Síntesis del 2-fenil-3-(2-piridil)-1,3-tiazolidin-4-ona y estudio por difracción de rayos-x del efecto del solvente bajo condiciones cinéticas y termodinámicas en la cristalización

Abstract

Entre las tareas que la cristalografía lleva a cabo con más frecuencia es la determinación de la estructura atómica y/o molecular de los materiales cristalinos. Ello permite interpretar adecuadamente el comportamiento de las propiedades de estos materiales. El polimorfismo es la capacidad que tiene un compuesto para cristalizar en más de una estructura cristalina y la Difracción de rayos-X se considera la técnica más útil para su estudio, ya que los patrones de difracción de los diversos polimorfos siempre presentan notables diferencias. Las tiazolidinonas son una clase de heterociclos que llama la atención ya que poseen un amplio rango de actividades biológicas tales como antibacteriana, antifúngica, antimicrobiana y anti-inflamatoria. La presente investigación se enfocó en conocer los diferentes tipos de polimorfos o solvatos que pueda presentar el compuesto 2-FENIL-3-(2-PIRIDIL)-1,3-TIAZOLIDIN-4-ONA bajo condiciones cinéticas y termodinámicas, ya que se ha encontrado que las 2,3-diaril-1,3-tiazolidin-4onas en general presentan actividad antiviral contra el VIH y antifúngica ante el Rizoctonía solani y el Fusarium oxisporum. La metodología desarrollada se basó en realizar la síntesis de la tiazolidinona, seguida de su purificación, utilizando n-hexano como solvente para determinar la condición cinética, y cristalizaciones a 20°C en diferentes solventes (etanol, metanol y acetonitrilo) para establecer las condiciones termodinámicas. Los cristales obtenidos se caracterizaron por Difracción de rayos-X y análisis térmicos (TGA y DSC). Los resultados mostraron la presencia de una forma polimórfica estable obtenida utilizando como solvente n-hexano, acetonitrilo, metanol y etanol, además de otra menos estable que se aprecia levemente en etanol, la cual no pudo ser indexada por la poca cantidad de datos encontrados para esta fase..