Los 2-aminobifenilos como bloques de construcción estratégicos en la síntesis de nuevas fenantridinas C6-sustituidas y N-bifenil cinamamidas bajo conceptos de la química verde

Villamizar Mogotocoro, Andrés Felipe

Los 2-aminobifenilos como bloques de construcción estratégicos en la síntesis de nuevas fenantridinas C6-sustituidas y N-bifenil cinamamidas bajo conceptos de la química verde

dc.contributor.advisor	Kouznetsov, Vladimir Valentinovich
dc.contributor.advisor	Puerto Galvis, Carlos Eduardo
dc.contributor.author	Villamizar Mogotocoro, Andrés Felipe
dc.contributor.evaluator	Pinzón Joya, Julio Roberto
dc.contributor.evaluator	Palma Rodríguez, Alirio
dc.date.accessioned	2023-03-28T14:08:38Z
dc.date.available	2023-03-28T14:08:38Z
dc.date.created	2023-03-15
dc.date.issued	2023-03-15
dc.description.abstract	El sistema heterocíclico de las fenantridinas ha sido extensamente estudiado desde el punto de visto sintético y farmacológico, debido a que este hace parte constitutiva de numerosos compuestos que poseen un alto potencial biológico. De otro lado, el núcleo de la cinamamida también representa un interesante bloque de construcción con importantes manifestaciones de actividad biológica, siendo la actividad anticancerígena, la más importante. Es por eso por lo que, el Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular (LQOBio) de la Universidad Industrial de Santander, ha enfocado sus esfuerzos en crear nuevos sistemas heterocíclicos con promisoria actividad biológica. Así, mediante la utilización de una ruta de síntesis propia se logró acceder a 21 nuevos compuestos: dos 6-fenetilfenantridinas y diecinueve 6-arilfenantridinas; siete N-bifenil cinamamidas/3-fenilpropanamidas, a partir de los 2-aminobifenilos como sustratos de partida clave. La ruta de síntesis diseñada e implementada comprendió el uso de la reacción de acoplamiento cruzado de Suzuki–Miyaura y modificaciones de las reacciones de ciclación intramolecular de Pictet–Hubert y Pictet–Spengler, todas bajo el uso de radiación de microondas como método de activación. En este Trabajo de Investigación se reportan las propiedades físicas y espectroscópicas de los productos intermedios y finales obtenidos durante la síntesis, por medio de los métodos convencionales de elucidación como la espectroscopia de infrarrojo (IR) y resonancia magnética nuclear de hidrógeno (RMN 1H) y de carbono (RMN 13C) y, eventualmente, difracción de rayos X de monocristal.
dc.description.abstractenglish	The heterocyclic system of phenanthridines has been extensively studied from the synthetic and pharmacological point of view, since it is a constituent part of numerous compounds that have high biological potential. On the other hand, the cinnamamide nucleus also represents an interesting building block with important manifestations of biological activity, anticancer activity being the most important. That is why the “Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular (LQOBio)” from Industrial University of Santander has focused its efforts on creating new heterocyclic systems with promising biological activity. Thus, by using and implementing an original synthesis route, it was possible to access to 21 new compounds: two 6-phenethylphenanthridines and nineteen 6-arylphenanthridines; seven N-biphenyl cinnamamides/3-phenylpropanamides, from 2-aminobiphenyls as key starting substrates. The synthesis route designed and implemented included the use of the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction and modifications of the Pictet–Hubert and Pictet–Spengler intramolecular cyclization reactions, all using microwave radiation as activation source. In this Research Work, the physical and spectroscopic properties of the intermediate and final products obtained during the synthesis are reported, by means of conventional elucidation methods such as infrared spectroscopy (IR) and hydrogen nuclear magnetic resonance (1H NMR) and carbon (13C NMR) and, eventually, single crystal X-ray diffraction.
dc.description.degreelevel	Maestría
dc.description.degreename	Magíster en Química
dc.description.orcid	https://orcid.org/0000-0001-9497-4444
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.identifier.instname	Universidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponame	Universidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourl	https://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.uri	https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/12671
dc.language.iso	spa
dc.publisher	Universidad Industrial de Santander
dc.publisher.faculty	Facultad de Ciencias
dc.publisher.program	Maestría en Química
dc.publisher.school	Escuela de Química
dc.rights	info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrights	info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coar	http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommons	Atribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.license	Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.uri	http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subject	Química verde
dc.subject	Microondas
dc.subject	Líquidos iónicos
dc.subject	Fenantridinas
dc.subject	Cinamamidas
dc.subject	Suzuki–Miyaura
dc.subject	Pictet–Hubert
dc.subject	Pictet–Spengler
dc.subject.keyword	Green Chemistry
dc.subject.keyword	Microwaves
dc.subject.keyword	Ionic Liquids
dc.subject.keyword	Phenanthridines
dc.subject.keyword	Cinnamamides
dc.subject.keyword	Suzuki–Miyaura
dc.subject.keyword	Pictet–Hubert
dc.subject.keyword	Pictet–Spengler
dc.title	Los 2-aminobifenilos como bloques de construcción estratégicos en la síntesis de nuevas fenantridinas C6-sustituidas y N-bifenil cinamamidas bajo conceptos de la química verde
dc.title.english	2-Aminobiphenyls as Strategic Building Blocks in the Synthesis of New C6-substituted Phenanthridines and N-biphenyl Cinnamamides under Green Chemistry Conditions
dc.type.coar	http://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc
dc.type.hasversion	http://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.local	Tesis/Trabajo de grado - Monografía - Maestría
dspace.entity.type