Síntesis de nuevos alfa-aminonitrilos incrustados en el andamio de diaril-éter con potencial actividad insecticida vía reacción de Strecker y el acoplamiento de Chan-Lam-Evans a partir de vainillina

Abstract

La alta trasmisión y la tendencia creciente de enfermedades tropicales como el dengue, Chikunguña y Zika, se ha convertido en un problema de salud pública en Colombia, y en diversos países en Asía y América Latina. Actualmente, el único método de control y prevención de estos virus es la eliminación o control de las especies Aedes aegypti y Aedes albopictus, mosquitos vectores de estas enfermedades, utilizando insecticidas químicos que han generado una evolución en diferentes mecanismos de resistencia por parte de la especie vector, además de presentar un riesgo para la salud humana y una alta toxicidad para el medio ambiente. Por tal razón, en el Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular (LQOBio) se desarrollaron nuevos y promisores agentes agroquímicos sintéticos con unidad estructural cianometilenamino -CH(CN)NH, activos contra larvas del mosquito Ae. Aegypti. Siendo esta investigación la continuidad de esta línea de investigación, buscando sintetizar nuevos compuestos α-aminonitrilos incrustados en el andamio de diaril-éter mediante la reacción de Strecker, donde el compuesto de partida fue vainillina, un material de partida renovable, que fue sometido a la reacción de Chan-Lam-Evans y O-alilación. Es así cómo se sintetizaron ocho nuevos α-aminonitrilos con posible actividad larvicida, demostrando la importancia de la reacción de Strecker y la reacción de Chan-Lam-Evans, donde se determinó la importancia de la fuente de cobre (II) para la preparación del intermedio de reacción.