Estudio del potencial sintético de orto-alilanilinas y 5-alil-4,6-dicloropirimidinas dirigido al desarrollo de nuevas baterías de derivados de sistemas policíclicos nitrogenados de interés biológico

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dc.contributor.advisorPalma Rodríguez, Alirio
dc.contributor.advisorCobo Domingo, Justo
dc.contributor.authorAcosta Quintero, Lina María
dc.date.accessioned2024-03-03T22:51:10Z
dc.date.available2016
dc.date.available2024-03-03T22:51:10Z
dc.date.created2016
dc.date.issued2016
dc.description.abstractDentro de los múltiples sistemas heterocíclicos usados frecuentemente como andamios moleculares en el diseño y desarrollo de nuevas moléculas biológicamente activas, un lugar privilegiado lo ocupan las dihidrodibenzo[b,e]azepinas, las dihidrodibenzo[b,f]azepinas, las pirimidinas y los benzimidazoles, sistemas heterocíclicos nitrogenados ampliamente estudiados debido a que hacen parte de la estructura molecular de medicamentos de uso actual. Teniendo en consideración el inherente y reconocido valor fármaco–biológico de estos sistemas heterocíclicos, en la presente Tesis Doctoral se plantearon dos objetivos. De una parte, se seleccionaron como modelos dos fármacos centrados en el núcleo de la dibenzo[b,e]azepina: la mianserina, un potente antidepresivo, y la epinastina, un efectivo antihistamínico, y se estudió la viabilidad de diferentes rutas sintéticas diseñadas en el Laboratorio de Síntesis Orgánica de la UIS como alternativas a las ya existentes, para acceder a nuevas series de análogos estructurales de estos dos fármacos. De otra parte, se diseñó y se validó una ruta de síntesis para preparar nuevas series de derivados de la 5,6–dihidro–11H–benzo[b]pirimido[5,4–f]azepina, un sistema heterocíclico diaza–análogo de la dibenzo[b,f]azepina, del cual se tiene muy poca información de carácter sintético y biológico. Usando como guía los postulados de la estrategia DOS, se creó una quimioteca estructuralmente diversa de derivados de este sistema tricíclico a través de la funcionalización de la posición C–4 con el anillo del benzimidazol, lo que resultó en la creación de nuevos híbridos moleculares del tipo dihidro–11H– benzo[b]pirimido[5,4–f]azepina–benzimidazol, y con otros grupos de carácter nucleofílico, que, en el caso de la función hidracina, permitió el acceso a derivados desconocidos del sistema tetracíclico 12,13–dihidro–7H–[1,2,4]triazolo[4’,3’:1,6]pirimido[4,5–b]benzo[f]azepina. Finalmente, el estudio de la actividad anticancerígena de las nuevas 5,6–dihidro
dc.description.abstractenglishStudying the synthetic utility of ortho-allylanilines and 5-allyl-4,6- dichloropyrimidines toward the development of libraries of new derivatives of nitrogen containing polycyclic systems of biological interest
dc.description.degreelevelDoctorado
dc.description.degreenameDoctor en Química
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/35550
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programDoctorado en Química
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectMianserina
dc.subjectEpinastina
dc.subjectBenzo
dc.subject.keywordWithin the heterocyclic multiple systems frequently used as molecular scaffolds in the design and development of new biologically active molecules
dc.subject.keyworda special place is occupied by the dihydro[b
dc.subject.keyworde]azepines
dc.subject.keywordthe dihydro[b
dc.subject.keywordf]azepines
dc.subject.keywordthe pyrimidines and the benzimidazoles
dc.subject.keywordall of them
dc.subject.keywordnitrogenous heterocyclic systems widely studied because they are part of the molecular structure of drugs in current use. Taking into account the inherent and recognized biological value of these heterosystems
dc.subject.keywordin this thesis
dc.subject.keywordtwo objectives were addressed. The first objective consisted
dc.subject.keywordin the exploration of the feasibility of different synthetic methodologies designed in the Laboratory of Organic Synthesis
dc.subject.keywordas alternatives to the existing ones
dc.subject.keywordto access to new series of analogs of the mianserin
dc.subject.keyworda powerful antidepressant
dc.subject.keywordand the epinastine
dc.subject.keywordan effective antihistaminic; two tetracyclic drugs centered on the core of the dibenzo[b
dc.subject.keyworde]azepine. As a second objective of this thesis
dc.subject.keywordit was designed and launched a synthetic route to prepare new series of derivatives of the 5
dc.subject.keyword6–dihydro–11H–benzo[b]pyrimido[5
dc.subject.keyword4–f]azepine
dc.subject.keywordan heterocyclic system
dc.subject.keyworddiaza–analog of the dibenzo[b
dc.subject.keywordf]azepine. About this system few information of both
dc.subject.keywordsynthetic and biological nature
dc.subject.keywordis known. Using as a guide the principles of the DOS strategy
dc.subject.keyworda structurally diverse library of this tricyclic system was created
dc.subject.keywordtrough the functionalizing of the C–4 position with the benzimidazole ring
dc.subject.keywordand other nucleophilic groups
dc.subject.keywordthat in the case of the hydrazine function
dc.subject.keywordallowed to access to tetracyclic derivatives of the type 12
dc.subject.keyword13–dihydro–7H–[1
dc.subject.keyword2
dc.subject.keyword4]triazolo[4'
dc.subject.keyword3':1
dc.subject.keyword6] pyrimidine[4
dc.subject.keyword5–b]benzo[f]azepine. Finally
dc.subject.keywordthe anticancer activity of the new 5
dc.subject.keyword6–dihydro–11H–benzo[b]pyrimido[5
dc.subject.keyword4–f]azepines synthetized was evaluated by the National Cancer Institute of the USA.
dc.titleEstudio del potencial sintético de orto-alilanilinas y 5-alil-4,6-dicloropirimidinas dirigido al desarrollo de nuevas baterías de derivados de sistemas policíclicos nitrogenados de interés biológico
dc.title.englishMianserin, Epinastine, Benzo[B]Pyrimido[5,4–F]Azepine, Intramolecular Friedel‒Crafts Cyclization, Anticancer Activity
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_db06
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Doctorado
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