Preparación de orto-alilanilinas y su uso racional en la síntesis estereoselectiva de dos nuevas series de cis-4-hidroxi-2-(1´-naftil;2´-furil) tetraidro-1-benzoazepinas

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dc.contributor.advisorPalma Rodriguez, Alirio
dc.contributor.authorRaysth Martínez, Walter
dc.date.accessioned2024-03-03T16:39:21Z
dc.date.available2007
dc.date.available2024-03-03T16:39:21Z
dc.date.created2007
dc.date.issued2007
dc.description.abstractEl sistema de la tetrahidro-1-benzoazepina se ha convertido en una diana de permanente estudio por químicos y expertos en farmacología, debido al amplio espectro fármacobiológico que muchos de sus derivados presentan. El Laboratorio de Síntesis Orgánica de la UIS ha contribuido al estudio de este sistema, al implementar de forma exitosa una ruta de síntesis propia mediante la cual se pudieron preparar nuevas series de cis2-aril-4-hidroxi2,3,4,5-tetrahidronafto[1,2b]azepina, cis2-aril-4-hidroxi-2,3,4,5-tetrahidro-1-benzazepina y cis4-hidroxi-2-(2-tienil)-2,3,4,5-tetrahidro-1benzazepina. Estos resultados trajo como consecuencia directa que se propiciara la evaluación biológica de los compuestos sintetizados, los cuales en ensayos específicos resultaron ser promisorios en cuanto a sus actividades antiparasitaria (contra el Trypanosoma cruzi y la Leishmania), ansiolítica, sedante y antipirética. Lo anterior motivó la continuidad de las investigaciones hasta a hora adelantadas en el LSO y en este sentido se decide abordar la síntesis de las dos nuevas series de derivados de la cis-4-hidroxi-2-(1´-naftil; 2´-furil)-2,3,4,5-tetrahidro-1benzoazepinas, para posteriormente evaluar su potencial biológico. Al igual que en los casos anteriores, el esquema sintético implementado en este trabajo de grado también se fundamentó en el uso de reacciones clásicas como la transposición amino-Claisen de N-alilanilinas, la amino-reducción indirecta de orto-alilanilinas con los aldehídos 1-naftalenocarbaldehído y/o 2-furaldehído, la cicloadición intramolecular 1,3-dipolar de orto-alil-N-(1naftilmetil; 2-furilmetil)anilinas sustituidas y, por último, la escisión reductiva del enlace N-O de cicloaductos isoxazolidínicos. De esta manera se logró la síntesis estereoselectiva de seis (6) 1,4-epoxi-2-naftil(2´furil)tetrahidro-1-benzoazepinas y cinco (5) cis-2-naftil(2´-furil)4-hidroxitetrahidro-1benzoazepinas cuyas propiedades espectroscópicas y físicas se reportaron por primera vez. La mayoría de estos compuestos fueron repurificados y enviados al Centro de Investigación de Enfermedades Tropicales de la UIS y al Laboratorio del Sistema Nervioso Central de la Facultad de Farmacología d la Universidad de Santiago de Compostela para ser estudiados como potenciales agentes antiparasitarios y ansiolíticos, respectivamente.
dc.description.abstractenglishThe tetrahydro-1-benzazepine system has become in a reveille of permanent study by chemists and farmacology experts, because of the wide pharmacist-biology espectrum that much of its derivates present. The Organic Synthesis Laboratory from UIS has contributed to the study ot this system, by the sucess implementation of a proper route, through which can be prepared new series of cis-2-aryl-4-hydroxytetrahydro-naphto[1,2b]-azepines, cis-2-aryl4-hydroxytetrahydro-1-benzazepines and cis-4-hydroxy-2-(2-thienyl)tetrahydro-1benzazepines. Those results brought as direct consecuent the biological evaluation of the synthetizaded compounds, which resulted to present promissory anthiparasic (again the Trypanosoma cruzi and the Leishmania), anxiolytic, sedative and antyphiretic activities. The
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/20290
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectTetrahidro-1-benzoazepinas
dc.subjectTransposición amino-Claisen
dc.subjectCicloadición intramolecular 1
dc.subject3-dipolar
dc.subjectCicloaductos isoxazolidínicos
dc.subjectEscisión reductiva.
dc.subject.keywordTetrahydro-1-benzazepines
dc.subject.keywordAmino-Claisen rearrangement
dc.subject.keywordIntramolecular 1
dc.subject.keyword3dipolar cycloaddition
dc.subject.keywordIsoxazolidinic cycloaducts
dc.subject.keywordReductive cleavage.
dc.titlePreparación de orto-alilanilinas y su uso racional en la síntesis estereoselectiva de dos nuevas series de cis-4-hidroxi-2-(1´-naftil;2´-furil) tetraidro-1-benzoazepinas
dc.title.englishPreparation of orto-allylanilines and their rational use in the stereoselective synthesis of two new series of cis-4-hydroxy-2-(1´naphthyl; 2´-furyl) tetrahydro-1-benzazepines*
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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