Doctorado en Química

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Browsing Doctorado en Química by Subject "1"

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    Preparación de nuevos híbridos triazol-(hidroxi)quinolinas como posibles agentes antifúngicos e insecticidas
    (Universidad Industrial de Santander, 2021) Luna Parada, Luz Karime; Kouznetsov, Vladimir Valentinovich
    Basándose en la táctica de hibridación molecular y el potencial de reacciones de cicloadición 1,3dipolar tipo química clic se prepararon y caracterizaron dos tipos híbridos moleculares: híbridos hidroxiquinolintriazoles conjugados basados en la estructura de la 8hidroxiquinolina e híbridos quinolintriazoles fusionados, derivados del fragmento 7cloroquinolin4ilo proveniente de la 2,7dicloroquinolina. Su preparación se basó en el protocolo de SharplessFokin usando el sulfato de cobre (II) pentahidrato y ácido ascórbico (ascorbato de sodio) en una mezcla de disolventes, agua y alcoholes. La realización de la prospección biológica (actividad antifúngica e insecticida) de nuevos híbridos obtenidos arrojó los nuevos resultados interesantes sobre las propiedades inhibitorias del crecimiento de los hongos de los géneros Candida y Fusarium y de las larvas del gusano cogollero (Spodoptera frugiperda). Los resultados de la actividad antifúngica in vitro de los híbridos conjugados indicaron que algunas moléculas muestran fuerte actividad fungicida con CIM entre 7,8 y 62,5 µg/mL y CFM entre 15,6 y 125 µg/mL. Las propiedades insecticidas (LD50 327,1996,9 g/larva) de los híbridos fusionados se examinaron realizando bioensayos por aplicación tópica de los compuestos sobre larvas de peso promedio 500 ± 50 mg. El análisis de la actividad antialimentaria de los derivados reveló que las CE50 estuvieron en el rango de 316,0 hasta 630,1 µg/mL. En conclusión, la simplicidad y la eficacia del procedimiento sintético empleado para la generación de los dos tipos de híbridos quinolintriazólicos no solo permitieron su preparación a gran escala sino su evaluación tanto in vitro e in vivo sobre diferentes modelos de hongos e insectos abriendo un camino para el desarrollo de nuevos modelos de moléculas con actividad antifúngica y/o insecticida que puedan ser útiles para combatir los hongos y/o insectos que atacan a la palma aceite y al cultivo de maíz.
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    Síntesis de (1,2,3,4-tetrahidro)quinolinas e isoindolo (2,1-a)quinolin-11(5h)-onas, potenciales agentes antioxidantes o anticancerígenos, vía reacción imino diels-alder en condiciones de química verde
    (Universidad Industrial de Santander, 2015) Merchán Arenas, Diego Rolando; Kouznetsov, Vladimir Valentinovich
    La síntesis de moléculas orgánicas teniendo como modelos los diseños naturales, en especial los alcaloides, es una de las vías más efectivas para acceder a estructuras con potencial actividad biológica. Por tal razón, en esta investigación se llevó a cabo la optimización de condiciones de reacción para la obtención pequeñas librerías de compuestos análogos de las 1,2,3,4-tetrahidrqouinolinas (THQs) con rendimientos buenos y excelentes. Se empleó la reacción de Diels-Alder (DA) como herramienta líder en la obtención de N-hterociclos de seis miembros, usando por primera vez el SDS en solución acuosa a pH ácido en la síntesis imino DA de demanda inversa. Bajo estas condiciones se obtuvieron dos series de 20 y 9 compuestos, las 2-metil-THQ (3, 68-99 %) y las 2-aril-THQ (8, 15-56 %), respectivamente. Por otra parte, se sintetizó un nuevo sólido ácido a base de celulosa, AMCell-SO3H, el cual se empleó en la preparación de una serie de 19 moléculas, las isoindolo[2,1-a]quinolin11(5H)-onas (11, 45-82 %). Así mismo, se emplearon condiciones de reacción convencionales como el CAN en acetonitrilo como solvente para la obtención de una serie de 2-aril-quinolinas (5, 54-82 %); así como el BF3·OEt2 en acetonitrilo para llevar a cabo la síntesis de una nueva serie de 5-isoprenil- isoindolo[2,1-a]quinolin11(5H)-onas (14, 68-90 %). Por último se evaluó la actividad antioxidante de las 2-metil-THQ econtrando dos compuestos líderes en ensayos antiradicalarios como el 3a y el 3o con valores de TEAC de 1.41 y 1.27 respectivamente, superiores a los compuestos de referencia. De igual forma, se realizaron los ensayos de citotoxicidad para un panel de muestras, encontrando un nuevo hit contra líneas celulares de cáncer de cérvix. El compuesto 11l presentó una actividad IC50 de 78 nM y fue inactvio contra líneas celulares de fibroblastos.