Síntesis, caracterización y evaluación de la actividad anticancerígena de series representativas de nuevas (e)-2-metil-4-estirilquinolina-3-carboxamidas y chalconas derivadas de la 9-(e)-estiril-3,4-dihidroacridin-1(2h)-ona
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Date
2020
Authors
Evaluators
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Publisher
Universidad Industrial de Santander
Abstract
Las acridinas, quinolinas y chalconas son motivos estructurales claves en el
diseño de moléculas biológicamente activas, entre las que destacan agentes antitumorales, antibacterianos,
antimaláricos y antiinflamatorios, entre otros tantos. Las quinolina–3–carboxamidas también
son de gran valor para la química farmacéutica debido a sus diversas y notables manifestaciones
biológicas. Varios estudios han demostrado que el acoplamiento de fragmentos farmacofóricos
de los tipos estirilo o chalcona al núcleo de la quinolina genera híbridos moleculares con un potencial
terapéutico significativo. Motivados por estos antecedentes, en el LSO se desarrolló una
ruta de síntesis sencilla basada en la reacción de Friedländer en combinación con la condensación
de Claisen–Schmidt, con ayuda de la cual se crearon las nuevas series de híbridos moleculares
4–estirilquinolina–3–carboxamida 2a–f, 9–estirilacridinona 3a–f y 9–estirilacridin–chalcona 4a–f,
las cuales posteriormente, fueron estudiadas como agentes anticancerígenos.
La estructura de todos los compuestos sintetizados fueron elucidados por espectroscopia de infrarrojo,
cromatografía acoplada a espectrometría de masas de alta resolución, resonancia magnética
nuclear unidimensional (1H, 13C), resonancia magnética nuclear bidimensional (HMBC, HSQC y
NOESY). La estereoquímica del fragmento bencilideno presente en las 9–estirilacridin–chalconas
4a–f fue determinada utilizando el espectro NOESY del derivado 4d
Description
Keywords
Acridina, Agentes anticancerígenos, Chalcona, Condensación de Claisen–
Schmidt, Híbridos moleculares, reacción de Friedländer