La 4-quinolona como potencial bloque de construcción del nuevo sistema tetracíclico de la 4-oxo-9,10-difenil-8,10-dihidro-4h-pirazolo[4,3-c]pirido[3,2,1-ij]quinolina-5-carboxilato de etilo: síntesis y caracterización
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Date
2018
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Universidad Industrial de Santander
Abstract
Las 4‒quinolonas y las pirido[3,2,1‒ij]quinolonas constituyen una importante familia de agentes antibacterianos ampliamente prescritos en el tratamiento de una gran variedad de infecciones en humanos. También, han sido extensamente estudiados como promisorios agentes antidiabéticos, anticancerígenos y antivirales. Así como, las chalconas y el pirazol, compuestos que poseen un amplio espectro de actividades biológicas que incluyen la antioxidante, antibacteriana, antihelmíntica, antiulcerosa, antiviral, anticancerígena y citotóxica. Estos compuestos son precursores esenciales para la síntesis de nuevos compuestos con propiedades farmacológicas mejoradas. Sin embargo, son escasos los reportes en la literatura científica especializada que describen la fusión de estos importantes núcleos; una de las razones es la ausencia de metodologías apropiadas para acceder a este tipo de compuestos. En el LSO se diseñó y desarrolló una ruta de síntesis propia para intentar acceder a nuevos derivados tetracíclicos de la 4‒ oxo‒9‒aril‒10‒fenil(metil)‒8,10‒dihidro‒4H‒pirazolo[4,3‒c]pirido[3,2,1‒ij]quinolina‒5‒carboxilato de etilo, la cual resultó infructuosa. Sin embargo, en el presente Trabajo de Grado, se describe la síntesis de doce (12) nuevos derivados tricíclicos del tipo (E)‒6‒benciliden‒1,7‒dioxo‒6,7‒dihidro‒1H,5H‒pirido[3,2,1‒ij]quinolin‒2‒carboxilatos de etilo, a partir de la 2,3‒ dihidroquinolin‒4(1H)‒ona como precursor idóneo, vía la síntesis de Gould-Jacobs seguida de una reacción de condensación de Claisen-Schmidt, para los cuales de reportan por primera vez sus propiedades físicas y espectroscópicas. Las estructuras de todas las sustancias sintetizadas fueron elucidadas por espectroscopia de infrarrojo, cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas y resonancia magnética nuclear 1H y 13C, así como el análisis bidimensional de correlación heteronuclear HMBC.
Description
Keywords
4‒Quinolonas, Chalconas, Síntesis De Gould-Jacobs, Condensación De Claisen-Schmidt.