Síntesis y caracterización de nuevos híbridos moleculares estirilquinolina-quinazolin-4-ona a partir de (E)-4-estiril-2-metilquinolinas

Bernal Yepes, Juan Guillermo

Síntesis y caracterización de nuevos híbridos moleculares estirilquinolina-quinazolin-4-ona a partir de (E)-4-estiril-2-metilquinolinas

dc.contributor.advisor	Palma Rodríguez, Alirio
dc.contributor.advisor	Ardila Rodríguez, Diana Marcela
dc.contributor.author	Bernal Yepes, Juan Guillermo
dc.contributor.evaluator	Urbina Gonzalez, Juan Manuel
dc.contributor.evaluator	Sanabria Sanchez, Carlos Mario
dc.date.accessioned	2024-02-28T20:51:32Z
dc.date.available	2024-02-28T20:51:32Z
dc.date.created	2024-02-28
dc.date.issued	2024-02-28
dc.description.abstract	El núcleo de quinolina se encuentra en las estructuras químicas de gran variedad de compuestos de origen natural y sintético, que se han caracterizado por exhibir un amplio espectro de actividades biológicas siendo la antifúngica, la antimalárica, la antiasmática, la anticancerígena y la antiinflamatoria las más estudiadas; el anillo de la quinolina se constituye como uno de los andamios privilegiados para el desarrollo de moléculas biológicamente activas. Las quinazolin-4-onas, también, son ampliamente estudiadas por sus propiedades farmacobiológicas relevantes como la anticancerígena, la antimicrobiana, la antidiabética, la anti-VIH, la antihipertensiva y la antituberculosa. Adicionalmente, muchos derivados de la quinolina y de la quinazolin-4-ona frecuentemente se utilizan como bloques de construcción en la síntesis de nuevos candidatos a fármacos. Las aplicaciones terapéuticas que han encontrado los derivados de la quinolina y de la quinazolinona han motivado la síntesis de nuevas moléculas híbridas conformadas por estos dos sistemas heterocíclicos nitrogenados, cuyo estudio de la actividad biológica ha arrojado resultados prometedores. En este contexto, con el objetivo de ampliar los horizontes sintéticos de la metodología de síntesis de 4-estirilquinolinas desarrollada en el LSO de la UIS, en este trabajo se describe una ruta de síntesis de dos etapas para la obtención de nuevos compuestos híbridos con potencial biológico, en cuyas estructuras se conjugan el núcleo de la quinazolin-4-ona con el núcleo de quinolina con un apéndice estirilo en C4. La ruta de síntesis está basada en procesos de oxidación de 2-metilazaarenos y condensación-cicloadiación oxidativa de formilquinolinas con la antranilamida.
dc.description.abstractenglish	The quinoline nucleus is found in the chemical structures of a wide variety of compounds of natural and synthetic origin, which have been characterized by exhibiting a wide spectrum of biological activities, with antifungal, antimalarial, antiasthmatic, anticancer and anti-inflammatory being the most studied; The quinoline ring constitutes one of the privileged scaffolds for the development of biologically active molecules. Quinazolin-4-ones, also, are widely studied for their relevant pharmacobiological properties such as anticancer, antimicrobial, antidiabetic, anti-HIV, antihypertensive and antituberculosis. Additionally, many quinoline and quinazolin-4-one derivatives are frequently used as building blocks in the synthesis of new drug candidates. The therapeutic applications that quinoline and quinazolinone derivatives have found have motivated the synthesis of new hybrid molecules made up of these two nitrogenous heterocyclic systems, the study of biological activity of which has yielded promising results. In this context, with the aim of expanding the synthetic horizons of the 4-styrylquinolines synthesis methodology developed at the LSO of the UIS, this work describes a two-stage synthesis route to obtain new hybrid compounds with potential biological, in whose structures the quinazolin-4-one nucleus is conjugated with the quinoline nucleus with a styryl appendage at C4. The synthesis route is based on oxidation processes of 2-methylazaarenes and oxidative condensation-cycloadiation of formylquinolines with anthranilamide.
dc.description.degreelevel	Pregrado
dc.description.degreename	Químico
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.identifier.instname	Universidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponame	Universidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourl	https://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.uri	https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/15930
dc.language.iso	spa
dc.publisher	Universidad Industrial de Santander
dc.publisher.faculty	Facultad de Ciencias
dc.publisher.program	Química
dc.publisher.school	Escuela de Química
dc.rights	info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrights	info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coar	http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommons	Atribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.license	Atribución-NoComercial-SinDerivadas 2.5 Colombia (CC BY-NC-ND 2.5 CO)
dc.rights.uri	http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subject	quinazolin-4-ona
dc.subject	quinolina
dc.subject	condensación-cicloadición oxidativa
dc.subject.keyword	quinazolin-4-one
dc.subject.keyword	quinoline
dc.subject.keyword	oxidative condensation-cycloaddition
dc.title	Síntesis y caracterización de nuevos híbridos moleculares estirilquinolina-quinazolin-4-ona a partir de (E)-4-estiril-2-metilquinolinas
dc.title.english	Synthesis and characterization of new styrylquinoline-quinazolin-4-one molecular hybrids from (E)-4-styryl-2-methylquinolines
dc.type.coar	http://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.hasversion	http://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.local	Tesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado