Uso racional de los productos de n-alquenilacion de anilinas en la síntesis estereoselectiva de nuevas series de 1,4-expoxi-2vinil(isopropenil, estéril) y cis-4hidroxi-2-vinil (isopropenil)-tetrahidro-1-benzoazepinas

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dc.contributor.advisorPalma Rodriguez, Alirio
dc.contributor.authorAcosta Quintero, Lina María
dc.date.accessioned2024-03-03T17:04:15Z
dc.date.available2008
dc.date.available2024-03-03T17:04:15Z
dc.date.created2008
dc.date.issued2008
dc.description.abstractEl sistema heterocíclico nitrogenado de la tetrahidro-1-benzoazepina ha sido blanco de múltiples investigaciones desarrolladas en los campos de la química sintética y la farmacología, debido a las promisorias actividades que muchos de sus derivados revelan. El Laboratorio de Síntesis Orgánica desde su creación, se ha interesado en el desarrollo de protocolos que permitan acceder a derivados no reportados de este heterosistema. Con este propósito, recientemente, se diseñó e implementó una ruta sintética propia que involucra como etapas fundamentales la transposición amino-Claisen de N-alilanilinas y la oxidación-cicloadición 1,3-dipolar intramolecular de aminas secundarias, para generar 1,4-epoxitetrahidro-1- benzoazepinas. Esta ruta sintética permite una gran funcionalización de la posición 2 del anillo tetrahidro-1-azepínico, y hasta la fecha se han sintetizado derivados 2-aril, 2-(1-naftil), 2-(2-furil) y 2-(2-tienil)-sustituidos. Los compuestos obtenidos han sido sometidos a estudios de bioactividad como agentes anti T.cruzi y anti L.chagasi, encontrándose resultados prometedores. Dados estos interesantes antecedentes y con el deseo de profundizar aún más en la comprensión de las características estructurales y potencial biológico de este tipo de derivados de la tetrahidro-1-benzoazepina, y también para seguir evaluando el alcance sintético de la ruta de síntesis diseñada, en el presente trabajo de grado se abordó la síntesis de representantes de las nuevas series de la 1,4-epoxi-2-vinil(isopropenil; estiril)tetrahidro-1-benzoazepina y 4-hidroxi-2- vinil(isopropenil)tetrahidro-1-benzoazepina, empleando de forma racional los productos de la mono- y di-N-alilación de anilinas para-sustituidas. Se abordó de igual forma, el estudio de las propiedades espectroscópicas y físicas de las nuevas tetrahidro-1-benzoazepinas sintetizadas, así como las de cada uno de los compuestos intermediarios que resultaron en las diferentes etapas de la ruta sintética empleada. En total se prepararon nueve (9) 1,4-epoxi-2-vinil(isopropenil; estiril)tetrahidro-1-benzoazepinas y cinco (5) 4-hidroxi-2-vinil(isopropenil)tetrahidro1-benzoazepinas, cuyas características físicas y espectroscópicas se reportan por primera vez.
dc.description.abstractenglishThe tetrahydro-1-benzazepine, a nitrogen heterocyclic system, has been studied by chemists and pharmacologists because several derivatives of this heterocyclic unit have been found to possess useful pharmacological activities. Since it was founded, the Laboratorio de Síntesis Orgánica, has been interested in the development of new protocols to allow the synthesis of new derivates of this heterosystem. For this porpoise, recently, it was designed a sequence of classical reactions, in which the aromatic amino-Claisen rearrangement of N-allylanilines and the 1,3-dipolar cycloadittion of secondary amines are the key steps. The above sequence of reactions allows synthesizing a wide number of derivates which are different in the substituent at the C-2 position of the azepine ring. Until now, it has been prepared 1,4-epoxytetrahydro-1-benzazepines substituted at this position by an aryl and a hetaryl fragments. The synthesized compounds have been evaluated like agents against T. cruzi and L. chagasi, and the results obtained in this area are very interesting and promising. Based on these previous works, we have tried to extend this methodology to N-allyl- and N,N-diallylanilines as appropriate precursors to new series of 1,4-epoxy2-vinyl(isopropenyl; estiryl)tetrahydro-1-benzazepines and 4-hydroxy-2-vinyl- (isopropenyl)tetrahydro-1-benzazepines. We also reported the physical and spectroscopic properties of the all synthesized compounds
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/21121
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectTetrahidro-1-benzoazepinas
dc.subjectTransposición amino-Claisen
dc.subjectOrto-alilanilinas
dc.subjectCicloadición 1
dc.subject3-dipolar intramolecular
dc.subjectNitronas
dc.subjectapertura reductiva
dc.subjectcicloaductos.
dc.subject.keywordTetrahydro-1-benzazepines
dc.subject.keywordAmino-Claisen rearrangement
dc.subject.keywordOrtho-allylanilines
dc.subject.keyword1
dc.subject.keyword3-dipolar intramolecular cycloaddition
dc.subject.keywordNitrones
dc.subject.keywordreductive cleavage
dc.subject.keywordcycloaducts.
dc.titleUso racional de los productos de n-alquenilacion de anilinas en la síntesis estereoselectiva de nuevas series de 1,4-expoxi-2vinil(isopropenil, estéril) y cis-4hidroxi-2-vinil (isopropenil)-tetrahidro-1-benzoazepinas
dc.title.englishRational use of the n-alquenylation of aniline products in the stereoselective synthesis of the new series of 1,4-epoxy-2- vinyl(isopropenyl, estiryl)- and cis-4-hydroxy-2- vinyl(isopropenyl)-tetrahydro-1-benzazepines*
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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