Caracterización y estudio supramolecular por difracción de rayos X de la estructura cristalina de derivados de la 1,7-diaril-2,6-dimetiljulolidina

Abstract

Las julolidinas son nuevos compuestos con gran interés en áreas a industrial y medicinal. En la última década, estudios han mostrado beneficios de sus propiedades fluorescentes, capaces de convertirse en la base central del intercambio energético o ser una alternativa medicinal en enfermedades como el Alzheimer o la diabetes. Estas propiedades pueden variar dependiendo de los sustituyentes unidos al núcleo Julolidínico. La 1,7-bis(3-metoxi-4-hidroxifenil)-2,6,9-trimetiljulolidina (C29H33NO4) o JL-1 y 1-(3,4-metilendioxifenil)-7-(4metoxifenil)-2,6,9-trimetiljulolidina (C29H31NO3) o JL-2 son derivados de la Julolidina (1,7-diaril-2,6-dimetiljulolidina) sintetizada en la UIS por el grupo de investigación CODEIM. Estos compuestos fueron purificados por medio de cromatografía de columna (Dietil eter – etil acetato) en proporción 2:1 y cristalizada bajo condiciones atmosféricas obteniendo cristales en forma de aguja como resultado. La resolución de la estructura y refinamiento se llevó a cabo mediante métodos directos y mínimos cuadrados usando el paquete de software SHELX bajo la interfaz del programa OLEX 2.0 v1.5. JL-1 cristalizó en un sistema ortorrómbico con grupo espacial Pna21 y parámetros de celda a = 9,2446(4) Å , b = 21,2452(8) Å, c = 25,3771(9) Å, V = 4984,2(3) Å3 y Z = 8 con dos unidades cristalográficas independientes y JL-2 en un sistema monoclínico con grupo espacial P21/n y parámetros de celda a = 10,3855(11) Å , b = 10,4233(11) Å, c = 22,497(3) Å, V = 2429,6(5) Å3 y Z = 4. El empaquetamiento de JL-1 y JL-2 presentan enlaces de hidrogeno e interacciones X-H‧‧‧π y π ‧‧‧π que dan estabilidad a la red cristalina; juntas estas interacciones en JL-1 dan lugar a un empaquetamiento tipo tetrámero la cual se extiende diagonalmente a lo largo del plano bc mientras que en JL-2 estas interacciones muestras un empaquetamiento compacto a lo largo del plano bc. El análisis supramolecular mediante el análisis de superficies de Hirshfeld llevo a cabo con el programa CrystalExplorer v21.5 mostrando las zonas con mayores interacciones, para JL-1 H‧‧‧H 69,6%, C‧‧‧H 17,1% y O‧‧‧H 10,5% mientras que para JL-2 H‧‧‧H 67,5%, C‧‧‧H 16,9% y O‧‧‧H 13,2% en relación a sus huellas dactilares.