Preparación y caracterización de nuevos derivados del ester etílico del ácido 10-etil-1-oxo-5, 10-dihidro-1h-benzo[5,6] azepino[3,2,1-i,j] quinolina-2-carboxilico
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Date
2011
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Publisher
Universidad Industrial de Santander
Abstract
Los derivados 4-quinolónicos y dibenzo[b,elazepínicos son blancos de múltiples investigaciones que se han desarrollado en los campos de la química sintética y farmacológica, debido a la actividad biológica que presenta un número considerable de sus moléculas. Sin embargo, son escasos los reportes en la literatura científica especializada que describen la fusión de estos dos importantes núcleos; una de las razones es la ausencia de metodologías apropiadas para acceder a este tipo de compuestos. El Laboratorio de Síntesis Orgánica de la Universidad Industrial de Santander no ha sido ajeno a este vacío de información, por lo que ha diseñado y validado una ruta de síntesis propia para acceder a nuevos derivados de la dibenzo[b,elazepina, sistema que en este trabajo se visualizó como precursor fundamental, el cual, mediante una serie de transformaciones químicas permitió obtener nuevos derivados del éster etílico del ácido 10-etil-1-oxo-5,10-dihidro-1H-benzo[5,6]azepino[3,2, 1-i,¡Jquinolina-2carboxílico. En el presente trabajo de investigación, se describe la síntesis de cinco (5) nuevos derivados tetracíclicos del núcleo quinolónico, los ésteres etilícos del ácido 10-etil1-oxo-5,10-dihidro-1H-benzo[5,6]azepino[3,2,1-i,¡]quinolina-2-carboxílico, a partir de N-alil-N-(aril)metilanilinas, utilizando las metodologías de la transposición amino-Claisen, ciclación electrofílica intramolecular de Friedel-Crafts y reacción de Gould-Jacobs modificada. Además, se reporta la obtención de dos (2) nuevas 11metil-5,6,11,12-tetrahidrodibenzo[b, fazocinas, productos colaterales de la ciclación electrofílica intramolecular de Friedel-Crafts de las 2-alil-N(aril)metilanilinas, para los cuales se reportan por primera vez sus propiedades físicas, espectroscópicas y espectrométricas. Las estructuras de todas las sustancias sintetizadas fueron elucidadas por espectroscopía de infrarrojo, cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas y resonancia magnética nuclear 'H y ““C, así como el análisis de sus experimentos bidimensionales de correlación homonuclear y heteronuclear.
Description
Keywords
1-oxobenzo[5, 6]azepino[3, 2, 1-i, j]quinolinas, Dibenzo[b, e]azepinas, 4-quinolonas, Síntesis de Gould-Jacobs, Alquilación/acilación intramolecular de Friedel-Crafts.