Síntesis one-pot de nuevas (e)-(2-metil-4-estirilquinolin-3-il)(fenil)-metanonas a partir de chalconas derivadas de la 2-aminoacetofenona: caracterización y evaluación de la actividad anticancerígena

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dc.contributor.advisorPalma Rodriguez, Alirio
dc.contributor.advisorAcosta Quintero, Lina Maria
dc.contributor.authorPlata Caballero, Esteban David
dc.date.accessioned2024-03-04T00:13:57Z
dc.date.available2018
dc.date.available2024-03-04T00:13:57Z
dc.date.created2018
dc.date.issued2018
dc.description.abstractEl núcleo de la quinolina es considerado una estructura privilegiada debido a que es parte fundamental de moléculas con potencial farmacológico, entre estas abundan compuestos con propiedades antimaláricas, antibacterianas y anticancerígenas. Debido a sus notables propiedades biológicas se han desarrollado diversas metodologías de síntesis para acceder a este tipo de compuestos, entre estas, una de las más estudiadas es la reacción de Friedländer, la cual debido a su gran versatilidad permite construir quinolinas polisustituidas. Por otra parte, otros compuestos que han llamado la atención de la comunidad científica son los estilbenos, entre los cuales destacan algunas moléculas con propiedades antioxidantes, antidiabéticas y antitumorales. La preparación de híbridos moleculares entre los núcleos anteriormente descritos ha desembocado en el descubrimiento de compuestos con promisorias propiedades anticancerígenas; debido a esto en el LSO se diseñó e implementó una ruta de síntesis basada en la reacción de Friedländer, para acceder a quinolinas 4estiril sustituidas. En el presente trabajo de grado se describe la síntesis one-pot, basada en la reacción de Friedländer, de diez (10) nuevos derivados quinolínicos del tipo (E)(2metil4estirilquinolin3il)(fenil)metanona a partir de chalconas derivadas de la 2aminoacetofenona, para los cuales se reportan por primera vez su preparación y sus propiedades físicas y espectroscópicas. Las estructuras de todas las sustancias sintetizadas fueron elucidadas por espectroscopia de infrarrojo, cromatografía acoplada a espectrometría de masas de baja y alta resolución, resonancia magnética nuclear 1H, 13C, correlación heteronuclear HMBC y la estructura de uno de los derivados fue resuelta usando difracción de rayos X de monocristal.
dc.description.abstractenglishQuinoline moiety is considered as a privileged structure because it is an essential part of molecules with pharmacological potential, among them, compounds with antimalarial, antibacterial and anticancer properties abound. Due to their remarkable biological properties diverse synthetic methodologies have been developed to prepare these compounds, one of the most studied is the Friedländer reaction, which is a very versatile method to prepare polysubstituited quinolines. Other compounds which attracted the attention of the scientific community are the stilbenes which have antioxidant, antidiabetic and antitumoral properties. The preparation of molecular hybrids between the previously mentioned moieties resulted in the discovery of compounds with promising anticancer properties. For these reasons the LSO designed and implemented a synthesis route based on the Friedländer reaction to prepare 4stirilquinolines. This work describes the one-pot synthesis, based on the Friedländer reaction of ten (10) new derivatives of (E)(2methyl4styrylquinolin3yl)(phenyl)methanone from 2aminoacetophenone derived chalcones, for which is reported for the first time their preparation and physical and spectroscopic properties. The structures of all synthesized compounds were elucidated by infrared spectroscopy, chromatography coupled to low- and high-resolution mass spectrometry, nuclear magnetic resonance 1H y 13C, heteronuclear correlation HMBC and the structure of one of the derivatives was resolved using single-crystal X-ray diffraction.Bachelor
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/39407
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectQuinolinas
dc.subjectEstilbenos
dc.subjectEstirilquinolinas
dc.subjectReacción De Friedländer.
dc.subject.keywordQuinolines
dc.subject.keywordStilbenes
dc.subject.keywordStirilquinolines
dc.subject.keywordFriedländer Reaction.
dc.titleSíntesis one-pot de nuevas (e)-(2-metil-4-estirilquinolin-3-il)(fenil)-metanonas a partir de chalconas derivadas de la 2-aminoacetofenona: caracterización y evaluación de la actividad anticancerígena
dc.title.englishOnepot synthesis of new (e)(2methyl4styrylquinolin3yl)(phenyl)methanones from 2aminoacetophenone derived chalcones: characterization and evaluation of the anticancer activity.
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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