Diversificación estructural del anillo (tetrahidro) quinolínico por medio de reacciones de cicloadición tipo imino diels-alder (povarov) de tres componentes búsqueda de nuevos derivados quinolínicos como posibles agentes antifúngicos y antiparásita
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Date
2011
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Universidad Industrial de Santander
Abstract
Se usó de manera racional y dirigida la versatilidad sintética que ofrecen las propiedades químicas de los cicloaductos obtenidos vía reacción imino Diels-Alder multicomponente, teniendo en cuenta la versatilidad sintética que ofrece dicha metodología, realizando transformaciones químicas de estos nuevos compuestos heterocíclicos (cicloaductos) generando una nueva biblioteca molecular: desde las quinolinas aril sustituidas hasta las alquilquinolínas polisustituidas. Se llevó a cabo la condensación multi-componente entre (hetero)aldehídos, anilinas y alquenos activados síntetizando en una vía diastereoselectiva nuevas bibliotecas moleculares de compuestos tetrahidroquinolínicos C-2-hetaril y alquil sustituidos, además del estudio de varios catalizadores (ácidos de Lewis, ácidos de Brønsted), condiciones de reacción (síntesis vía radiación de microondas), asimismo el estudio de la influencia de diferentes disolventes y su desempeño en la reacción iDA multicomponente. Por otra parte, se realizó el estudio farmacológico de los cicloaductos obtenidos con el fin de ampliar la información biomédica de los sistemas heterocíclicos, los diversos compuestos fueron analizados por sus actividades como agentes antifúngicos, antileishmanicos, antichagásicos, antibacterianos y como agentes antioxidantes,mostrando compuestos con promisorias actividades antifúngicas incluso sobre hongos aislados de pacientes clínicos, así como antiparasitarias y como agentes antioxidantes. La construcción de esta nueva biblioteca molecular se basó en la metodología moderna de economía atómica usando condensaciones multi-componentes entre sustratos económicos y comerciales.
Description
Keywords
tetrahidroquinolinas, Diversificación estructural, Imino-Diels-Alder, Actividad antifúngica, Actividad antiparasitaria.