Nuevas n-[2-(a-furil((furan-2-il)vinil)-tetrahidroquinolil-4) acetamidas como captadores de radicales libres y como precursores indispensables de isoindoloquinolinas
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Date
2009
Authors
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Publisher
Universidad Industrial de Santander
Abstract
Las tetrahidroquinolinas, quinolinas, o isoindoloquinolinas, heterociclos de origen natural o sintético son blancos interesantes de estudio, ya que presentan una amplia gama de actividades relevantes en sistemas biológicos, como son actividades antiparasitarias, antitumorales y antifúngicos entre otros, lo que ha generado el desarrollo de un número importante de sus derivados. Por tal razón, en el Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular (LQOBio), se desarrolló la síntesis de nuevos compuestos con diversidad estructural enfocada hacia los derivados tetrahidroquinolínicos C-2 furil o (furan-2-il)vinil sustituidos, vía la metodología de cicloadición imino Diels-Alder multicomponente, usando diversas aminas aromáticas, N-vinil acetamida, furfuraldehído y el 3-(2- furil)acrilaldehído. Del presente trabajo, se resalta la estereoquímica encontrada para los diferentes compuestos, en lo cuales los sustituyentes en posición C-2 y C-4 del anillo tetrahidroquinolínico se encuentran en configuración trans, hecho poco usual y no repartado en la literatura para esta metodología (una de las metodologias mas ampliamente utilizadas para este tipo de estructuras). Finalmente se evaluó la capacidad antioxidante equivalente al Trolox® de las 2-(-furil)-4-acetamidil-1,2,3,4-tetrahidroquinolinas aplicando el método desarrollado en el LQOBio, en la búsqueda de nuevas moléculas antioxidantes lo que arrojó como resultado valores de TEAC superiores a los antioxidantes comerciales para la mayoría de los compuestos estudiados.
Description
Keywords
1, 2, 3, 4-tetrahidroquinolinas, Imino Diels Alder, Capacidad antioxidante