Efecto de los sustituyentes en las posiciones 2' -c y 2' -c/6' -c/6' -c del benceno bencilico de las orto-alil-n-arilmetilanilinas sobre las reacciones de cicloadicion intramolecular 1,3-dipolar y apertura reductiva, sintesis estereoselectiva y eluci
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2009
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Universidad Industrial de Santander
Abstract
El sistema heterocíclico de la tetrahidro-1benzoazepina ha sido blanco de múltiples investigaciones desarrolladas en los campos de la química sintéitica y la farmacología, debido a las promisorias actividades que muchos derivados revelan. Por este motivo en el Laboratorio de Síntesis Orgánica de la Universidad industrial de Santander se ha relizado la síntesis de multiples derivados de este heterosistema por medio de rutas sintéticas propias que involucran como etapas fundamentales la transposición aminoClaisen de N-alilanilinas y la oxidación-cicloadición 1,3-dipolar intramolecular de aminas secundarias, para generar 1,4-epoxitetrahidro-1-benzoazepinas. Esta ruta sintética permite una gran funcionalización de la posición 2 del anillo tetrahidro-1azepínico, y hasta la fecha se han sintetizado derivados 2-aril, 2-(1-naftil), 2-(2-furil), 2(2-tienil), 2-vinil, 2-isoprenil y 2-estiril. Los compuestos obtenidos han sido sometidos a estudios de bioactividad como agentes anti T.cruzi y anti L.chagasi, encontrandose resultados satisfactorios. Dados estos interesantes antecedentes y con el deseo de profundizar aún más en la compresión de las caracteristicas estructurales y pontencial bilógico de este tipo de derivados de la tetrahidro-1-benzoazepina, en el presente trabajo de grado se propuso sintetizar nuevos derivados de la 2exo-aril-1,4-epoxi-2,3,4,5-tetrahidro-1benzoazepina y cis-2-aril-4-hidroxi-2,3,4,5-tetrahidro-1(1H)-benzoazepinas, sustituidos en las posiciones 2™ y 2™/6™. Se abordó de igual forma, el estudio de las propiedades espectroscópicas y físicas de las nuevas tetrahidro-1-benzoazepinas sintetizadas, así como las de cada uno de los compuestos intermediarios que resultaron en las diferentes etapas de la ruta sintética empleada. En total se prepararon nueve (9) 1,4epoxi-2-ariltetrahidro-1-benzoazepinas y nueve (9) 4-hidroxi2-ariltetrahidro-1benzoazepinas, cuyas características físicas y espectroscópicas se reportan por primera vez.
Description
Keywords
Tetrahidro-1-benzoazepinas, Transposición amino-Claisen, Orto-alilanilinas, Cicloadición 1, 3-dipolar intramolecular, Nitronas, apertura reductiva, cicloaductos.