Síntesis de 7-(2-oxopirrolidin-1-il)julolidin-1-onas, compuestos fluorescentes con potenciales aplicaciones fotoluminiscentes
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Date
2024-09-13
Authors
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Publisher
Universidad Industrial de Santander
Abstract
Los compuestos fluorescentes han sido objeto de estudio debido a las propiedades fotolumínicas que presentan, en donde pueden presentar aplicaciones como sondas fluorescentes y como tintes fluorescentes de celdas solares, entre otras. Entre estos compuestos se encuentran las julolidonas, que poseen tres anillos fusionados de seis miembros, los cuales presentan pocos artículos en la literatura debido a la dificultad de poder obtenerlos. Por tal motivo, en 2019 el grupo CODEIM de la Universidad Industrial de Santander hizo un trabajo tratando de obtener este tipo de moléculas para hacerles estudios biológicos pero la ruta sintética establecida no permitió obtener rendimientos mayores al 25%. En consecuencia, de lo anterior, este trabajo presenta modificaciones en las condiciones de reacción para obtener mejores rendimientos de estos compuestos a partir de nuevos intermediarios ácidos, haciendo uso de la adición de Michael, la reacción catiónica de Povarov y la ciclación intramolecular de Friedel-Crafts. Con lo antes mencionado, los compuestos de interés lograron ser sintetizados con rendimientos entre 23% y el 85%, donde se tomaron sus respectivos espectros de UV-vis y fluorescencia. Además de que se preparó muestras para futuros estudios sobre su citotoxicidad, capacidad antioxidante y capacidad anticancerígena in vitro.
Description
Keywords
Julolidonas, fluorescencia, reacción de Povarov