Síntesis y caracterización de-aminas con anillos naftalénicos con potencial actividad farmacológica estudio preliminar de sus posibles polimorfos y su actividad antifúngica

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dc.contributor.advisorHenao Martínez, Jose Antonio
dc.contributor.advisorKouznetsov, Vladimir Valentinovich
dc.contributor.authorCamargo García, Hernando Alberto
dc.date.accessioned2024-03-03T19:37:47Z
dc.date.available2012
dc.date.available2024-03-03T19:37:47Z
dc.date.created2012
dc.date.issued2012
dc.description.abstractEl polimorfismo se refiere a las diferentes formas de organizarse una molécula en el estado sólido. El estudio de este fenómeno es importante en farmacéutica debido a las diferencias de biodisponibilidad y solubilidad que presentan los polimorfos. Las aminas con anillo naftalénico como la terninafina son usadas actualmente como antifúngicos, por tal razón en este trabajo se sintetizaron aminas con anillo naftalénico, se evaluó su actividad antifúngica y se realizó el estudio polimórfico mediante diferentes condiciones de cristalización. Los resultados mostraron que aminas con anillo piridínco en su estructura presentan mayor actividad que aquellas que no lo poseen. En el proceso de cristalización no se encontraron polimorfos en el compuesto 4b, mientras que para 4c se obtuvo inicialmente un solvato y en el proceso de cristalización bajo condiciones termodinámicas cristalizó el polimorfo II utilizando acetonitrilo como solvente. Para 8a, el polimorfo II se obtuvo bajo condiciones termodinámicas en acetonitrilo y bajo condiciones cinéticas en acetonitrilo y acetona-agua; para 8b, el polimorfo II cristalizó bajo condiciones cinéticas utilizando como solventes acetona, etanol-agua, metanol–agua y acetona–agua y bajo condiciones termodinámicas utilizando etanol y metanol se observaron nuevas reflexiones en los difractogramas correspondientes al polimorfo III. Para 9b, se realizó el estudio al derivado formado (clorhidrato) obteniendo tres polimorfos. El polimorfo I se obtuvo de la síntesis, el polimorfo II bajo condiciones cinéticas utilizando etanol–agua y el polimorfo III bajo condiciones termodinámicas en acetona. Se observó la presencia de polimorfismo concomitante bajo condiciones cinéticas empleando en acetona, acetonitrilo, metanol–agua y acetonitrilo–agua. Posteriormente se realizó la derivatización de los 1-N-(piridilmetil)aminonaftalenos mediante la formación de clorhidratos para mejorar la solubilidad acuosa y finalmente se presentan las conclusiones y recomendaciones obtenidas del presente trabajo de investigación.
dc.description.abstractenglishPolymorphism is the ability of a molecule to crystallize in different. For this reason, crystallization process becomes a significant step. The study of the polymorphism is important in the pharmaceutical industry because some differences in the solubility can be observed. In particular, amines with naphthalenic ring such as terbinafine, which are currently used as antifungal. Based on these considerations, amines with naphthalenic ring were synthetized and the biological activity as well as the polymorphism were evaluated. The results showed that amines with pyridine group tend to have higher antifungal activity that without it. In the crystallization process, the 4b polymorphs were not found. For 4c a solvate was obtained. From the former the polymorph II was found, which showed to be stable under thermodynamic conditions using acetonitrile as solvent. 8a crystallized in the polymorph II under thermodynamic conditions (using acetonitrile) as well as under kinetics conditions using acetonitrile and acetone-water. For 8b compound, three polymorphs were found. The first one was obtained in the synthesis process and under kinetics conditions using acetone, ethanolwater, methanolwater and acetonewater, the polymorph II was obtained. When thermodynamics conditions using ethanol and methanol were carried out, surprisingly new reflections in the difractogram were observed which corresponding to polymorph III. For 9b (a chlorhidrate), the polymorph I was obtained from the synthesis process. Afterwards, kinetic conditions using ethanolwater were performed giving the polymorphs II as result. Nevertheless, when thermodynamic conditions using acetone were employed, the polymorph III was obtained. As an important consideration, the former compound showed a concomitant polymorphism when acetone, acetonitrile, methanolwater and acetonitrilewater under kinetics conditions were employed. Subsequently, derivatization of the 1-N-(pyridylmethyl)aminonaphthalenes was carried out for improve the solubility in water. As a final point of this work, some conclusions and recommendations are showed.
dc.description.degreelevelDoctorado
dc.description.degreenameDoctor en Química
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/27597
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programDoctorado en Química
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectAminas con anillo naftalénico
dc.subjectAntifúngicos
dc.subjectPolimorfismo
dc.subject.keywordAmines with naphthelenic ring
dc.subject.keywordAntifungal
dc.subject.keywordPolymorphism
dc.titleSíntesis y caracterización de-aminas con anillos naftalénicos con potencial actividad farmacológica estudio preliminar de sus posibles polimorfos y su actividad antifúngica
dc.title.englishSynthesis and characterization of amines with naphthalenic rings with potential pharmacological activity. Preliminary study of the possible polymorphs and their antifungal activity.
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_db06
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Doctorado
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