Estudio de la reacción en medio acido de diversas n-fenil-n-(1-fenilhex-5-en-1-il) acetamidas. Síntesis de nuevos o-acetil-y-aminoalcoholes mediante migración inesperada del grupo acetilo

Simple item page
dc.contributor.advisorUrbina González, Juan Manuel
dc.contributor.authorAcelas Mantilla, Edgar Mauricio De Jesús
dc.date.accessioned2024-03-03T19:31:57Z
dc.date.available2012
dc.date.available2024-03-03T19:31:57Z
dc.date.created2012
dc.date.issued2012
dc.description.abstractLos compuestos quinolínicos y tetrahidroquinolínicos son de gran importancia, no solamente debido a la gran variedad de actividad biológica que presentan, sino también a la diversidad de rutas sintéticas que permiten el acceso a estos heterociclos. Los intentos sintéticos incluyen gran variedad de reacciones, dentro de las cuáles vale la pena resaltar la ciclación intramolecular tipo Friedel-Crafts de homoalilaminas propuesta por Kouznetsov et al. debido a su versatilidad, buenos rendimientos y la gran variedad de sustituyentes que pueden incluirse en el producto final. No obstante, la preparación de 2-fenetiltetrahidrolepidinas mediante este método resultó ser poco selectiva. Por esta razón se modificó esta metodología de ciclación mediante una N-acetilación de los sustratos, accediendo a diversas N-fenil-N-(1-fenilhex-5-en-1-il)acetamidas, con el objetivo de dirigir la reacción hacia la formación mayoritaria de 2-fenetiltetrahidrolepidinas. Debido a la gran variedad de productos que pueden formarse mediante reacción en medio ácido de las N-fenil-N-(1-fenilhex-5-en-1-il)acetamidas sintetizadas, se estudió en este trabajo su comportamiento químico utilizando PPA en ausencia de disolventes. En ningún caso fue posible obtener las 2-fenetiltetrahidrolepidinas ya que la reacción llevó a la formación de O-acetil--aminoalcoholes mediante una migración inesperada del grupo acetilo. Los productos finales obtenidos son análogos de un sin número de compuestos, de los cuales resalta su importancia farmacológica.
dc.description.abstractenglishQuinolinic and tetrahydroquinolinic compounds have remarkable importance, not only due to their wide diversity in terms of biological activity, but to the multiple synthetic pathways that allow access to these heterocyclic systems. Synthetic attempts include several reactions. Friedel-Crafts™ intramolecular cyclization of homoallylamines proposed by Kouznetsov et al. is highlighted among others because of its versatility, excellent yields and the diversity of substituents that can be included in the final product. Nevertheless, preparation of 2-phenethyltetrahydrolepidines using this method showed poor selectivity. Based on the results previously mentioned, this methodology was modified by means of N-acetylation of the substrates, accessing to different N-phenyl-N-(1-phenylhex-5-en-1-yl)acetamides aiming to direct the reaction to the formation of 2-phenethyltetrahydrolepidines as the main product. Due to the diversity of products that can be formed during the reaction of different N-phenyl-N-(1-phenylhex-5-en-1-yl)acetamides in acid media, the chemical behavior of these compounds using PPA under solvent-free conditions was studied in this work. It was not possible to achieve the isolation of 2-phenethyltetrahydrolepidines because the reaction conducted to the formation of O-acetyl--aminoalcohols via an unexpected acetyl migration. The final products obtained are analogues to several compounds, whose pharmacology importance is highlighted.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/27035
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectAcetamidas
dc.subjectEstudio de reactividad
dc.subjectMigración de acetilo
dc.subjectO-acetil--aminoalcoholes.
dc.subject.keywordAcetamides
dc.subject.keywordReactivity study
dc.subject.keywordAcetyl migration
dc.subject.keywordO-acetyl--aminoalcohols.
dc.titleEstudio de la reacción en medio acido de diversas n-fenil-n-(1-fenilhex-5-en-1-il) acetamidas. Síntesis de nuevos o-acetil-y-aminoalcoholes mediante migración inesperada del grupo acetilo
dc.title.englishStudy on the reaction for different n-phenyl-n-(1-phenylhex-5-en-1-yl)acetamides in acid media. synthesis of new o-acetyl--aminoalcohols via an unexpected acetyl group
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
Files
Original bundle
Now showing 1 - 3 of 3
No Thumbnail Available
Name:
Carta de autorización.pdf
Size:
35.92 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
No Thumbnail Available
Name:
Documento.pdf
Size:
3.67 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
No Thumbnail Available
Name:
Nota de proyecto.pdf
Size:
273.02 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
Collections
Química