Síntesis de 7-(2-oxopirrolidin-1-il)julolidin-1-onas, compuestos fluorescentes con potenciales aplicaciones fotoluminiscentes

Simple item page
dc.contributor.advisorRomero Bohorquez, Arnold Rafael
dc.contributor.advisorCapacho Gonzalez, Wilmar Alberto
dc.contributor.authorRubiano Tovar, Juan Sebastián
dc.contributor.evaluatorHenao Martinez, Jose Antonio
dc.contributor.evaluatorPoveda Jaramillo, Juan Carlos
dc.date.accessioned2024-11-14T17:16:40Z
dc.date.available2024-11-14T17:16:40Z
dc.date.created2024-09-13
dc.date.issued2024-09-13
dc.description.abstractLos compuestos fluorescentes han sido objeto de estudio debido a las propiedades fotolumínicas que presentan, en donde pueden presentar aplicaciones como sondas fluorescentes y como tintes fluorescentes de celdas solares, entre otras. Entre estos compuestos se encuentran las julolidonas, que poseen tres anillos fusionados de seis miembros, los cuales presentan pocos artículos en la literatura debido a la dificultad de poder obtenerlos. Por tal motivo, en 2019 el grupo CODEIM de la Universidad Industrial de Santander hizo un trabajo tratando de obtener este tipo de moléculas para hacerles estudios biológicos pero la ruta sintética establecida no permitió obtener rendimientos mayores al 25%. En consecuencia, de lo anterior, este trabajo presenta modificaciones en las condiciones de reacción para obtener mejores rendimientos de estos compuestos a partir de nuevos intermediarios ácidos, haciendo uso de la adición de Michael, la reacción catiónica de Povarov y la ciclación intramolecular de Friedel-Crafts. Con lo antes mencionado, los compuestos de interés lograron ser sintetizados con rendimientos entre 23% y el 85%, donde se tomaron sus respectivos espectros de UV-vis y fluorescencia. Además de que se preparó muestras para futuros estudios sobre su citotoxicidad, capacidad antioxidante y capacidad anticancerígena in vitro.
dc.description.abstractenglishFluorescent compounds have been the subject of study due to the photoluminic properties they present, where they can have applications as fluorescent probes and as fluorescent dyes for solar cells, among others. Among these compounds are julolidones, which have three fused six-member rings, which have few articles in the literature due to the difficulty of obtaining them. For this reason, in 2019 the CODEIM group at the Industrial University of Santander did work trying to obtain this type of molecules for biological studies, but the established synthetic route did not allow yields greater than 25% to be obtained. Consequently, from the above, this work presents modifications in the reaction conditions to obtain better yields of these compounds from new acidic intermediates, making use of the Michael addition, the cationic Povarov reaction and the intramolecular Friedel-Crafts cyclization. With the aforementioned, the compounds of interest were able to be synthesized with yields between 23% and 85%, where their respective UV-vis and fluorescence spectra were taken. In addition, samples were prepared for future studies on their cytotoxicity, antioxidant capacity and anticancer capacity in vitro.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/44707
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAtribución-NoComercial-SinDerivadas 2.5 Colombia (CC BY-NC-ND 2.5 CO)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectJulolidonas
dc.subjectfluorescencia
dc.subjectreacción de Povarov
dc.subject.keywordJulolidones
dc.subject.keywordfluorescence
dc.subject.keywordPovarov reaction
dc.titleSíntesis de 7-(2-oxopirrolidin-1-il)julolidin-1-onas, compuestos fluorescentes con potenciales aplicaciones fotoluminiscentes
dc.title.englishSynthesis of 7-(2-oxopyrrolidin-1-il)julolidin-1-ones, fluorescent compounds with potential photoluminescent applications
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
Files
Original bundle
Now showing 1 - 3 of 3
No Thumbnail Available
Name:
Documento.pdf
Size:
5.43 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
No Thumbnail Available
Name:
Nota de proyecto.pdf
Size:
158.69 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
No Thumbnail Available
Name:
Carta de autorización.pdf
Size:
143.17 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
License bundle
Now showing 1 - 1 of 1
No Thumbnail Available
Name:
license.txt
Size:
2.18 KB
Format:
Item-specific license agreed to upon submission
Description:
Download
Collections
Química