La 4-quinolona como potencial bloque de construcción del nuevo sistema tetracíclico de la 4-oxo-9,10-difenil-8,10-dihidro-4h-pirazolo[4,3-c]pirido[3,2,1-ij]quinolina-5-carboxilato de etilo: síntesis y caracterización

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dc.contributor.advisorPalma Rodriguez, Alirio
dc.contributor.advisorAcosta Quintero, Lina Maria
dc.contributor.authorArdila Rodriguez, Diana Marcela
dc.date.accessioned2024-03-04T00:13:51Z
dc.date.available2018
dc.date.available2024-03-04T00:13:51Z
dc.date.created2018
dc.date.issued2018
dc.description.abstractLas 4‒quinolonas y las pirido[3,2,1‒ij]quinolonas constituyen una importante familia de agentes antibacterianos ampliamente prescritos en el tratamiento de una gran variedad de infecciones en humanos. También, han sido extensamente estudiados como promisorios agentes antidiabéticos, anticancerígenos y antivirales. Así como, las chalconas y el pirazol, compuestos que poseen un amplio espectro de actividades biológicas que incluyen la antioxidante, antibacteriana, antihelmíntica, antiulcerosa, antiviral, anticancerígena y citotóxica. Estos compuestos son precursores esenciales para la síntesis de nuevos compuestos con propiedades farmacológicas mejoradas. Sin embargo, son escasos los reportes en la literatura científica especializada que describen la fusión de estos importantes núcleos; una de las razones es la ausencia de metodologías apropiadas para acceder a este tipo de compuestos. En el LSO se diseñó y desarrolló una ruta de síntesis propia para intentar acceder a nuevos derivados tetracíclicos de la 4‒ oxo‒9‒aril‒10‒fenil(metil)‒8,10‒dihidro‒4H‒pirazolo[4,3‒c]pirido[3,2,1‒ij]quinolina‒5‒carboxilato de etilo, la cual resultó infructuosa. Sin embargo, en el presente Trabajo de Grado, se describe la síntesis de doce (12) nuevos derivados tricíclicos del tipo (E)‒6‒benciliden‒1,7‒dioxo‒6,7‒dihidro‒1H,5H‒pirido[3,2,1‒ij]quinolin‒2‒carboxilatos de etilo, a partir de la 2,3‒ dihidroquinolin‒4(1H)‒ona como precursor idóneo, vía la síntesis de Gould-Jacobs seguida de una reacción de condensación de Claisen-Schmidt, para los cuales de reportan por primera vez sus propiedades físicas y espectroscópicas. Las estructuras de todas las sustancias sintetizadas fueron elucidadas por espectroscopia de infrarrojo, cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas y resonancia magnética nuclear 1H y 13C, así como el análisis bidimensional de correlación heteronuclear HMBC.
dc.description.abstractenglishThe 4‒quinolones and the pyrido[3,2,1‒ij]quinolones constitute a very important family of widely prescribed antibacterial agents in the treatment of a wide variety of infections in humans. Also, have been extensively investigated as antidiabetic, anticancer and antiviral agents. As well as, chalcones and pirazoles, compounds that possess a broad spectrum of biological activities including antioxidative, antibacterial, antihelmintic, antiulcer, antiviral, anticancer and cytotoxic. They are essential precursor compounds for synthesis of new derivates with improve pharmacological properties. However, there are few reports in the specialized scientific literature that describe the fusion of these important nuclei; one of the reasons is the lack of appropriate methodologies to access this type of compounds. In the LSO an own synthesis pathway was designed and developed to try to access new tetracyclic derivatives of the ethyl 4‒oxo‒9,10‒diphenyl‒8,10‒dihydro‒4H‒pyrazolo[4,3‒c]pyrido[3,2,1‒ij]quinoline‒5‒carboxylate, which was not favorable However, this work describes the synthesis of twelve (12) new tricyclic derivatives of the type ethyl (E)‒6‒ benzylidene‒1,7‒dioxo‒6,7‒dihydro‒1H,5H‒pyrido[3,2,1‒ij]quinoline‒2‒carboxylate, from 3‒dihydroquinolin‒ 4(1H)‒one as a key precursor, through the synthesis of Gould-Jacobs, followed via condensation reaction of ClaisenSchmidt, for which first reported their physical and spectroscopic properties. The estructures of the all synthesized compounds were elucidated by infrared spectroscopy, gas chromatography coupled to mass spectrometry and nuclear magnetic resonance 1H y 13C, as well as the two-dimensional heteronuclear correlation analysis HMBC.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/39369
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subject4‒Quinolonas
dc.subjectChalconas
dc.subjectSíntesis De Gould-Jacobs
dc.subjectCondensación De Claisen-Schmidt.
dc.subject.keyword4‒Quinolones
dc.subject.keywordChalcones
dc.subject.keywordGould-Jacobs Synthesis
dc.subject.keywordClaisen-Schmidt Condensation.
dc.titleLa 4-quinolona como potencial bloque de construcción del nuevo sistema tetracíclico de la 4-oxo-9,10-difenil-8,10-dihidro-4h-pirazolo[4,3-c]pirido[3,2,1-ij]quinolina-5-carboxilato de etilo: síntesis y caracterización
dc.title.englishTytle: 4‒quinolone as a potential building block of the new tetracyclic system ethyl 4‒oxo‒9,10-diphenyl-8,10- dihydro-4h-pyrazolo[4,3-c]pyrido[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylate: synthesis and characterization
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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