Empleo del citronelal como bloque de construcción renovable en la síntesis de nuevos derivados octahidroacridinicos vía reacción imino diels-alder catiónica intramolecular

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dc.contributor.advisorKouznetsov, Vladimir Valentinovich
dc.contributor.advisorRomero Bohorquez, Arnold Rafael
dc.contributor.authorAcelas Mantilla, Edgar Mauricio De Jesus
dc.date.accessioned2024-03-03T22:51:28Z
dc.date.available2016
dc.date.available2024-03-03T22:51:28Z
dc.date.created2016
dc.date.issued2016
dc.description.abstractDentro de los diferentes heterociclos nitrogenados se destacan las octahidroacridinas, compuestos que exhiben una notable actividad farmacológica actuando principalemente como moduladores sinápticos. Los esfuerzos sintéticos se han enfocado únicamente a la preparación diastereoselectiva del núcleo de la octahidroacridina destacándose la reacción imino Diels-Alder como ruta versátil para la construcción de este heterociclo. No obstante se evidencia que es posible continuar investigando esta reacción en términos de la diastereoselectividad que ofrecen los diferentes grupos unidos a los sustratos de ciclación, el uso de fuentes renovables de citronelal y el desarrollo de nuevos derivados (híbridos moleculares) con el objeto de potenciar aún más su actividad farmacológica. Por esta razón, en este trabajo se describe una metodología altamente diastereoselectiva para la preparación de octahidroacridinas a través de la reacción imino Diels-Alder catiónica intramolecular de anilinas N-sustituídas que involucra el uso del aceite esencial de Cymbopogon nardus como fuente renovable de citronelal, además de la construcción, mediante cicloadición 1,3-dipolar, de diferentes derivados octahidroacridina-isoxazol y octahidroacridina-1,2,3-triazol. Así mismo, se estudió el efecto del tamaño del grupo sustituyente en la anilina de partida al cual se le atribuyó la diastereoselectividad trans observada de acuerdo al concepto de relevo quiral. Los compuestos obtenidos resultan análogos de diversas estructuras a las cuales se les atribuye una gran variedad de actividades farmacológicas.
dc.description.abstractenglishUse of citronellal as renewable building block for the synthesis of new octahydroacridine derivatives via intramolecular imino diels-alder reaction
dc.description.degreelevelMaestría
dc.description.degreenameMagíster en Química
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/35557
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programMaestría en Química
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectOctahidroacridinas
dc.subjectHíbridos Moleculares
dc.subjectIsoxazoles
dc.subjectTriazoles
dc.subjectReacción Imino Diels-Alder Catiónica Diastereoselectiva.
dc.subject.keywordAmong all the N-containing heterocycles
dc.subject.keywordthe octahydroacrydines are remarkable structures that exhibit important pharmacologycal activity acting on synapses modulation. The synthetic efforts have been pursuing the diastereoselective preparation of the octahydroacridine core
dc.subject.keywordhighlighting the imino Diels-Alder reaction as a versatile route to furnish this scaffold. Although the above mentioned
dc.subject.keywordit is evident that this reaction can be improved in terms of the diastereoselectivity ratio provided by the groups on the substrate skeleton
dc.subject.keywordthe use of renewable sources of citronellal and the development of new derivatives (molecular hybrids) to enhance their pharmacological properties Herein
dc.subject.keywordthis work describes a novel and highly diastereoselective methodology for the preparation of octahydroacridines via the intramolecular cationic imino Diels-Alder reaction of N-substituted anilines employing the essential oil of Cymbopogon nardus as a renewable source of citronellal. The preparation of different octahydroacridine-isoxazol and octahydroacridine-1
dc.subject.keyword2
dc.subject.keyword3-triazol via 1
dc.subject.keyword3-dipolar cycloaddition is also provided. Additionally
dc.subject.keywordthe effect of the bulkiness in the substituent group of the starting aniline was studied. The trans diastereoselectivity was attributed to this fragment according to the chyral relay concept. The obtained compounds are analogues of other structures that posses a wide range of pharmacological properties.
dc.titleEmpleo del citronelal como bloque de construcción renovable en la síntesis de nuevos derivados octahidroacridinicos vía reacción imino diels-alder catiónica intramolecular
dc.title.englishOctahydroacridines, Molecular Hybrids, Isoxazoles, Triazoles, Diastereoselective Cationic Imino Diels-Alder Reaction.
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Maestria
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