Fenilpropanos c6-c2 en la síntesis sostenible de nuevas moléculas tipo (neo) lignanos, agentes con potencial actividad antioxidante y antitumoral

Simple item page
dc.contributor.advisorKouznetsov, Vladimir Valentinovich
dc.contributor.authorMerchán Arenas, Diego Rolando
dc.date.accessioned2024-03-03T18:11:26Z
dc.date.available2010
dc.date.available2024-03-03T18:11:26Z
dc.date.created2010
dc.date.issued2010
dc.description.abstractEl trabajo desarrollado recopila información sobre algunos sistemas moleculares conocidos como lignanos y las unidades que los constituyen, los fenilpropanos (Cé-C3). Teniendo presente la importancia biológica de estos compuestos naturales (lignanos y fenilpropanos), se estudió su arquitectura molecular y planteó, según el análisis retrosintético, la herramienta de síntesis idónea para su obtención. Vía reacciones Sv2 se obtuvieron los ésteres y éteres (iso) eugenólicos, con rendimientos superiores al 90 %. Por otro lado, bajo condiciones básicas de reacción (NaOH) y empleando formaldehido, se realizó la hidroximetilación del eugenol y la obtención de un nuevo derivado 1,3-dioxano (13). Las cicloadiciones [3+2] y [4+2], reacción de Diels-Alder, fueron empleadas en la síntesis de lignanos carbo- heterociclos. De igual forma se implementaron parámetros de reacción medioambientalmente amigables, introduciendo el PEG 400 y catalizadores heterogéneos (SiO2-0-SO3H). Por otro lado, se llevó a cabo por primera vez la síntesis de heterolignanos aril-naftalénicos y dímeros indánicos del isoeugenol, empleando el aceite esencial de clavo como precursor. Se obtuvieron un total de 13 moléculas (hetero) carbociclos con rendimientos entre el 40 y el 90 %. Su completa caracterización estructural fue elucidada empleando espectroscopia IR, CG-EM y H, 138€ RMN 1D y 2D. Los compuestos sintetizados fueron evaluados contra cuatro tipos de líneas celulares cancerígenas, obteniendo un heterolignano líder en estudios anticancerígeno (28) con un ICso = 8.0 uHM contra células de cáncer de mama (MCF-7). Por otro lado, el ydiisoeugenol y el 1,3-dioxano demostraron un alto potencial antioxidante con un valor de TEAC = 2.6 y 2.4, respectivamente, superior a los compuestos de referencia BHA, BHT y vitamina E. De igual forma al evaluar tres derivados acilados de los eugenoles ante protozoos flagelados, se encontró que el p-nitrobenzoato de eugenilo (9 presenta un 1C50 = 6.92 pM contra 7. cruzí (forma epimastigote) y 8.64 4M contra L. chagasi (forma promastigote), valores destacables para ser un compuesto líder en estudios biomédicos.
dc.description.abstractenglishOur research collects information about some molecular systems called lignans and its moieties the phenylpropanes (Ce-Cs). Due to the biological importance of its natural compounds (lignans and phenylpropanes), we studied its molecular architecture and we stablished the best synthetic tool, according to the retrosynthetic analysis. Through Sv? reactions were obtained the (iso) eugenolic esthers and ethers, with more than 90 % yield. On the other hand, employing basic conditions (NaOH) and formaldehyde, we carry out the hydroximethylation of the eugenol and the synthesis of a new 1,3dioxane derivative (19). The [3+2] and [4+2] cycloadditions (the Diels-Alder reaction), were used for the syntheis of carbo- heterocycles lignans. The same way, we implement eco-friendly reaction parameters as the PEG 400 and heterogeneous catalyst (Si02z-O-SOsH). On the other hand, the clove bud essential oil was hydrodistillated and used innovatively as precursor in the synthesis of aryl-naphtalenics heterolignans and indane dimers of the isoeugenol. 13 Molecules were obtained ((hetero) carbocycles) between the 40 and 90 % yield. Its structural characterization was performance employing IR spectroscopy, GC-MS y 'H, °C NMR 1D y 2D. The synthetized compounds were tested against four diferent carcinogenic cell line, resulting a heterolignan compound, leader in antitumoral research (29) with ICso = 8.0 uM against cancer cell of breast (MCF-7). Other compounds, the y-diisoeugenol and the 1,3-dioxane derivative, showed them a high antioxidant capacity with a TEAC value of 2.6 and 2.4, respectively. Its TEAC value was higher than BHA, BHT and vitamine E, reference compounds. The same way, three eugenol acylated derivatives showed excellent values of cytotoxicity against flagellateds protozoo. The eugenyl pnitrobenzoate (9 showed an ICs0 = 6.92 pM to 7: cruzi (epimastygote) and 8.64 pM against L. chagasi (promastygote), its values of inhibition in the preliminary screening showed a new lead compound against trypanosomiasis and chagas diseases. “Magister Research Project 3 Universidad Industrial de Santander, Escuela de Quimica, Laboratorio de Quimica Organica y Biomolecular, Director Vladimir Kouznetsov.
dc.description.degreelevelMaestría
dc.description.degreenameMagíster en Química
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/23958
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programMaestría en Química
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subject1
dc.subject2
dc.subject3
dc.subject4-Tetrahidroquinolinas
dc.subjectDiisoeugenol
dc.subjectQuímica verde
dc.subjectFenilpropanos
dc.subjectEugenol
dc.subjectaceite esencial
dc.subjectKugenia caryophyllus
dc.subjectácido sulfúrico soportado
dc.subjectantioxidante
dc.subjectantitumoral.
dc.subject.keyword1
dc.subject.keyword2
dc.subject.keyword3
dc.subject.keyword4-Tetrahydroquinolines
dc.subject.keywordDiisoeugenol
dc.subject.keywordGreen chemistry
dc.subject.keywordPhenylpropanes
dc.subject.keywordEugenol
dc.subject.keywordessential oil
dc.subject.keywordHugenia caryophyllus
dc.subject.keywordsulfuric support acid
dc.subject.keywordantioxidant
dc.subject.keywordantitumoral.
dc.titleFenilpropanos c6-c2 en la síntesis sostenible de nuevas moléculas tipo (neo) lignanos, agentes con potencial actividad antioxidante y antitumoral
dc.title.englishPhenylpropanoid compounds c6-c3 in the sustainable synthesis of new molecules type (neo) lignans, agents with potential antitumoral and antioxidant activity
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Maestria
Files
Original bundle
Now showing 1 - 3 of 3
No Thumbnail Available
Name:
Carta de autorización.pdf
Size:
182.73 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
No Thumbnail Available
Name:
Documento.pdf
Size:
4.45 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
No Thumbnail Available
Name:
Nota de proyecto.pdf
Size:
462.3 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
Collections
Maestría en Química