripción: Basándose en la táctica de hibridación molecular y el potencial de reacciones de cicloadición 1,3-dipolar tipo química clic se prepararon y caracterizaron dos tipos híbridos moleculares: híbridos hidroxiquinolin-triazoles conjugados basados en la estructura de la 8-hidroxiquinolina e híbridos quinolin-triazoles fusionados, derivados del fragmento 7-cloroquinolin-4-ilo proveniente de la 2,7-dicloroquinolina. Su preparación se basó en el protocolo de Sharpless-Fokin usando el sulfato de cobre (II) pentahidrato y ácido ascórbico (ascorbato de sodio) en una mezcla de disolventes, agua y alcoholes. La realización de la prospección biológica (actividad antifúngica e insecticida) de nuevos híbridos obtenidos arrojó los nuevos resultados interesantes sobre las propiedades inhibitorias del crecimiento de los hongos de los géneros Candida y Fusarium y de las larvas del gusano cogollero (Spodoptera frugiperda). Los resultados de la actividad antifúngica in vitro de los híbridos conjugados indicaron que algunas moléculas muestran fuerte actividad fungicida con CIM entre 7,8 y 62,5 μg/mL y CFM entre 15,6 y 125 μg/mL. Las propiedades insecticidas (LD50 327,1-996,9 g/larva) de los híbridos fusionados se examinaron realizando bioensayos por aplicación tópica de los compuestos sobre larvas de peso promedio 500 ± 50 mg. El análisis de la actividad antialimentaria de los derivados reveló que las CE50 estuvieron en el rango de 316,0 hasta 630,1 μg/mL. En conclusión, la simplicidad y la eficacia del procedimiento sintético empleado para la generación de los dos tipos de híbridos quinolin-triazólicos no solo permitieron su preparación a gran escala sino su evaluación tanto in vitro e in vivo sobre diferentes modelos de hongos e insectos abriendo un camino para el desarrollo de nuevos modelos de moléculas con actividad antifúngica y/o insecticida que puedan ser útiles para combatir los hongos y/o insectos que atacan a la palma aceite y al cultivo de maíz.
dc.description.abstractenglishBased on the tactics of molecular hybridization and the potential of 1,3-dipolar cycloaddition reaction, type click reaction, two different molecular hybrid types were prepared and characterized: conjugated hydroxyquinoline-triazole hybrids based on the structure of 8-hydroxyquinoline and fused quinoline-triazole hybrids, derivatives of the 7-chloroquinolin-4-yl fragment from 2,7-dichloroquinoline. Its preparation was based on the Sharpless-Fokin protocol using copper (II) sulphate pentahydrate and ascorbic acid (sodium ascorbate) in a mixture of solvents, water, and alcohols. The carrying out of the biological prospecting (antifungal and insecticidal activity) of new hybrids obtained interesting new results on the growth inhibitory properties of the fungi of the genera Candida and Fusarium and of the larvae of the armyworm (Spodoptera frugiperda). The results of the in vitro antifungal activity of the conjugated hybrids indicated that some molecules show strong fungicidal activity with MIC between 7.8 and 62.5 μg/mL and CFM between 15.6 and 125 μg/mL. The insecticidal properties (LD50 327.1-996.9 μg/larva) of the fused hybrids were examined by performing bioassays by topical application of the compounds on larvae of average weight 500 ± 50 mg. The analysis of the antifeedant activity of the derivatives revealed that the EC50 were in the range of 316.0 to 630.1 μg/mL. In conclusion, the simplicity and effectiveness of the synthetic procedure used to generate the two types of quinolin-triazole hybrids not only allowed their preparation on a large scale but also their evaluation both in vitro and in vivo on different models of fungi and insects that opens a path for the development of new models of molecules with antifungal and / or insecticidal activity which can be useful to combat the fungi and / or insects that attack the oil palm and the corn crop.
dc.description.cvlachttps://scienti.minciencias.gov.co/cvlac/visualizador/generarCurriculoCv.do?cod_rh=0000849472
dc.description.degreelevelDoctorado
dc.description.degreenameDoctor en Química
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/9671
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programDoctorado en Química
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
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dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectHíbridos moleculares
dc.subjectQuinolinas
dc.subject1,2,3-Triazoles
dc.subjectReacción de Cicloadición 1,3-dipolar
dc.subjectQuímica Clic
dc.subjectAgentes agroquímicos
dc.subjectActividad antifúngica in vitro
dc.subject.keywordMolecular Hybrids
dc.subject.keywordQuinolines
dc.subject.keyword1,2,3-Triazoles
dc.subject.keyword1,3-dipolar cycloaddition reaction
dc.subject.keywordClick Chemistry
dc.subject.keywordAgrochemical Agents
dc.subject.keywordIn Vitro Antifungal Activity
dc.titlePreparación de nuevos híbridos triazol-(hidroxi)quinolinas como posibles agentes antifúngicos e insecticidas
dc.title.englishPreparation of new (hydroxy) quinolin-azole hybrids as possible antifungal agents and insecticides
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_db06
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Doctorado
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