Estudio de especies aromáticas con alto contenido de timol, carvacrol, trans-anetol o estragol y empleo de fenoles y sus derivados en la síntesis de 2,5-dihidro-1-benzoxepinas y evaluación de sus actividades biológicas

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dc.contributor.advisorStashenko, Elena E.
dc.contributor.advisorKouznetsov, Vladimir Valentinovich
dc.contributor.authorMuñoz Acevedo, Amner
dc.contributor.evaluatorCuca Suárez, Luis Enrique
dc.contributor.evaluatorCano Calle, Hermínsul de Jesús
dc.contributor.evaluatorAbonía González, Rodrigo
dc.contributor.evaluatorUrbina González, Juan Manuel
dc.date.accessioned2022-04-01T05:33:34Z
dc.date.available2022-04-01T05:33:34Z
dc.date.created2010
dc.date.issued2010
dc.description.abstractEste trabajo hace parte de las investigaciones del Centro Nacional de Investigaciones para la Agroindustrialización de Especies Vegetales Aromáticas y Medicinales, CENIVAM. Estuvo enfocado en buscar especies aromáticas y medicinales enriquecidas con timol, carvacrol, estragol o trans-anetol, puesto que estos compuestos y sus AE tienen propiedades biológicas aprovechables y, por su posible aplicación en la industria. Asimismo, obtener nuevas benzoxepinas a través de modificaciones químicas empleando fenoles sustituidos y un AE con carvacrol, para demostrar la aplicabilidad de los AE como materia prima en síntesis; y, finalmente, estudiar algunas bioactividades (e.g., antioxidantes y anti-acetilcolinesterasa) de los AE y de las moléculas sintéticas derivadas. El primer capítulo contiene la recopilación de la composición química de: extractos de 9 especies de albahacas (flores y hojas), diferenciados por análisis estadístico multivariable; y, de extractos y aceites de especies aromáticas con alto contenido de timol, carvacrol, trans-anetol o estragol. El segundo capitulo reporta la ruta sintética en cuatro etapas empleada para la obtención de nuevas 1-benzoxepinas sustituidas, a partir de fenoles sustituidos y un aceite esencial que contienen carvacrol. Se utilizaron como principales herramientas sintéticas la transposición de Claisen y la metátesis con cierre de anillo. Todos los compuestos involucrados en cada etapa fueron caracterizados mediante IR, CG-EM y RMN. Finalmente, el tercer capítulo incluye las evaluaciones in vitro de las propiedades antioxidantes, mediante métodos colorimétricos de screening (ensayos con el catión-radical ABTS+•) y sistema modelo (oxidación del ácido linoleico), y de inhibición de la enzima acetilcolinesterasa de los AE bajo estudio junto con todas las moléculas sintetizadas. Adicionalmente, los datos obtenidos de los valores de TEAC de las moléculas sintéticas se correlacionaron con sus PI, determinados a través de cálculos computacionales. Se incluyen algunos resultados preliminares de actividades antifúngica, antiprotozoarios (Leishmania chagasi y Trypanosoma cruzi) y citotoxicidad.
dc.description.abstractenglishThis work is included on the research of the Centro Nacional de Investigaciones para la Agroindustrialización de Especies Vegetales Aromáticas y Medicinales, CENIVAM. It was focused on to find some aromatic and medicinal plant enriched with thymol, carvacrol, trans-anethole or estragol, since these compounds and their essential oils (EO) have any exploitable biological properties, and, also for possible industrial applications. Additionally, synthesize a new set of benzoxepines through any chemical modifications using substituted phenols and EO with carvacrol, to demonstrate the potential applicability of the EO as a raw material in synthesis; and finally, to explore some bioactivities (e.g., antioxidants and anti-acetylcholinesterase) of the EO and the synthetic molecules. Chapter one contains the chemical composition information about the extracts from nine species of basil (flowers and leaves), which data were differentiated by multivariate statistical analysis; and, the extracts and EO of aromatic spices enriched with thymol, carvacrol, trans-anethole or estragol. Chapter two includes the data about the new derivatives 1-benzoxepines, from substituted phenols and one essential oil containing carvacrol, obtained using a four-step synthetic route. Claisen rearrangement and ring-closing metathesis were used as main synthetic tools. All compounds were characterized by IR, GC-MS and NMR. Finally, chapter three deals with the colorimetric methods (cation-radical ABTS+• assay) and model system (linoleic acid oxidation) used to determine the in-vitro antioxidant properties and the acetylcholinesterase enzyme inhibition on EO and synthetic molecules. Additionally, the TEAC values of the synthetic molecules were correlated with their ionization potential (IP), which were calculated by Gaussian software. Some preliminary results of antifungal and antiprotozoal (Leishmania chagasi and Trypanosoma cruzi) activities; and, cytotoxicity were included.
dc.description.cvlachttps://scienti.minciencias.gov.co/cvlac/visualizador/generarCurriculoCv.do?cod_rh=0000158755
dc.description.degreelevelDoctorado
dc.description.degreenameDoctor en Química
dc.description.googlescholarhttps://scholar.google.com/citations?user=8vHBV9wAAAAJ&hl=es&oi=ao
dc.description.orcidhttps://orcid.org/0000-0003-2145-1495
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/9639
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programDoctorado en Química
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectTimol
dc.subjectCarvacrol
dc.subjectEstragol
dc.subjectTrans-Anetol
dc.subjectAceites esenciales
dc.subject2,5-dihidro-1-benzoxepinas
dc.subjectAntioxidante
dc.subjectAcetilcolinesterasa
dc.subject.keywordTymol
dc.subject.keywordCarvacrol
dc.subject.keywordEstragole
dc.subject.keywordTrans-Anethole
dc.subject.keywordEssential oils
dc.subject.keyword2,5-dihydro-1-benzoxepines
dc.subject.keywordAntioxidant
dc.subject.keywordAcetylcholinesterase
dc.titleEstudio de especies aromáticas con alto contenido de timol, carvacrol, trans-anetol o estragol y empleo de fenoles y sus derivados en la síntesis de 2,5-dihidro-1-benzoxepinas y evaluación de sus actividades biológicas
dc.title.englishStudy of aromatic species with highest content of thymol, carvacrol, trans-anethole or estragole and employment of phenols and their derivatives in the synthesis of 2,5-dihydro-1-benzoxepines and assessment of the biological activities
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dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Doctorado
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