Creación de una nueva quimioteca de tetrahidro-1-benzoazepinas sustituidas en c-2 con apéndices de tipo alquenilo/etinilo, y estudio preliminar de su actividad biológica

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dc.contributor.advisorPalma Rodriguez, Alirio
dc.contributor.authorAcosta Quintero, Lina María
dc.date.accessioned2024-03-03T18:11:27Z
dc.date.available2010
dc.date.available2024-03-03T18:11:27Z
dc.date.created2010
dc.date.issued2010
dc.description.abstractEn previos trabajos realizados en el LSO, se describió la síntesis estereoselectiva de múltiples derivados de la 1,4-epoxitetrahidro-1-benzoazepina y de la 4- hidroxitetrahidro-1-benzoazepina con funcionalización variada en la posición C-2 del anillo azepínico, con los que se logró crear una librería de compuestos con una amplia diversidad estructural, que resultó de la unión de diferentes apéndices a un esqueleto molecular común, que en este caso es el anillo de la tetrahidro-1- benzoazepina. Estudios de actividad biológica de derivados de las series 2-exo-aril-1,4-epoxi2,3,4,5-tetrahidronafto[1,2-b]azepinas, 2-exo-aril-1,4-epoxi-2,3,4,5-tetrahidro-1- benzoazepinas, 2-exo-(2-tienil; 2-furil)-1,4-epoxi-2,3,4,5-tetrahidro-1- benzoazepinas, y sus correspondientes productos de reducción (tetrahidro-1- benzoazepinoles), permitieron identificar varias moléculas con promisorias actividades ansiolítica y antiparasitaria contra Trypanosoma cruzi y Leishmania chagasi. Motivados por estos interesantes antecedentes y también por el deseo de profundizar aún más en el estudio de las características estructurales y potencial biológico de este tipo de compuestos nuevos, se planteó la presente investigación que arrojó resultados con los que se comprobó una vez más la versatilidad de la ruta de síntesis que fue diseñada en el LSO, mediante la síntesis exitosa de nuevas series de tetrahidro-1-benzoazepinas sustituidas, esta vez, en C-2 con varios apéndices de tipo alquenilo y etinilo, con lo cual se incrementó el número de derivados existentes de este heterosistema, para así tener una visión más clara de las posibles aplicaciones útiles de los compuestos diseñados. Adicionalmente, los resultados preliminares del estudio de la actividad antiparasitaria y ansiolítica de algunos de los compuestos sintetizados, son nuevos elementos que ayudarán a entender mejor la influencia que ejerce la naturaleza de los sustituyentes en C-2 del anillo azepínico sobre las propiedades biológicas de las correspondientes tetrahidro-1-benzoazepinas, elementos que bien podrían servir de fundamento para la elaboración de un estudio más sofisticado de la relación estructuraactividad.
dc.description.abstractenglishEarlier works realized in LSO described the stereoselective synthesis of many 1,4- epoxy-tetrahydro-1-benzazepine and 4-hydroxytetrahydro-1-benzazepine derivatives with diverse functionalization at C-2 of the azepine ring. With these results it was possible to built a library of compounds with a broad structural diversity, which resulted from the union of different attachments to a common molecular skeleton, which in this case is the tetrahydro-1-benzoazepine ring. Studies of biological activity of derivatives of the 2-exo-aryl-1,4-epoxy-2,3,4,5- tetrahidronaphto[1,2-b]azepine, 2-exo-aryl-1,4-epoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1- benzazepine, 2-exo-(2-thienyl, 2-furyl)-1,4-epoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1- benzazepines series and their reduced amino-alcohols namely tetrahydro-1- benzazepinols, allowed the identification of several promising molecules with anxiolytic and anti-parasitic activities against both Trypanosoma cruzi and Leishmania chagasi parasites. Motivated by these interesting results and also by the desire to continue studying the structural features and biological potential of such new compounds, the present investigation yielded results which proved once more the versatility of the synthetic pathway that was designed in the LSO, with a successful synthesis of new series of tetrahydro-1-benzazepines substituted now at C-2 with several appendices of the type alkenyl and ethynyl, increasing in this way the number of existing molecules containing the tetrahydro-1-benzazepine ring in order to have a clearer picture of potential useful applications of the designed compounds. Additionally, preliminary results of the study of antiparasitic and anxiolytic activities of some of the synthesized compounds proved new elements that will help better understand the influence of the nature of the substituents at C-2 on the biological properties of the tetrahydro-1-benzazepines, elements that could also serve as a basis for developing a more sophisticated quantum structure-activity relationship.
dc.description.degreelevelMaestría
dc.description.degreenameMagíster en Química
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/23963
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programMaestría en Química
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectTetrahidro-1-benzoazepinas
dc.subjectTransposición amino-Claisen
dc.subjectOrtoalilanilinas
dc.subjectCicloadición 1
dc.subject3-dipolar intramolecular
dc.subjectNitronas
dc.subjectapertura reductiva
dc.subjectcicloaductos
dc.subjectactividad antiparasitaria
dc.subjectactividad ansiolítica
dc.subjectactividad anticancerígena.
dc.subject.keywordTetrahydro-1-benzazepine
dc.subject.keywordAza-Claisen rearrangement
dc.subject.keywordOrtoallylanilines
dc.subject.keyword1
dc.subject.keyword3-dipolar intramolecular cycloaddition
dc.subject.keywordNitrone
dc.subject.keywordreductive cleavage
dc.subject.keyword1
dc.subject.keyword4-epoxy-cycloadducts
dc.subject.keywordantiparasitic activity
dc.subject.keywordanxiolytic activity
dc.subject.keywordanticancer activity.
dc.titleCreación de una nueva quimioteca de tetrahidro-1-benzoazepinas sustituidas en c-2 con apéndices de tipo alquenilo/etinilo, y estudio preliminar de su actividad biológica
dc.title.englishCronstruction of a new library of tetrahydro-1- benzazepines substituted at c-2 with alkenyl/ ethinyl appendices and preliminary study of their biological activity
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Maestria
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