Efecto de los sustituyentes en las posiciones 2' -c y 2' -c/6' -c/6' -c del benceno bencilico de las orto-alil-n-arilmetilanilinas sobre las reacciones de cicloadicion intramolecular 1,3-dipolar y apertura reductiva, sintesis estereoselectiva y eluci

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dc.contributor.advisorPalma Rodriguez, Alirio
dc.contributor.advisorGomez, Sandra Liliana
dc.contributor.advisorGomez Ayala, Sandra Liliana
dc.contributor.authorCastrillón Murcia, Julián Alexander
dc.date.accessioned2024-03-03T17:40:23Z
dc.date.available2009
dc.date.available2024-03-03T17:40:23Z
dc.date.created2009
dc.date.issued2009
dc.description.abstractEl sistema heterocíclico de la tetrahidro-1benzoazepina ha sido blanco de múltiples investigaciones desarrolladas en los campos de la química sintéitica y la farmacología, debido a las promisorias actividades que muchos derivados revelan. Por este motivo en el Laboratorio de Síntesis Orgánica de la Universidad industrial de Santander se ha relizado la síntesis de multiples derivados de este heterosistema por medio de rutas sintéticas propias que involucran como etapas fundamentales la transposición aminoClaisen de N-alilanilinas y la oxidación-cicloadición 1,3-dipolar intramolecular de aminas secundarias, para generar 1,4-epoxitetrahidro-1-benzoazepinas. Esta ruta sintética permite una gran funcionalización de la posición 2 del anillo tetrahidro-1azepínico, y hasta la fecha se han sintetizado derivados 2-aril, 2-(1-naftil), 2-(2-furil), 2(2-tienil), 2-vinil, 2-isoprenil y 2-estiril. Los compuestos obtenidos han sido sometidos a estudios de bioactividad como agentes anti T.cruzi y anti L.chagasi, encontrandose resultados satisfactorios. Dados estos interesantes antecedentes y con el deseo de profundizar aún más en la compresión de las caracteristicas estructurales y pontencial bilógico de este tipo de derivados de la tetrahidro-1-benzoazepina, en el presente trabajo de grado se propuso sintetizar nuevos derivados de la 2exo-aril-1,4-epoxi-2,3,4,5-tetrahidro-1benzoazepina y cis-2-aril-4-hidroxi-2,3,4,5-tetrahidro-1(1H)-benzoazepinas, sustituidos en las posiciones 2™ y 2™/6™. Se abordó de igual forma, el estudio de las propiedades espectroscópicas y físicas de las nuevas tetrahidro-1-benzoazepinas sintetizadas, así como las de cada uno de los compuestos intermediarios que resultaron en las diferentes etapas de la ruta sintética empleada. En total se prepararon nueve (9) 1,4epoxi-2-ariltetrahidro-1-benzoazepinas y nueve (9) 4-hidroxi2-ariltetrahidro-1benzoazepinas, cuyas características físicas y espectroscópicas se reportan por primera vez.
dc.description.abstractenglishThe Heterocyclic system of the tetrahydro1-benzazepine has been studied by chemist and pharmacologist because several derivarives of this heterocyclic unit have been found to posses usefull pharmacological activities. For this reason the Laboratorio de Síntesis Orgánica, has synthesized a considerable number of derivatives of this heterosystem through sequence of classical reactions, in which the aromatic amino Claisen rearrangement of N-allylanilines and 1,3-dipolar cycloaddition of the secondary amines are the key stops. The above sequence of reactions allows synthesized a wide number of derivatives which are diferent in the substituent at the 2-C positions of the azepine ring. Until now, it has been prepared 1,4-epoxytetrahydro-1-benzoazepines substituted at this positions by an aryl, hetatyl and akyl fragments. The synthesized compouds have been evaluated like agents against T.Curzi and L.chagasi, and the results obtained in this area are very interesting an promising. Given these valuable background and a desire to further develop the understanding of the structural characteristics and biological pontencial such derivatives of the tetrahydro-1-benzazepine, in this paper grade is proposed to synthesize new derivatives of the 2exo-aryl-1,4-epoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-bezazepine and cis-2-aryl4-hidroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1(1H)-benzazepines, substituid in the positions 2™ y 2™/6™. Addressed in the same way, the study of physical and spectroscopic properties of new tetrahydro-1-benzazepines synthesized, as well as each of the intermediate compounds that were at different stages of the synthetic route employed. Were prepared in total nine (9) 1,4-epoxy-2-aryltetrahidro-1-benzoazepinas and nine (9) 4hydroxy-2-aryltetrahidro-1-benzazepines, whose physical and spectroscopic characteristics are reported for the first time.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/23061
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectTetrahidro-1-benzoazepinas
dc.subjectTransposición amino-Claisen
dc.subjectOrto-alilanilinas
dc.subjectCicloadición 1
dc.subject3-dipolar intramolecular
dc.subjectNitronas
dc.subjectapertura reductiva
dc.subjectcicloaductos.
dc.subject.keywordTetrahydro-1-benzazepines
dc.subject.keywordAmino-Claisen rearrangement
dc.subject.keywordOrtho-allylanilines
dc.subject.keyword1
dc.subject.keyword3-dipolar intramolecular cycloaddition
dc.subject.keywordNitrotes
dc.subject.keywordreductive opening
dc.subject.keywordcycloaducts.
dc.titleEfecto de los sustituyentes en las posiciones 2' -c y 2' -c/6' -c/6' -c del benceno bencilico de las orto-alil-n-arilmetilanilinas sobre las reacciones de cicloadicion intramolecular 1,3-dipolar y apertura reductiva, sintesis estereoselectiva y eluci
dc.title.englishSubstituent efect at the positions 2'-c and 2'-c/6'-c of benzylic benzene of the ortho-allyl-n-arylmethylanilines in the 1,3-dipolar intramolecular cycloaddition and reductive cleavage. stereoselective synthesis and structural elucidation of new 2-aryl-4-hydroxytetrahydro-1-benzazepine derivatives
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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