Isomerización catalítica del estragol al anetol a partir del aceite esencial de tagetes lúcida

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dc.contributor.advisorStashenko, Elena E.
dc.contributor.advisorMartínez Morales, Jairo René
dc.contributor.advisorCordoba Campo, Yuri
dc.contributor.authorBernal Rueda, Liliana Rocio
dc.date.accessioned2024-03-04T00:13:51Z
dc.date.available2018
dc.date.available2024-03-04T00:13:51Z
dc.date.created2018
dc.date.issued2018
dc.description.abstractTrans-Anetol es un metabolito secundario producido por plantas como Pimpinella anisum, se utiliza como aditivo saborizante en bebidas alcohólicas, en la formulación de pastas de dientes y es un precursor natural de moléculas bioactivas. La demanda mundial de trans-anetol se aproxima a 5000 toneladas por año, por lo que existe la necesidad de obtenerlo a través de síntesis, ya que fuentes naturales no son suficientes. Un método de síntesis sencillo es la isomerización del estragol, compuesto que se encuentra presente en el aceite esencial de Tagetes lucida, en cantidad mayor de 96%. Se realizó la transformación catalítica del AE de T. lucida (COL. N° 512074) para obtener trans-anetol empleando MgAl-4HT. El AE se obtuvo por MWHD en un equipo tipo Clevenger con reservorio de destilación Dean-Stark. La síntesis del catalizador se realizó por el método de coprecipitación y se caracterizó por DRX, FTIR, BET y TPD-CO2. La cuantificación de los productos se realizó en un equipo Agilent Technologies AT 6890N por GC-FID. La separación de los compuestos se efectuó en una columna capilar de 5%-fenil-poli(metilsiloxano) (DB-5MS); se empleó n-tetradecano como estándar interno. La identificación de los productos, se realizó en un equipo GC AT 6890 con detector selectivo de masas AT MSD 5973 (EI, 70 eV). Se utilizaron columnas DB-5 y DB-WAX (60m x 0.25mm, D.I. x 0.25 µm, df). Los compuestos se identificaron por comparación de sus espectros de masas con los de las bases de datos ADAMS, NIST y Wiley y sus índices de retención lineales. La transformación del AE de T. lucida presentó una conversión de 98% y una selectividad de 87%, a 200 °C, relación AE:catalizador, 5:1 durante 2 h. Los productos mayoritarios de la reacción fueron trans-anetol (770 ± 14 mg/g AE), cis-anetol (124 ± 8 mg/g AE) y p-anisaldehído (1,8 ± 0,3 mg/g AE).
dc.description.abstractenglishTrans-Anethole is a secondary metabolite produced by plants such as Pimpinella anisum, is used as a flavoring additive in alcoholic beverages, in the formulation of toothpaste and it is a natural precursor of bioactive molecule. The world demand for trans-anethole is approaching around 5000 ton per year, which generates the need to obtain it through synthesis, since natural sources enough. A simple synthesis method is by means of the isomerization of the estragole, compound that is present in the essential oil (EO) of Tagetes lucida in 96%. The catalytic transformation of Tagetes lucida EO (COL. N ° 512074) was performed to obtain trans-anethole using MgAl-4HT. The EO was obtained by MWHD in a Clevenger-type equipment with a Dean-Stark distillation reservoir. The catalyst was synthesized by the coprecipitation method and it was characterized by DRX, FTIR, BET and TPD-CO2.The quantification of the products was done in an Agilent Technologies AT 6890N equipment by GC-FID. The separation of the compounds was carried out in a capillary column of 5%-phenyl-poly (methylsiloxane) (DB-5MS) and n-tetradecane was used as internal standard. The identification of the products was done in a GC AT 6890 equipment with selective mass detector AT MSD 5973 (EI, 70 eV). DB-5 and DB-WAX columns (60m , df) were used. The compounds were identified by comparison of their mass spectra with those of the ADAMS, NIST and Wiley databases, and their linear retention indexes. The transformation of Tagetes lucida EO showed a conversion of 98% and selectivity of 87%, at 200 °C, ratio EO: catalyst, 5:1 for 2 h. The main products of the reaction were trans-anethole (770 ± 14 mg / g EO), cis-anethole (124 ± 8 mg / g EO) and p-anisaldehyde (1.8 ± 0.3 mg / g EO).
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/39367
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectTagetes Lucida
dc.subjectAceite Esencial
dc.subjectEstragol
dc.subjectTrans-Anetol
dc.subjectHidrotalcita
dc.subjectMwhd
dc.subjectGc-Ms
dc.subjectGc-Fid
dc.subjectIsomerización Catalítica.
dc.subject.keywordTagetes Lucida
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dc.subject.keywordGc-Fid
dc.subject.keywordCatalytic Isomerization.
dc.titleIsomerización catalítica del estragol al anetol a partir del aceite esencial de tagetes lúcida
dc.title.englishCatalytic isomerization of estragol to anetol from the essential oil of tagetes lucida*
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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