Síntesis, caracterización y evaluación de la actividad anticancerígena de series representativas de nuevas (e)-2-metil-4-estirilquinolina-3-carboxamidas y chalconas derivadas de la 9-(e)-estiril-3,4-dihidroacridin-1(2h)-ona

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dc.contributor.advisorPalma Rodriguez, Alirio
dc.contributor.advisorArdila Rodriguez, Diana Marcela
dc.contributor.authorRueda Bueno, Hernán Darío
dc.date.accessioned2024-03-04T00:46:51Z
dc.date.available2020
dc.date.available2024-03-04T00:46:51Z
dc.date.created2020
dc.date.issued2020
dc.description.abstractLas acridinas, quinolinas y chalconas son motivos estructurales claves en el diseño de moléculas biológicamente activas, entre las que destacan agentes antitumorales, antibacterianos, antimaláricos y antiinflamatorios, entre otros tantos. Las quinolina–3–carboxamidas también son de gran valor para la química farmacéutica debido a sus diversas y notables manifestaciones biológicas. Varios estudios han demostrado que el acoplamiento de fragmentos farmacofóricos de los tipos estirilo o chalcona al núcleo de la quinolina genera híbridos moleculares con un potencial terapéutico significativo. Motivados por estos antecedentes, en el LSO se desarrolló una ruta de síntesis sencilla basada en la reacción de Friedländer en combinación con la condensación de Claisen–Schmidt, con ayuda de la cual se crearon las nuevas series de híbridos moleculares 4–estirilquinolina–3–carboxamida 2a–f, 9–estirilacridinona 3a–f y 9–estirilacridin–chalcona 4a–f, las cuales posteriormente, fueron estudiadas como agentes anticancerígenos. La estructura de todos los compuestos sintetizados fueron elucidados por espectroscopia de infrarrojo, cromatografía acoplada a espectrometría de masas de alta resolución, resonancia magnética nuclear unidimensional (1H, 13C), resonancia magnética nuclear bidimensional (HMBC, HSQC y NOESY). La estereoquímica del fragmento bencilideno presente en las 9–estirilacridin–chalconas 4a–f fue determinada utilizando el espectro NOESY del derivado 4d
dc.description.abstractenglishAcridines, quinolines and chalcones are key structural motifs to design biologically active molecules, some of them are remarked antitumoral, antibacterials, antimalaric, anti–inflammatories agents, among others. Quinoline–3–carboxamides are also valuable for pharmaceutical chemistry due to its diverse and notably biological manifestations. Several studies have demonstrated that styryl or chalcone pharmacoforic moieties coupled to quinoline nucleus generates molecular hybrids with potential therapeutical spectrum. Motivated by these antecedents, the LSO designed a simple synthesis route based on the Friedländer reaction in combination with the Claisen–Schmidt condensation to prepare novel molecular hybrids series of 4–styrylquinoline– 3–carboxamide 2a–f, 9–styrylacridinone 3a–f and 9–styrylacridin-chalcone 4a–f. These novel compounds were further studied as anticancer agents. These novel compounds were further studied as anticancer agents.The structures of all synthesized compounds were elucidated by infrared spectroscopy, chromatography coupled to high-resolution mass spectrometry, one-dimensional nuclear magnetic resonance (1H, 13C), two-dimensional nuclear magnetic resonance (HMBC, HSQC and NOESY). The stereochemistry of the benzylidene fragment presented in the 9–styrylacridin–chalcones 4a–f was determined using the NOESY spectrum of the 4d derivative.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/40491
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectAcridina
dc.subjectAgentes anticancerígenos
dc.subjectChalcona
dc.subjectCondensación de Claisen– Schmidt
dc.subjectHíbridos moleculares
dc.subjectreacción de Friedländer
dc.subject.keywordAcridine
dc.subject.keywordAnticancer agents
dc.subject.keywordChalcone
dc.subject.keywordClaisen–Schmidt condensation
dc.subject.keywordMolecular hybrids
dc.subject.keywordFriedländer reaction.
dc.titleSíntesis, caracterización y evaluación de la actividad anticancerígena de series representativas de nuevas (e)-2-metil-4-estirilquinolina-3-carboxamidas y chalconas derivadas de la 9-(e)-estiril-3,4-dihidroacridin-1(2h)-ona
dc.title.englishSynthesis, characterization and anticancer evaluation of representative series of novel (E)–2–methyl–4–styrylquinoline–3–carboxamides and 9–(E)–styryl–3,4–dihydroacridin–1(2H)–one chalcone derivatives
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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