Preparación y caracterización de nuevos derivados del ester etílico del ácido 10-etil-1-oxo-5, 10-dihidro-1h-benzo[5,6] azepino[3,2,1-i,j] quinolina-2-carboxilico

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dc.contributor.advisorPalma Rodríguez, Alirio
dc.contributor.advisorAcosta Quintero, Lina Maria
dc.contributor.authorSanabria Chanaga, Elkin Eduardo
dc.date.accessioned2024-03-03T18:43:14Z
dc.date.available2011
dc.date.available2024-03-03T18:43:14Z
dc.date.created2011
dc.date.issued2011
dc.description.abstractLos derivados 4-quinolónicos y dibenzo[b,elazepínicos son blancos de múltiples investigaciones que se han desarrollado en los campos de la química sintética y farmacológica, debido a la actividad biológica que presenta un número considerable de sus moléculas. Sin embargo, son escasos los reportes en la literatura científica especializada que describen la fusión de estos dos importantes núcleos; una de las razones es la ausencia de metodologías apropiadas para acceder a este tipo de compuestos. El Laboratorio de Síntesis Orgánica de la Universidad Industrial de Santander no ha sido ajeno a este vacío de información, por lo que ha diseñado y validado una ruta de síntesis propia para acceder a nuevos derivados de la dibenzo[b,elazepina, sistema que en este trabajo se visualizó como precursor fundamental, el cual, mediante una serie de transformaciones químicas permitió obtener nuevos derivados del éster etílico del ácido 10-etil-1-oxo-5,10-dihidro-1H-benzo[5,6]azepino[3,2, 1-i,¡Jquinolina-2carboxílico. En el presente trabajo de investigación, se describe la síntesis de cinco (5) nuevos derivados tetracíclicos del núcleo quinolónico, los ésteres etilícos del ácido 10-etil1-oxo-5,10-dihidro-1H-benzo[5,6]azepino[3,2,1-i,¡]quinolina-2-carboxílico, a partir de N-alil-N-(aril)metilanilinas, utilizando las metodologías de la transposición amino-Claisen, ciclación electrofílica intramolecular de Friedel-Crafts y reacción de Gould-Jacobs modificada. Además, se reporta la obtención de dos (2) nuevas 11metil-5,6,11,12-tetrahidrodibenzo[b, fazocinas, productos colaterales de la ciclación electrofílica intramolecular de Friedel-Crafts de las 2-alil-N(aril)metilanilinas, para los cuales se reportan por primera vez sus propiedades físicas, espectroscópicas y espectrométricas. Las estructuras de todas las sustancias sintetizadas fueron elucidadas por espectroscopía de infrarrojo, cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas y resonancia magnética nuclear 'H y ““C, así como el análisis de sus experimentos bidimensionales de correlación homonuclear y heteronuclear.
dc.description.abstractenglishThe 4-quinolone and dibenzo[b,e]azepine derivates are the principal target in a lot of synthetic and pharmacological researches because some of these molecules exhibit biological activity against different diseases. However, there are a few reports in the scientific literature about these important nuclei fused; one of the reasons is the lack appropriate methodologies to access these compounds. The Laboratory of Organic Synthesis has not been unaware to this interest, therefore it was designed and validated a self-synthesis route to access to new derivates of dibenzo[b,e]azepine, this system was viewed as the key precursor, which, through a series of chemical transformations yielded new derivates of ethyl 10-ethyl-1-oxo5,10-dihydro-1H-benzo[5,6]azepino[3,2, 1-i,/Jquinoline-2-carboxylate. In this work describes the synthesis of five (5) new tetracyclic of quinolone nucleus, of ethyl 10-ethyl-1-oxo-5,10-dihydro-1H-benzo[5,6]azepino[3,2, 1-i,/]quinoline-2carboxylate, from N-allyl-N-(arylmethylaniline using the methodologies of the amino-Claisen rearrangement, electrophilic intramolecular Friedel-Crafts cyclization and Gould-Jacobs reaction modified. Also it was reported to obtain two (2) new 11methyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,flazocine, side products of the electrophilic intramolecular Friedel-Crafts cyclization of the 2-allyl-N-(aryl)methylanilines, for which first reported their physical, spectroscopic and spectrometric properties. The structures of the all synthesized substances were elucidated by infrared spectroscopy, gas chromatography-mass spectrometry and NMR 'H and “°C, as well as analysis of their experiments dimensional homonuclear and heteronuclear correlation.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/25582
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subject1-oxobenzo[5
dc.subject6]azepino[3
dc.subject2
dc.subject1-i
dc.subjectj]quinolinas
dc.subjectDibenzo[b
dc.subjecte]azepinas
dc.subject4-quinolonas
dc.subjectSíntesis de Gould-Jacobs
dc.subjectAlquilación/acilación intramolecular de Friedel-Crafts.
dc.subject.keyword1-oxobenzo[5
dc.subject.keyword6]azepino[3
dc.subject.keyword2
dc.subject.keyword1-i/Jquinolines
dc.subject.keywordDibenzo[b
dc.subject.keyworde]azepines
dc.subject.keyword4quinolones
dc.subject.keywordGould-Jacobs synthesis
dc.subject.keywordFriedel-Crafts intramolecular alkylation/acylation.
dc.titlePreparación y caracterización de nuevos derivados del ester etílico del ácido 10-etil-1-oxo-5, 10-dihidro-1h-benzo[5,6] azepino[3,2,1-i,j] quinolina-2-carboxilico
dc.title.englishPreparation and characterization of new of ethyl 10- ethyl-1-oxo-5,10-dihydro-1h-benzo[5,6]azepino[3,2,1-i,j]quinoline-2- carboxylate derivates
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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