Aplicacion de las reacciones de multicomponentes a la sintesis de indeno[2,1-c]quinolinas piridil sustituidas y sintesis convencional de n-(butenil)cloroalquilamidas con fgragmentos piridinicos
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Date
2004
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Universidad Industrial de Santander
Abstract
Las reacciones de multicomponentes, una importante subclase de las reacciones tandem, constan de un proceso one-pot en el cual reaccionan al menos tres componentes que son fácilmente asequibles para formar un solo producto, el cuál, generalmente incorpora todos los átomos de los materiales iniciales. Este proceso, en el que se forman diversos enlaces en una sola secuencia, permite la producción de un amplio rango de compuestos orgánicos de una forma ecológica- y económicamente aceptable. Teniendo presente que la síntesis orgánica cada día es más exigente y que requiere de metodologías más eficientes para la construcción de sistemas heterocíclicos, nuestra investigación se enfocó en el estudio de la reacción de multicomponentes con sistemas piridínicos, que han sido poco estudiados, con el fin de acceder a derivados quinolínicos que puedan tener actividad biológica como posibles agentes intercalantes del ADN. Nuestra metodología sintética se basa en la posibilidad de obtener sistemas tetrahidroquinolínicos piridil sustituidos a partir de anilinas p-sustituidas, los ,,-piridincarboxialdehídos e indeno en una reacción de tres componentes vía reacción de azaDiels-Alder. Posteriormente, estas tetrahidroindenoquinolinas se aromatizaron, dando lugar a la formación de las indenoquinolinas, que sirvieron como precursores para obtener las 7-oxo-indeno[2,1c]quinolinas, las cuales han sido ampliamente estudiadas en la quimioterapia antineoplastica. Adicionalmente, y basados en la gran reactividad de estos sistemas quinolínicos ricos en electrones, se sintetizaron dos nuevos complejos de molibdeno VI, los cuales pueden servir como catalizadores en las reacciones de oxidación de algunos sustratos orgánicos.
Description
Keywords
Reacciones De Multicomponentes, Indenoquinolinas, Reacciones De