Diseño y síntesis de nuevos y promisorios agentes antiparasitarios y antitumorales derivados de 1,4-epoxi-2-aril(heteroaril;alquil)-tetrahidronafto

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dc.contributor.advisorPalma Rodríguez, Alirio
dc.contributor.authorYepes Pérez, Andrés Felipe
dc.contributor.evaluatorInsuasty Obando, Braulio Argiro
dc.contributor.evaluatorAbonía González, Rodrigo
dc.contributor.evaluatorStashenko, Elena E.
dc.contributor.evaluatorUrbina González, Juan Manuel
dc.date.accessioned2022-04-01T05:33:36Z
dc.date.available2022-04-01T05:33:36Z
dc.date.created2011
dc.date.issued2011
dc.description.abstractLa fusión de un anillo de naftaleno a uno azepínico resulta en una combinación farmacofórica promisoria y, por tanto, se constituye en una excelente estrategia para diseñar y sintetizar moléculas nuevas con inherente potencial farmacológico. Acorde con este criterio, en el Laboratorio de Síntesis Orgánica (LSO) de la Universidad Industrial de Santander (UIS), se diseñó y se implementó una ruta de síntesis sencilla y versátil, basada en reacciones clásicas tales como la transposición amino–Claisen de N-alil- a-naftilaminas(N-bencilanilinas) catalizada por un ácido de Lewis, y la cicloadición intramolecular 1,3-dipolar de nitronas derivadas de 2-alil-α-naftilaminas Nbencilo( hetarilmetil; alquil)sustituidas, para construir el anillo tetrahidroazepínico, y así acceder a derivados no descritos de la tetrahidronafto[1,2-b]azepina-2-aril(heteroaril; alquil)sustituida. En esta investigación se obtuvo información nueva y valiosa sobre estas clases de derivados (propiedades físico-químicas, espectroscópicas, y biológicas), que, sin lugar a dudas, será de gran interés para la química heterocíclica y, especialmente, para la química medicinal. Para alcanzar este objetivo, se evaluó la actividad antiparasitaria de los nuevos cicloaductos y aminoalcoholes preparados, in vitro contra las cepas de los parásitos de T. cruzi y L. Chagasi en su forma libre y en su forma intracelular, asi como, su actividad antitumoral in vitro en un panel de 60 lineas celulares de cáncer usando una primera dosis de 10 μM (primera fase) y 0.01, 0.1, 1.0, 10 y 100 μM (segunda fase).
dc.description.abstractenglishThe fusion of a naphthalene ring azepine a combination results in a promising pharmacophore and therefore constitutes an excellent strategy to design and synthesize new molecules with pharmacological potential inherent. According to this criterion, the Laboratory of Organic Synthesis (LSO) of the Industrial University of Santander (UIS), was designed and implemented a simple synthesis route and versatile, based on classical reactions such as amino-Claisen transposition of N -allyl-1- naphthylamine (N-benzylaniline) catalyzed by a Lewis acid, and 1,3-dipolar cycloaddition of intramolecular nitrones derived from 2-allyl-α-naphthylamine Nbenzyl( hetarylmethyl;alkyl)substituted to build tetrahydroazepinic ring, and thus access to the derivatives not described of tetrahidronaphtho[1,2-b]azepine-2- aryl(hereroaryl:alkyl)sustituited. This research was valuable new information on these classes of derivatives (physicochemical, spectroscopic, and biological), which undoubtedly will be of great interest to heterocyclic chemistry, and especially for medicinal chemistry. To achieve this goal, we evaluated the antiparasitic activity of new cicloaducts and amine-alcohols and prepared, in vitro against strains of the parasites of T. cruzi and L. Chagasi in its free form and its intracellular form, as well as its antitumor activity in vitro in a panel of 60 cancer cell lines using an initial dose of 10 μM (first phase) and 0.01, 0.1, 1.0, 10 and 100 μM (second phase).
dc.description.cvlachttps://scienti.minciencias.gov.co/cvlac/visualizador/generarCurriculoCv.do?cod_rh=0000158593
dc.description.degreelevelDoctorado
dc.description.degreenameDoctor en Química
dc.description.googlescholarhttps://scholar.google.com/citations?hl=es&user=Qz7PEpoAAAAJ https://scholar.google.com/citations?hl=es&user=K2vN04kAAAAJ
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/9647
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programDoctorado en Química
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectTransposición Amino-Claisen
dc.subjectCicloadición intramolecular 1,3- dipolar nitrona-olefina
dc.subjectActividad antiparasitaria y antitumoral
dc.subject.keywordAmino-Claisen Transposition
dc.subject.keywordIntramolecular cycloaddition 1,3 - dipolar nitrone-olefin
dc.subject.keywordAntiparasitic and Antitumor Activity
dc.titleDiseño y síntesis de nuevos y promisorios agentes antiparasitarios y antitumorales derivados de 1,4-epoxi-2-aril(heteroaril;alquil)-tetrahidronafto
dc.title.englishDesign and synthesis of promising and novel antiparasitic agents and antitumor 1,4-epoxy-2-aryl (heteroaryl, alkyl)-tetrahidronaphtho[1,2-b]azepine and their products of reduction
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_db06
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Doctorado
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