Biotransformación de tributirina en 1,2-dibutirina mediante la metanólisis catalizada por lipasas Candida Antarctica B y Rhizomucor Miehei

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dc.contributor.advisorCastillo León, John Jairo
dc.contributor.advisorOrtiz López, Claudia Cristina
dc.contributor.authorMora Navarrete, Juan Sebastián
dc.contributor.evaluatorCano Calle, Herminsul de Jesús
dc.date.accessioned2022-04-19T15:30:36Z
dc.date.available2022-04-19T15:30:36Z
dc.date.created2022-03-30
dc.date.issued2022-03-30
dc.description.abstractEl glicerol crudo, proveniente de la producción de biodiesel presenta baja aplicabilidad en la industrial. Sin embargo, varios triacilglicéridos pueden ser sintetizados haciendo uso de este subproducto. De la reacción entre el ácido butírico y el glicerol, se obtiene la tributirina. La tributirina puede ser biotransformada empleando lipasas para la obtención de moléculas como la 1,2 dibutirina, la cual genera mayor interés económico y químico. En esta investigación se llevó a cabo la comparación de la actividad, regioselectividad y estabilidad de reacción de la biotransformación de la tributirina a 1,2-dibutirina por medio de la reacción de metanólisis mediada por las lipasas comerciales de Candida Antarctica B, Novozyme 435 y Rhizomucor Miehei, Lipozyme RM IM. Además, se probaron derivados enzimáticos inmovilizados de las lipasas en laboratorio. La inmovilización se realizó mediante mecanismos de activación interfacial y unión covalente, en soportes con características hidrofóbicas como lo son la octil sefarosa y la octil glioxil sefarosa. Por otra parte, las reacciones de metanólisis se realizaron haciendo uso de los diferentes biocatalizadores bajo las mismas condiciones de reacción (25°C, pH 5.5, baja fuerza iónica, 100mM tributirina, 4 horas de reacción y 250 rpm agitación orbital). Además, se probaron diferentes concentraciones de metanol en el medio de reacción (50, 75 y 100 %). Todos los derivados presentaron actividad metanolítica y produjeron 1,2-dibutirina en las reacciones con las tres relaciones de metanol. De acuerdo con los resultados obtenidos, se concluyó que los derivados de OC-RML, OC-CALB y OC-GLX-CALB presentaron la mejor actividad, regioselectividad y especificidad de sustrato, favoreciendo la producción de la 1,2-dibutirina con porcentajes máximos de conversión a 1,2-dibutirina de 51,8 %, 48,7 % y 45,9 % respectivamente. Estos resultados sugieren la posibilidad de utilizar derivados enzimáticos regio-específicos en reacciones de metanólisis con miras a uso industrial para la obtención de compuestos con valor agregado como los 1,2-diacilglicéridos provenientes del glicerol crudo.
dc.description.abstractenglishCrude glycerol from biodiesel production has low applicability in industry. However, various triacylglycerides can be synthesized making use of this by-product. From the reaction between butyric acid and glycerol, tributyrin is obtained. Tributyrin can be biotransformed using lipases to obtain molecules such as 1,2-dibutyrin, which generates greater economic and chemical interest. In this investigation, the comparison of the activity, regioselectivity and reaction stability of the biotransformation of tributyrin to 1,2-dibutyrine was carried out by means of the methanolysis reaction mediated by the commercial lipases of Candida Antarctica B, Novozyme 435 and Rhizomucor Miehei, Lipozyme RM IM. In addition, immobilized enzyme derivatives of the lipases were tested in the laboratory. The immobilization was carried out through mechanisms of interfacial activation and covalent bonding, in supports with hydrophobic characteristics such as octyl sepharose and octyl glyoxyl sepharose. On the other hand, the methanolysis reactions were carried out using the different biocatalysts under the same reaction conditions (25°C, pH 5.5, low ionic strength, 100mM tributyrin, 4 hours of reaction and 250 rpm orbital stir). In addition, different concentrations of methanol in the reaction medium (50, 75 and 100%) were tested. All the derivatives showed methanolytic activity and produced 1,2-dibutyrin in the reactions with the three methanol ratios. According to the results obtained, it was concluded that the derivatives of OC-RML, OC-CALB and OC-GLX-CALB presented the best activity, regioselectivity and substrate specificity, favoring the production of 1,2-dibutyrin with maximum percentages. conversion to 1,2-dibutyrin of 51.8%, 48.7% and 45.9% respectively. These results suggest the possibility of using regio-specific enzyme derivatives in methanolysis reactions with a view to industrial use to obtain value-added compounds such as 1,2-diacylglycerides from crude glycerol.
dc.description.cvlachttps://scienti.minciencias.gov.co/cvlac/visualizador/generarCurriculoCv.do?cod_rh=0001875084#asesorias
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/9993
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
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dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectdibutirina
dc.subjecttributirina
dc.subjectlipasas
dc.subjectlipasas inmovilizadas
dc.subjectmetanólisis
dc.subjectmetanólisis de tributirina
dc.subjectmecanismo de activación interfacial
dc.subjectunión covalente
dc.subject.keywordDibutiryn
dc.subject.keywordtributiryn
dc.subject.keywordlipases
dc.subject.keywordimmobilized lipases
dc.subject.keywordinterfacial activation mecanism
dc.subject.keywordcovalent bonding
dc.subject.keywordmethanolysis
dc.subject.keywordtributyrin methanolysis
dc.titleBiotransformación de tributirina en 1,2-dibutirina mediante la metanólisis catalizada por lipasas Candida Antarctica B y Rhizomucor Miehei
dc.title.englishBiotransformation of tributyrin to 1,2-dibutyrine by methanolysis catalyzed by lipases Candida Antarctica B and Rhizomucor Miehei
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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