Uso racional de los productos de n-alquenilacion de anilinas en la síntesis estereoselectiva de nuevas series de 1,4-expoxi-2vinil(isopropenil, estéril) y cis-4hidroxi-2-vinil (isopropenil)-tetrahidro-1-benzoazepinas
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Date
2008
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Universidad Industrial de Santander
Abstract
El sistema heterocíclico nitrogenado de la tetrahidro-1-benzoazepina ha sido blanco de múltiples investigaciones desarrolladas en los campos de la química sintética y la farmacología, debido a las promisorias actividades que muchos de sus derivados revelan. El Laboratorio de Síntesis Orgánica desde su creación, se ha interesado en el desarrollo de protocolos que permitan acceder a derivados no reportados de este heterosistema. Con este propósito, recientemente, se diseñó e implementó una ruta sintética propia que involucra como etapas fundamentales la transposición amino-Claisen de N-alilanilinas y la oxidación-cicloadición 1,3-dipolar intramolecular de aminas secundarias, para generar 1,4-epoxitetrahidro-1- benzoazepinas. Esta ruta sintética permite una gran funcionalización de la posición 2 del anillo tetrahidro-1-azepínico, y hasta la fecha se han sintetizado derivados 2-aril, 2-(1-naftil), 2-(2-furil) y 2-(2-tienil)-sustituidos. Los compuestos obtenidos han sido sometidos a estudios de bioactividad como agentes anti T.cruzi y anti L.chagasi, encontrándose resultados prometedores. Dados estos interesantes antecedentes y con el deseo de profundizar aún más en la comprensión de las características estructurales y potencial biológico de este tipo de derivados de la tetrahidro-1-benzoazepina, y también para seguir evaluando el alcance sintético de la ruta de síntesis diseñada, en el presente trabajo de grado se abordó la síntesis de representantes de las nuevas series de la 1,4-epoxi-2-vinil(isopropenil; estiril)tetrahidro-1-benzoazepina y 4-hidroxi-2- vinil(isopropenil)tetrahidro-1-benzoazepina, empleando de forma racional los productos de la mono- y di-N-alilación de anilinas para-sustituidas. Se abordó de igual forma, el estudio de las propiedades espectroscópicas y físicas de las nuevas tetrahidro-1-benzoazepinas sintetizadas, así como las de cada uno de los compuestos intermediarios que resultaron en las diferentes etapas de la ruta sintética empleada. En total se prepararon nueve (9) 1,4-epoxi-2-vinil(isopropenil; estiril)tetrahidro-1-benzoazepinas y cinco (5) 4-hidroxi-2-vinil(isopropenil)tetrahidro1-benzoazepinas, cuyas características físicas y espectroscópicas se reportan por primera vez.
Description
Keywords
Tetrahidro-1-benzoazepinas, Transposición amino-Claisen, Orto-alilanilinas, Cicloadición 1, 3-dipolar intramolecular, Nitronas, apertura reductiva, cicloaductos.