Síntesis de 4-metilcumarinas por activación mecano química vía reacción de pechmann y sus análogos las dihidrocumarinas vía hidroarilación bajo condiciones libres de solvente

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dc.contributor.advisorKouznetsov, Vladimir Valentinovich
dc.contributor.advisorMerchán Arenas, Diego Rolando
dc.contributor.authorBecerra Anaya, Silvia Juliana
dc.date.accessioned2024-03-03T20:36:52Z
dc.date.available2014
dc.date.available2024-03-03T20:36:52Z
dc.date.created2014
dc.date.issued2014
dc.description.abstractLas cumarinas y sus análogos las dihidrocumarinas forman una clase elite de productos naturales que poseen perspectivas terapéuticas prometedoras. El interés científico en sus aplicaciones biomédicas ha llevado al aislamiento y caracterización de gran cantidad de estos compuestos en por lo menos 100 familias diferentes de plantas. Así mismo, en los últimos años se han implementado diferentes estrategias de hibridación molecular hacia la síntesis de nuevas moléculas multifuncionales a partir del núcleo cumarínico, encaminándose hacia el desarrollo de nuevos fármacos, que exhiban un perfil de selectividad mejorado, distintos modos de acción y la reducción de efectos secundarios no deseados en el organismo. Con este enfoque la presente investigación se dirigió hacia el estudio, diseño e implementación de nuevos protocolos eco-amigables, basados en los principios de la química verde, hacia la obtención de promisorias moléculas bioactivas. Por tanto, se llevó a cabo la síntesis de una serie de siete 4-metilcumarinas a partir de fenoles diversamente sustituídos, con grupos activantes como NH2, OH, CH3-naftol, al igual que grupos débilmente activados como el CH3 o sin activar como el fenol y acetoacetato de etilo, vía reacción de Pechmann, catalizada por InCl3. Esta metodología fue adaptada por primera vez a la aplicación de energía mecano-química, empleando la técnica de Ball milling. Bajo estos parámetros los compuestos se obtuvieron en tiempos de 5-60 minutos, con rendimientos entre 52-95 %. Con esta estrategia se redujo el uso de sustancias auxiliares como solventes y extensas horas de calentamiento. Por otra parte, se realizó la síntesis de nuevas 4-aril-3,4-dihidrocumarinas (DHC) a través de un proceso de hidroarilación, bajo condiciones libres de solvente. En esta oportunidad se emplearon reactivos comerciales que se encuentran presentes en la naturaleza como el timol, el ácido cinámico y el ácido p-cumárico, obteniendo dos nuevas DHC con rendimientos del 88 y 94 %.
dc.description.abstractenglishCoumarin and its analogues the dihydrocoumarins are an elite class of natural products with promising therapeutic features. The coumarin research and scientific interest, especially in their biomedical applications, have led toward the isolation and characterization of large numbers of these compounds in at least 100 different plant families. On the other hand, in recent years there have been introduced different strategies of molecular hybridization towards the synthesis of new multifunctional molecules from coumarin nucleus, heading for the development of new drugs, which exhibit a selectivity profile improved, different modes of action and reducing unwanted side effects in the body. With these approaches, the present research was directed toward the study, design and implementation of new eco-friendly protocols, based on the principles of green chemistry, towards obtaining promising bioactive molecules. Therefore we carried out the synthesis of seven 4-methylcoumarins serie from different substituted phenols with activating groups such as NH2, OH, CH3-naphthol; weakly activated groups such as CH3 or unactivated like a phenol and ethyl acetoacetate via Pechmann reaction InCl3 catalyzed. This methodology was first time adapted to the mechano-chemical energy application using Ball milling technique. Under these parameters the compounds were obtained between 5-60 minutes and yield between 52-95 %. With this strategy, the use of auxiliary substances such as solvents and extensive hours of heating was reduced. Moreover, the synthesis of new 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins (DHC) was performed through a process hydroarylation under solvent free conditions. On this case, commercial reagents, which are present in nature like thymol, cinnamic acid and p-coumaric acid were used, obtaining two new DHC in yields of 88 and 94 %.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/29972
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subject4-Metilcumarinas
dc.subjectReacción De Pechmann
dc.subjectBall Milling
dc.subject4-Aril-3
dc.subject4-Dihidrocumarinas
dc.subjectHidroarilación
dc.subjectQuímica Verde.
dc.subject.keyword4-Methylcoumarins
dc.subject.keywordPechmann Reaction
dc.subject.keywordBall Milling
dc.subject.keyword4-Aryl-3
dc.subject.keyword4-Dihydrocoumarins
dc.subject.keywordHydroarylation
dc.subject.keywordGreen Chemistry.
dc.titleSíntesis de 4-metilcumarinas por activación mecano química vía reacción de pechmann y sus análogos las dihidrocumarinas vía hidroarilación bajo condiciones libres de solvente
dc.title.englishMechanochemical synthesis of 4-methyl coumarins by pechmann reaction and new dihydrocoumarins by hydroarylation under solvent free conditions.
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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