Síntesis de 4-estiril-2-metilquinolinas y exploración de sus transformaciones estructurales probables en reacciones de condensación tipo Knoevenagel y oxidación-condensación-cicloadición tipo Michael
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Date
2022-09-15
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Universidad Industrial de Santander
Abstract
Las quinolinas son consideradas estructuras privilegiadas por su amplio espectro de actividades biológicas. Dentro de los derivados quinolinicos, las estirilquinolinas han generado un continuo interés para los químicos orgánicos sintéticos y medicinales, ya que diferentes compuestos de este tipo han sido empleados como agentes antibacterianos, antiparasitarios, antivirales y antitumorales. La reacción de Friedländer entre aminoarilaldehídos o cetonas y aldehídos o cetonas que contienen un grupo α metileno es una de las principales metodologías para obtener quinolinas polisustituidas; sin embargo, recientemente en el LSO se ha explorado el uso de 2'-aminocalconas como sustratos en la reacción de Friedländer. Por otro lado, el núcleo de cromenona también ha sido objeto de estudio debido a las manifestaciones biológicas que presentan sus derivados, convirtiéndose en un andamio destacado en el diseño de nuevos agentes farmacéuticos. En concordancia con lo previamente mencionado, en este trabajo, se hizo uso de 2'-aminocalconas como materiales de partida en la reacción clásica de Friedländer para obtener nuevas 2-metil-4-estirilquinolinas, precursores estratégicos que a través de la condensación tipo Knoevenagel con diferentes aldehídos aromáticos condujeron a 2,4-di((E)-estiril)quinolinas no reportadas. Además de eso, dichos precursores se oxidaron y se transformaron en nuevos híbridos moleculares del tipo quinolinil-cromenona a través de un proceso de "one-pot" que involucra una reacción aldólica cruzada, la condensación del aldol resultante, una cicloadición de tipo aza-Michael y una deshidrogenación oxidativa “in-situ”. Finalmente, los nuevos compuestos reportados en esta investigación serán evaluados por su actividad anticancerígena en el Instituto Nacional del Cáncer (NCI).
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Keywords
Estirilquinolinas, bis-estirilquinolinas, híbridos moleculares, quinolinil- cromenonas, reacción de Friedländer