Aislamiento, identificación y cuantificación de hernandulcina en el extracto de Lippia dulcis trevir., obtenido por extracción con fluido supercrítico

dc.contributor.advisorStashenko, Elena E.
dc.contributor.advisorMartínez Morales, Jairo René
dc.contributor.authorGómez Jaimes, Franci Nathalie
dc.date.accessioned2024-03-03T19:31:57Z
dc.date.available2012
dc.date.available2024-03-03T19:31:57Z
dc.date.created2012
dc.date.issued2012
dc.description.abstractLippia dulcis Trevir., es una planta utilizada tradicionalmente para tratar afecciones respiratorias y digestivas; sin embargo, su principal atractivo es su sabor dulce, al ser la fuente de la hernandulcina, compuesto químico 1200 veces más dulce que la sacarosa. La constante investigación científica enfocada a la búsqueda de productos naturales, sucedáneos de los compuestos sintéticos, y el potencial de L. dulcis como edulcorante, motivó a realizar el aislamiento de la hernandulcina y su análisis químico. Se obtuvieron el aceite esencial y extracto supercrítico de Lippia dulcis, por hidrodestilación asistida por la radiación de microondas (MWHD) y la extracción con fluido supercrítico (SFE), respectivamente. Los compuestos mayoritarios en el aceite y en el extracto, correspondieron al -bisabolol, -cadineno, trans--cariofileno, biciclogermacreno y -copaeno. La hernandulcina no fue detectada, debido a las condiciones analíticas. En vez de esto, se observaron sus productos de descomposición térmica: la 6-metil-5-hepten-2-ona y 3-metil-2-ciclohexen-1-ona. El aislamiento de la hernandulcina se realizó por cromatografía en columna y cromatografía en capa delgada. La caracterización estructural se realizó por medio de diferentes técnicas instrumentales: Espectroscopía de infrarrojo (IR), espectroscopía ultravioleta (UV-Vis) y resonancia magnética nuclear (RMN uni y bidimensional). La cuantificación de la hernandulcina en el aceite esencial y en el extracto se realizó por cromatografía líquida de alta eficiencia (HPLC). Debido a la labilidad térmica de la molécula, no es posible realizar su análisis espectroscópico por medio de técnicas que empleen altas temperaturas. Para superar esta condición, se realizó la derivación química de la hernandulcina, empleando la sililación, que permitió realizar su análisis por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC-MS) y confirmar su identidad química como su derivado. El aceite esencial, el extracto supercrítico y la hernandulcina presentaron también actividad antirradicalaria, superior a los antioxidantes sintéticos de referencia evaluados -Tocoferol), medida por el ensayo ORAC.
dc.description.abstractenglishLippia dulcis Trevir., is a traditional plant used to treat respiratory and digestive diseases, but its main attraction is its sweet taste for being the natural source of the hernandulcin, a chemical compound rated to be 1200 times sweeter than sucrose. The constant scientific research focused on natural products to replace artificial synthetic compounds, and the potential of L. dulcis as sweetener, led us to the isolation of hernandulcin and its chemical analysis. Essential oil and supercritical extract of Lippia dulcis were obtained by hydrodistillation assisted by microwave radiation (MWHD) and supercritical fluid extraction (SFE), respectively. The main compounds in the oil and extract corresponded to -bisabolol, -cadinene, trans--caryophyllene, and -copaene bicyclogermacrene. Hernandulcin was not detected, due to the analytical conditions. Instead, we observed its thermal decomposition products: 6-methyl-5-hepten-2-one and 3-methyl-2-cyclohexen-1-one. Isolation of hernandulcin was performed by column chromatography (CC) and thin layer chromatography (TLC). The structural characterization was performed by different instrumental techniques: infrared spectroscopy (IR), ultraviolet spectroscopy (UV-Vis) and nuclear magnetic resonance (NMR uni and bidimensional). Hernandulcin quantification of the essential oil and the extract was performed by high performance liquid chromatography (HPLC). Due to the thermal high temperatures. To overcome this condition, hernandulcin was derivated using silylation reaction, wich allowed us to do the analysis by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS) and confirm its identity. The essential oil, supercritical extract and hernandulcin showed antiradical activity, higher than reference synthetic antioxidants evaluated (BHT and -tocopherol), as measured by ORAC assay. College
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/27033
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectHernandulcina
dc.subjectLippia dulcis
dc.subjectExtracto
dc.subjectFluido supercrítico.
dc.subject.keywordHernandulcin
dc.subject.keywordLippia dulcis
dc.subject.keywordExtract
dc.subject.keywordSupercritical fluid.
dc.titleAislamiento, identificación y cuantificación de hernandulcina en el extracto de Lippia dulcis trevir., obtenido por extracción con fluido supercrítico
dc.title.englishIsolation, identification and quantitation of hernandulcin in the extract of lippia dulcis trevir., obtained by supercritical fluid extraction
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
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dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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