Síntesis de nuevos alfa-aminonitrilos incrustados en el andamio de diaril-éter con potencial actividad insecticida vía reacción de Strecker y el acoplamiento de Chan-Lam-Evans a partir de vainillina

dc.contributor.advisorKouznetsov V., Vladimir
dc.contributor.advisorPuerto Galvis, Carlos Eduardo
dc.contributor.authorAcelas Prada, Daniela
dc.contributor.evaluatorUrbina Gonzalez, Juan Manuel
dc.contributor.evaluatorMendez Sanchez, Stelia Carolina
dc.date.accessioned2022-11-17T16:50:20Z
dc.date.available2022-11-17T16:50:20Z
dc.date.created2022-11-16
dc.date.issued2022-11-16
dc.description.abstractLa alta trasmisión y la tendencia creciente de enfermedades tropicales como el dengue, Chikunguña y Zika, se ha convertido en un problema de salud pública en Colombia, y en diversos países en Asía y América Latina. Actualmente, el único método de control y prevención de estos virus es la eliminación o control de las especies Aedes aegypti y Aedes albopictus, mosquitos vectores de estas enfermedades, utilizando insecticidas químicos que han generado una evolución en diferentes mecanismos de resistencia por parte de la especie vector, además de presentar un riesgo para la salud humana y una alta toxicidad para el medio ambiente. Por tal razón, en el Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular (LQOBio) se desarrollaron nuevos y promisores agentes agroquímicos sintéticos con unidad estructural cianometilenamino -CH(CN)NH, activos contra larvas del mosquito Ae. Aegypti. Siendo esta investigación la continuidad de esta línea de investigación, buscando sintetizar nuevos compuestos α-aminonitrilos incrustados en el andamio de diaril-éter mediante la reacción de Strecker, donde el compuesto de partida fue vainillina, un material de partida renovable, que fue sometido a la reacción de Chan-Lam-Evans y O-alilación. Es así cómo se sintetizaron ocho nuevos α-aminonitrilos con posible actividad larvicida, demostrando la importancia de la reacción de Strecker y la reacción de Chan-Lam-Evans, donde se determinó la importancia de la fuente de cobre (II) para la preparación del intermedio de reacción.
dc.description.abstractenglishThe high transmission and growing trend of tropical diseases such as dengue, Chikungunya and Zika have become a public health problem in Colombia and in several countries in Asia and Latin America. Currently, the only method of control and prevention of these viruses is the elimination or control of the species Aedes aegypti and Aedes albopictus, mosquito vectors of these diseases, using chemical insecticides that have generated an evolution in different mechanisms of resistance by the vector species, besides presenting a risk to human health and high toxicity to the environment. For this reason, the Organic and Biomolecular Chemistry Laboratory (LQOBio) developed new and promising synthetic agrochemical agents with structural unit cyanomethyleneamino -CH(CN)NH, active against Ae. aegypti mosquito larvae. Being this research the continuity of this research line, seeking to synthesize new α-aminonitrile compounds embedded in the diaryl-ether scaffold by Strecker reaction, where the starting compound was vanillin, a renewable starting material, which was subjected to the Chan-Lam-Evans reaction and O-allylation. This is how eight new α-aminonitriles with possible larvicidal activity were synthesized, demonstrating the importance of the Strecker reaction and the Chan-Lam-Evans reaction, where the importance of the copper(II) source for the preparation of the reaction intermediate was determined.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/12170
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectChan-Lam-Evans
dc.subjectStrecker
dc.subjectO-alilación
dc.subjectAminonitrilos
dc.subjectInsecticidas
dc.subject.keywordChan-Lam-Evans
dc.subject.keywordStrecker
dc.subject.keywordO-allylation
dc.subject.keywordAminonitriles
dc.subject.keywordInsecticides
dc.titleSíntesis de nuevos alfa-aminonitrilos incrustados en el andamio de diaril-éter con potencial actividad insecticida vía reacción de Strecker y el acoplamiento de Chan-Lam-Evans a partir de vainillina
dc.title.englishSynthesis of novel diaryl-ether scaffold-embedded alpha-aminonitriles with potential insecticidal activity via Strecker reaction and Chan-Lam-Evans coupling from vanillin
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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