Diseño y síntesis de nuevos a-aminonitrillos análogos de los alcaloides encontrados en las plantas nicotina tabacum (fam.solanaceae)y girgensohnia oppositiflora (fam. chenopoidaceae). y su evaluación biológica en el mosquito aedes aegypti (diptera.c

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dc.contributor.advisorKouznetsov, Vladimir Valentinovich
dc.contributor.advisorDuque Luna, Jonny Edward
dc.contributor.authorRueda Jaimes, Andres Gilberto
dc.date.accessioned2024-03-04T00:11:55Z
dc.date.available2018
dc.date.available2024-03-04T00:11:55Z
dc.date.created2018
dc.date.issued2018
dc.description.abstractEnfermedades transmitidas por Aedes aegypti, como el dengue, chikungunya y Zika, son clasificadas como problemas de salud pública en Colombia. Debido a la ausencia de medicamentos o una vacuna contra estos virus, el enfoque se ha realizado en la erradicación del vector mediante el control químico con carbamatos, organofosoforados y piretroides. Poblaciones de este vector han adquirido resistencia a estos debido a su uso excesivo; por esta razón, la química sintética ha trabajado en obtener compuestos con actividad biológica sobre el insecto y que disminuyan la toxicidad en el ser humano. En la naturaleza existen plantas utilizadas como plaguicidas: La planta Nicotiana tabacum, que contiene el alcaloide nicotina; ha mostrado actividad sobre Culex pipiens. Otro caso es la Girgensohnia oppositiflora, de la cual hace parte el alcaloide girgensohnina, sintetizado en el LQOBio, que inhibió la actividad de la acetilcolinesterasa. Estudios posteriores de sus análogos reveló actividad sobre larvas de Aedes aegypti. Buscando obtener nuevos compuestos con acción insecticida, una nueva serie de 16 α– aminonitrilos análogos de nicotina y de girgensohnina fueron sintetizados mediante la reacción de Strecker catalizada por ácido sulfúrico soportado en gel de sílice, usando KCN como fuente de cianuro; estos compuestos se obtuvieron con rendimientos considerables, confirmando su estructura por técnicas RMN e IR. La evaluación biológica de estos compuestos sobre las larvas de Aedes aegypti mostró mortalidad inferior a 100 ppm, sobresaliendo las moléculas 7a y 7b con valores de concentración letal media de 56.95 ppm y 67.53 ppm respectivamente. En el ensayo de inhibición de acetilcolinesterasa sobresalió la molecula 7a, presentando la mayor inhibición, con un valor de concentración inhibitoria media IC50= 9.78 ± 2.09 ppm. Finalmente, para esta misma molécula se observó inhibición del complejo III en la cadena mitocondrial, siendo un posible candidato para el desarrollo de insecticidas de Aedes aegypti.
dc.description.abstractenglishDiseases transmitted by Aedes aegypti, such as dengue, chikungunya and zika, are classified as public health concern in Colombia. Because of the absence of drugs or vaccines against the viruses, the focus have been done in the vector eradication through the chemical control with carbamates, organophosphates and pyrethroids. Populations of Aedes aegypti mosquito have acquired resistance to these compounds due to their excessive use; for this reason, synthetic chemistry have worked in obtaining compounds with biological activity in the insect, and decreasing toxicity in the human being. In nature, are plants used as pesticides: Nicotiana tabacum plant, containing the alkaloid nicotine; has shown biological activity in Culex pipiens. Another case is Girgensohnia oppositiflora plant, on which the alkaloid girgensohnine is part, synthesized in LQOBio, which inhibited the activity of acetylcholinesterase enzyme. The subsequent study of its analogs revealed activity in Aedes aegypti larvae. Looking for the obtention of new compounds with insecticide action, a new series of 16 aminonitriles, analogs of nicotine and girgensohnine, were synthesized through silica supported sulfuric acid catalyzed Strecker reaction, using KCN as cyanide source; these compounds were obtained with considerable yields, confirming their structures with NMR and IR techniques. Biological evaluation of these compounds in Aedes aegypti larvae showed activity below 100 ppm, revealing molecules 7a and 7b as the most actives with medium lethal concentration values of 56.95 ppm and 67.53 ppm respectively. In commercial AChE inhibition assay, molecule 7a highlighted revealing the highest inhibitory action whit a medium inhibitory concentration value IC50= 9.78 ppm ± 2.09 ppm. Finally, for the same molecule was observed the inhibition of complex III in mitochondrial chain, being a possible candidate for the development of Aedes aegypti vector insecticides.
dc.description.degreelevelMaestría
dc.description.degreenameMagíster en Química
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/39265
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programMaestría en Química
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectAedes Aegypti
dc.subjectInsecticidas
dc.subjectNicotina
dc.subjectGirgensohnina
dc.subjectΑ–Aminonitrilos
dc.subject.keywordAedes Aegypti
dc.subject.keywordInsecticides
dc.subject.keywordNicotine
dc.subject.keywordGirgensohnine
dc.subject.keywordΑ–Aminonitriles
dc.titleDiseño y síntesis de nuevos a-aminonitrillos análogos de los alcaloides encontrados en las plantas nicotina tabacum (fam.solanaceae)y girgensohnia oppositiflora (fam. chenopoidaceae). y su evaluación biológica en el mosquito aedes aegypti (diptera.c
dc.title.englishDesign and synthesis of new aminonitriles analogues of alkaloids found in nicotiana tabacum (fam. solanaceae) and girgensohnia oppositiflora (fam. chenopoidaceae) plants, and its biological evaluation in aedes aegypti (diptera. culicidae) mosquitoe.*
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Maestria
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