Síntesis one-pot de nuevas (e)-(2-metil-4-estirilquinolin-3-il)(fenil)-metanonas a partir de chalconas derivadas de la 2-aminoacetofenona: caracterización y evaluación de la actividad anticancerígena
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Date
2018
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Universidad Industrial de Santander
Abstract
El núcleo de la quinolina es considerado una estructura privilegiada debido a que es parte fundamental de moléculas con potencial farmacológico, entre estas abundan compuestos con propiedades antimaláricas, antibacterianas y anticancerígenas. Debido a sus notables propiedades biológicas se han desarrollado diversas metodologías de síntesis para acceder a este tipo de compuestos, entre estas, una de las más estudiadas es la reacción de Friedländer, la cual debido a su gran versatilidad permite construir quinolinas polisustituidas. Por otra parte, otros compuestos que han llamado la atención de la comunidad científica son los estilbenos, entre los cuales destacan algunas moléculas con propiedades antioxidantes, antidiabéticas y antitumorales. La preparación de híbridos moleculares entre los núcleos anteriormente descritos ha desembocado en el descubrimiento de compuestos con promisorias propiedades anticancerígenas; debido a esto en el LSO se diseñó e implementó una ruta de síntesis basada en la reacción de Friedländer, para acceder a quinolinas 4estiril sustituidas. En el presente trabajo de grado se describe la síntesis one-pot, basada en la reacción de Friedländer, de diez (10) nuevos derivados quinolínicos del tipo (E)(2metil4estirilquinolin3il)(fenil)metanona a partir de chalconas derivadas de la 2aminoacetofenona, para los cuales se reportan por primera vez su preparación y sus propiedades físicas y espectroscópicas. Las estructuras de todas las sustancias sintetizadas fueron elucidadas por espectroscopia de infrarrojo, cromatografía acoplada a espectrometría de masas de baja y alta resolución, resonancia magnética nuclear 1H, 13C, correlación heteronuclear HMBC y la estructura de uno de los derivados fue resuelta usando difracción de rayos X de monocristal.
Description
Keywords
Quinolinas, Estilbenos, Estirilquinolinas, Reacción De Friedländer.