Síntesis estereoselectiva de cis-4-hidroxi-2-(2-tienil) tetrahidro-1-benzoazepinas, empleando una ruta convergente para acceder a sus precursores clave, las orto-alilanilinas n-tenil sustituidas

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dc.contributor.advisorPalma Rodriguez, Alirio
dc.contributor.authorBlanco Jaimes, María Camila
dc.date.accessioned2024-03-03T16:39:19Z
dc.date.available2007
dc.date.available2024-03-03T16:39:19Z
dc.date.created2007
dc.date.issued2007
dc.description.abstractLas tetrahidro-1-benzoazepinas son compuestos que presentan un amplio espectro de actividad biológica, lo que las ha convertido en dianas de interés científico no solo de químicos orgánicos, sino también de expertos en farmacología. Por esta razón, en el Laboratorio de Síntesis Orgánica de la UIS, recientemente se implementó y se comenzaron a estudiar los alcances de una ruta sintética propia, originalmente diseñada para la preparación de cis-2-aril-4-hidroxi-tetrahidro-1-benzoazepinas y cis-2-aril-4-hidroxitetrahidro1H-nafto[1,2-b]-azepinas. Basados en los resultados obtenidos, nos propusimos abordar la síntesis estereoselectiva de una nueva serie de cis-4-hidroxi-2-(2-tienil)tetrahidro-1benzoazepinas, pero a través de una sutil modificación a la ruta de síntesis original, para posteriormente iniciar el estudio de su potencial actividad ansiolítica y antiparasitaria. Nuestro ruta sintética se basa en el uso de reacciones clásicas como la transposición aminoClaisen de N-alilanilinas, la amino-reducción indirecta de orto-alilanilinas con el 2tiofencarboxaldehído y/o 5-bromo-2-tiofencarboxaldehido, la cicloadición intramolecular 1,3dipolar de orto-alilanilinas N-tenilsustituidas y la escisión reductiva del enlace N-O de cicloaductos isoxazolidinicos. Por otra parte, durante el estudio e implementación de nuestra ruta de síntesis, surgió un inconveniente al realizar la amino-reducción de la 6-alil-3-cloro-2-metilanilina con el 2tiofencarboxaldehido, como producto de esta reacción solo se obtuvo la correspondiente aldimina y no la amina secundaria esperada. De esta manera, y con el objetivo de acceder a sistemas no reportados en la literatura empleando a las aldiminas como precursores, decidimos intentar una ciclocondensación con el ácido mercaptoacético para obtener 4- tiazolidininonas. El análisis de los productos aislados de esta reacción, demostró que no correspondian a las 4-tiazolidinonas, inesperadamente se observo la formación de 1,1™bis-arilmetanos 1-sustituidos, compuestos no reportados en la literatura.
dc.description.abstractenglishThe tetrahydro-1-benzazepines are compounds which possess a wide range of biological activity, and received much attention of organic chemists as well as experts in pharmacology. For this reason, at the Laboratory of Organic Synthesis of the UIS, recently has been designed a new route to access to cis-2-aryl-4-hydroxytetrahydro-1-benzazepines and cis-2-aryl-4-hydroxytetrahydro-1H-naphto[1,2b]-azepines. Based on these results, in the present work we realised the stereoselective synthesis of a new series of cis-4-hydroxy-2-(2thienyl)tetrahydro-1-benzazepines, through a subtle modification of the original route. This allow us to begin the systematic study of their potential activity as ansiolitics and antiparasitic. Our synthetic approach is based on the use of classic reactions like amino-Claisen rearrangement of N-allylanilines, indirect amino-reduction of orto-allylanilines and aromatic aldehydes, intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of orto-allylanilines N-tenyl substituted and reductive cleavage of N-O bond of isoxazolidinic cycloaducts. We also reported the unexpected results obtained in the cycloaddition reaction of the imines derived from 6-allyl-3-chloro-2-methylaniline and 2-thiophencarboxaldehyde (5-bromo-2thiphencarboxaldehyde, benzaldehyde and -naphthylcarboxaldehyde) with mercaptoacetic acid in the presence of catalytic amounts of BF3.OEt2. Analysis of the isolated products showed that they corresponded to 1,1´-bis-arylmethanes, instead of the expected 4thiazolidinones
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/20271
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectTetrahidro-1-benzoazepinas
dc.subjectTransposición amino-Claisen
dc.subjectCicloadición intramolecular 1
dc.subject3-dipolar
dc.subjectCicloaductos isoxazolidinicos
dc.subjectEscisión reductiva.
dc.subject.keywordTetrahydro-1-benzazepines
dc.subject.keywordAmino-Claisen rearrangement
dc.subject.keywordIntramolecular 1
dc.subject.keyword3dipolar cycloaddition
dc.subject.keywordIsoxazolidinic cycloaducts
dc.subject.keywordReductive cleavage.
dc.titleSíntesis estereoselectiva de cis-4-hidroxi-2-(2-tienil) tetrahidro-1-benzoazepinas, empleando una ruta convergente para acceder a sus precursores clave, las orto-alilanilinas n-tenil sustituidas
dc.title.englishStereoselective synthesis of cis-4-hydroxy-2-(2-thienyl) tetrahydro-1-benzazepines, using a convergent route to access to their key precursors, the orto-allylanilines n-tenyl substituted*
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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