Diseño, síntesis y evaluación de la actividad anticancerígena de nuevos híbridos moleculares conjugados y fusionados de la quinolina y las unidades farmacoforicas estirilo-chalcona y piran-2-ona
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Date
2020
Authors
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Publisher
Universidad Industrial de Santander
Abstract
El diseño y desarrollo de nuevos candidatos a medicamentos es un de los objetivos principales de estudio de la química medicinal. Una de las estrategias de diseño racional empleada con frecuencia por los químicos orgánicos para la síntesis de esta clase de compuestos es la hibridación molecular, que se basa en la conjunción de dos o más fragmentos farmacofóricos de diferentes sustancias bioactivas en una única entidad estructural más compleja, de lo cual resulta un nuevo sistema híbrido molecular que puede presentar propiedades biológicas similares o mejoradas a las de sus fragmentos progenitores. Uno de los núcleos empleados con frecuencia como plantilla molecular para la síntesis de nuevos híbridos moleculares con potencial biológico es el de la quinolina. El núcleo de la quinolina es una estructura heterocíclica importante que se encuentra en diversos productos tanto naturales como sintéticos, considerado como uno de los andamios moleculares empleados con mayor frecuencia en el descubrimiento de nuevos fármacos. Se ha demostrado que la conjugación del núcleo de la quinolina con otros fragmentos farmacofóricos como el estirilo y chalcona, o una fusión con el pirano, ejercen un efecto sinérgico positivo sobre la actividad biológica, lo cual motiva al diseño de metodologías sintéticas que permitan el acceso a compuestos con estos motivos estructurales. En el LSO se diseñó e implemento con éxito una ruta de síntesis propia para preparar nuevos híbridos moleculares de los tipos chalcona-estirilquinolina, chalcona-estirildihidroacridinona y pirano-quinolina.
Las estructuras de todas las sustancias sintetizadas fueron elucidadas por espectroscopia de infrarrojo, espectrometría de masas de alta resolución y resonancia magnética nuclear 1H y 13C, así como el análisis bidimensional COSY, HMBC, HSQC Y NOESY.
Description
Keywords
Hibridación, Híbridos moleculares, Quinolinas, Chalconas.