Diseño y síntesis de nuevos alfa-aminonitrilos vía reacción de strecker: búsqueda de moléculas con acción insecticida y su efecto sobre el mosquito aedes aegypti, vector principal de la enfermedad del dengue

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dc.contributor.advisorKouznetsov, Vladimir Valentinovich
dc.contributor.advisorCarreño Otero, Aurora Lisette
dc.contributor.authorRueda Jaimes, Andrés Gilberto
dc.date.accessioned2024-03-03T22:16:30Z
dc.date.available2015
dc.date.available2024-03-03T22:16:30Z
dc.date.created2015
dc.date.issued2015
dc.description.abstractEl dengue se ha clasificado como una enfermedad endémica en Colombia, presentando una tendencia creciente desde el año 2011 en las zonas Andina y Caribe. Entre los controles que se han realizado de esta enfermedad está la concientización social (eliminación de criaderos de mosquitos) y el control químico con insecticidas para la eliminación de larvas y adultos a través de diferentes mecanismos de acción. Entre los insecticidas más empleados están aquellos que inhiben las enzimas del insecto. La generación y producción de insecticidas centrada en aumentar su efectividad, disminuyendo su toxicidad sobre el ser humano y además, que no tengan efectos adversos sobre el ambiente, es uno de los intereses en la síntesis química. El alcaloide natural girgensohnina proviene del arbusto Girgensohnia oppositiflora, del cual se extrae con un rendimiento no superior al 0.05%. En estudios anteriores el LQOBio sintetizó este alcaloide y una quimioteca de análogos empleando una modificación de la reacción de Strecker multicomponente. Tanto el alcaloide como sus análogos mostraron inhibir la acetilcolinesterasa bovina, bajo condiciones de laboratorio. -aminonitrílicos inhibidores de la AChE, una nueva serie de análogos de la girgensohnina fueron sintetizados mediante la reacción de Strecker en condiciones suaves de reacción utilizando aminas cíclicas y aldehídos aromáticos. Se evaluó la acción de las moléculas sintetizadas sobre larvas de Aedes aegypti revelando una actividad larvicida por debajo de los 150ppm, los compuestos 2-(4-metoxifenil)-2-(piperidin-1-il) acetonitrilo (1a) y 2-(4-metoxifenil)-2-(4-metilpiperidin-1-il) acetonitrilo (2a) mostraron una actividad larvicida por debajo de los 100ppm, siendo posibles candidatos para el desarrollo de insecticidas potentes sobre mosquitos del genero Aedes aegypti.
dc.description.abstractenglishDengue disease is classified as endemic in Colombia and since 2011 has had an increasing trend in the Andean and Caribbean zones, controls that have been made for the control of this disease includes social awareness (elimination of mosquito breeding sites) and chemical control with insecticides for the elimination of larvae and adults through different action mechanisms. Among the most used insecticides are those that inhibit the insect enzymes. The generation and production of insecticides focused in increasing its effectivity, decreasing its toxicity in humans and not having effects in the environment is one of the interests in chemical synthesis. The natural alkaloid girgensohnine comes from the bush Girgensohnia oppositiflora, extracting this alkaloid from the plant has a yield less than 0.05%. In previous studies on the LQOBio the girgensohine alkaloid, and a series of analogues were synthesized, with a modification of multicomponent Strecker reaction. This alkaloid and its analogues reported inhibiting activity of bovine acetylcholinesterase (AChE). Looking for -aminonitriles inhibitors of AChE, a new series of girgensohnine analogs were synthesized by Strecker reaction in mild reaction conditions using cyclic amines and aromatic aldehydes. The action of this molecules was evaluated on larvae of Aedes aegypti with the synthesized molecules, revealing a larvicidal activity below 150ppm, compounds 2 (4-methoxyphenyl) -2 (piperidin-1-yl) acetonitrile (1a) and 2 (4 -methoxiphenyl) -2 (4-methylpiperidin-1-yl) acetonitrile (2a) exhibited larvicidal activity below 100ppm; these are possible candidates for the development of potent insecticides in Aedes aegypti.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/33611
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectLarvas
dc.subjectAdultos
dc.subjectAedes Aegypti
dc.subject-Aminonitrilos
dc.subjectInsecticidas.
dc.subject.keywordLarvae
dc.subject.keywordAdults
dc.subject.keywordAedes Aegypti
dc.subject.keyword-Aminonitriles
dc.subject.keywordInsecticides.
dc.titleDiseño y síntesis de nuevos alfa-aminonitrilos vía reacción de strecker: búsqueda de moléculas con acción insecticida y su efecto sobre el mosquito aedes aegypti, vector principal de la enfermedad del dengue
dc.title.englishDesign and synthesis of new -amino nitriles via strecker reaction. search of molecules with insecticide action and its effect on the mosquito aedes aegypti, the principal vector of dengue disease.
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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