La cicloadición intramolecular 1,3-dipolar como etapa clave en la síntesis estereoselectiva de a-aminoácidos derivados de la 4-hidroxi-2,3,4,5-tetrahidro-1-benzoazepina

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dc.contributor.advisorPalma Rodríguez, Alirio
dc.contributor.advisorSanabria Sánchez, Carlos Mario
dc.contributor.authorGuerrero Pardo, Sergio Andres
dc.date.accessioned2024-03-03T20:10:29Z
dc.date.available2013
dc.date.available2024-03-03T20:10:29Z
dc.date.created2013
dc.date.issued2013
dc.description.abstractSe realizó la síntesis de cinco nuevos ácidos cis-4-hidroxi-2,3,4,5-tetrahidro-1H-benzo[b]azepina-2-carboxílicos, tres nuevos cis-4-hidroxi-2,3,4,5-tetrahidro-1H-benzo[b]azepina-2-carboxilatos y tres nuevos (2SR,4RS)-2,3,4,5-tetrahidro-1,4-epoxibenzo[b]azepina-2-carboxilatos, cuyas propiedades físico-químicas y espectroscópicas se reportan por primera vez, mediante la implementación de una ruta de síntesis diseñada en el Laboratorio de Síntesis Orgánica (LSO), la cual se basa en reacciones clásicas como la cicloadición 1,3-dipolar intramolecular, apertura reductiva de enlace puente N-O de cicloaductos isoxazolidínicos e hidrólisis básica. Desde el punto de vista sintético, el foco principal de estudio fue la evaluación del efecto ejercido por un fragmento alquíl carboxílato sobre los 2-((2-alilfenil)amino)acetatos (precursores clave) en el proceso de oxidación-cicloadición 1,3-dipolar y la influencia del mismo sobre la estereoquímica de los productos generados. La elección de derivatizar el núcleo de la tetrahidro-1-benzoazepina con un apéndice carboxílico en la posición C-2, fue con el objetivo de acceder a un sistema -amino-ácido rígido, el cual por sus características estructurales y el estudio acerca de los mismos, puede presentar una promisoria actividad farmacológica. Dada la síntesis y la caracterización de los nuevos compuestos obtenidos por el LSO, se esperan que estos sean estudiados como agentes anticancerígenos, antiparasitarios y/o algún otro tipo de actividad biológica, con el fin de poder orientar mejor la síntesis de nuevos análogos estructurales.
dc.description.abstractenglishThe synthesis of five new acids cis-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-2-carboxylic, three new cis-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-2-carboxylate and three new (2SR,4RS)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-epoxybenzo[b]azepine-2-carboxylates was performed. Physical-chemical and spectroscopic properties were reported for first time, through the implementation of a synthetic route designed by the Laboratory of Organic Synthesis (LSO). The synthetic route is based on classical reactions such as intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition, reductive opening of N-O link bridge of isoxazolidíne cycloadducts and basic hydrolysis.From a synthetic standpoint, the primary focus of this study was to evaluate the effect exerted by a fragment of the alkyl carboxylate 2-((2-allylphenyl) amino) acetate (key precursors) in the oxidation process by 1,3-dipolar cycloaddition, and the influence on the stereochemistry of the generated products. The choice of the core tetrahydro-1-benzazepine with a carboxilic appendix at C-2 -amino-acid rigid system-type, which its structural features may present a promising pharmacological activity. Given the synthesis and Characterization of new compounds obtained by the LSO, we expect them to be studied as anticancer agents, anti-parasite and / or some other type of biological activity, in order to better guide the synthesis of new structural analogs.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/29394
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectTetrahidro-1-Benzoazepinas
dc.subjectCicloadición Intramolecular 1
dc.subject3--Aminoácidos.
dc.subject.keywordTetrahydro-1-Benzoazepines
dc.subject.keywordIntramolecular 1
dc.subject.keyword3-Dipolar Cycloaddition
dc.subject.keyword-Amino Acids.
dc.titleLa cicloadición intramolecular 1,3-dipolar como etapa clave en la síntesis estereoselectiva de a-aminoácidos derivados de la 4-hidroxi-2,3,4,5-tetrahidro-1-benzoazepina
dc.title.english1,3-dipolar intramolecular cycloaddition as key stage in the stereoselective synthesis of -amino derivatives of 4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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